质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,*,All rights reserved by junruwang.Email to:wangjunr,College,of Science,College,of Science,西北农林科技大学理学院,By Junru Wang,Email: wangjr07,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,*,学什么？怎么学？,能够学到什么？（？,+,？）,学有机化学有什么用？,有机化学是？,学什么？怎么学？能够学到什么？（？+？）学有机化学有什么,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力,A.,重要作用, 理论基础、研究工具、阐明本质,生物代谢,复杂生物分子,小分子,复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶，药物分子等。,酶催化多步骤分解反应,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力A.,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力,B.,在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。,有机化学,小分子,复杂分子大分子超分子,生命科学,生物个体,组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子,有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。,http:/www.ch.kcl.ac.uk/supramol/supramol.htm,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力B.,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力,有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分,-,有机化合物。,简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）,复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） 大分子化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） 超分子（分子识别、分子组装、功能）,无处不在,无时不在,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力有机,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力,C.,化学家和生物学家面临的诸多挑战,挑战之一：,人类健康和生活素质, 资源短缺, 环境恶化, 新的疾病, 药物副作用和耐药性,解决途径之一, 化学技术与生物技术的密切结合,生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力C.,课程说明,课时,:64h,成绩评定,平时成绩,(30%),5-6,分钟课堂提问,作业,期中测验,(30%),期末考试,(40%),其他？,Aspartame (Nutrasweet,),阿斯巴甜,课程说明课时:64h Aspartame (Nutraswe,章节安排,含氮有机物,含硫和含磷有机物,杂环及生物碱（案例）,碳水化合物,氨基酸蛋白质（案例）,油脂和类脂化合物（案例,+,自学 ）,有机波谱法（案例,+,自学 ）,专题讲解（机动）,绪论,有机物命名体系（教改）,烷烃,烯烃和炔烃,环烃（芳香烃研讨 ）,旋光异构（案例）,卤代烃,醇、酚、醚,醛、酮、醌,羧酸、羧酸衍生物（案例）,章节安排含氮有机物 绪论,基本内容,认有机物,IUPAC,命名和结构书写,结构和性质,(,性能,),构性相关,各类基本有机物的典型结构特征,理化性质的基本规律,典型化学反应本质,制备与合成,定性鉴定,实验？,基本内容认有机物实验？,学习要求,基础理论知识,掌握共价键理论；,正确理解有机分子结构的含义，掌握结构式书写原则和各类结构式表示方法；,命名和结构,掌握有机物的命名法（包括立体异构）；,熟悉各类有机物官能团结构及官能团分类；,掌握有机物结构和性质相关规则，并进行相关分析；,掌握常见异构现象，构型和构象等基本知识；掌握含,1,2,个手性碳原子化合物的旋光异构现象及标记方法；,了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架；,学习要求基础理论知识,学习要求,反应、机理与性质,了解各类有机化合物的主要物理性质及其规律；,掌握基本有机物的主要化学性质，并与化合物转化相联系；,掌握自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类型的反应机理；,掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用；,掌握有机化学中一些常见的反应规律，如马尔柯夫尼柯夫定则，查依采夫规律，取代苯的定位规律等；,生物分子的结构与特殊性质,学习要求反应、机理与性质,学习目标,培养理解和欣赏能力。,有机分子的结构和化学转化。,有机物的基本概念和应用。,获得电子结构的基本概念，并用于解决有机化学各领域的问题。,进步。,改进学习策略，提高批判性思维和解决问题的技能。,学习目标培养理解和欣赏能力。,学习方法,提前预习,做好课堂笔记,多交流，勤查阅有关资料,课后作一定量的题,及时总结整理,动手做实验,课后答疑时间：随时,学习方法提前预习,主要参考资料,付建熙主编，有机化学（,3,版），高教出版社,王俊儒等主编，有机化学学习指导（,2,版），高教出版社,邢其毅等主编，基础有机化学，高教出版社,有机化学精品课程网址,:,2011,省级精品课程,/2013,省级共享课程：, 绪论,有机化学简介；有机物特性；,基本骨架和官能团；,化学键理论；结构与性质的关系,酸碱理论：质子酸碱和路易斯酸碱理论,有机化学是？,第 1 章 绪论有机化学简介；有机物特性；有机化学是？,第,1,节 有机化学简介,Organic Chemistry,is,the science of carbon compounds,the chemistry of the compounds of carbon,“the chemistry of living things”,许多基本概念都是围绕,碳,的特性建立起来的,第1节 有机化学简介Organic Chemistry i,Unique property of carbon-Bond to one another in a virtually limitless number of arrangements,Unique property of carbon-Bo,Unique property of carbon,煤烟,烟灰,Unique property of carbon煤烟, 烟,1.,有机化学简史,History,(1),利用,公元,770-780,年，人们开始利用来自动植物体内的物质，例如：烧酒、糖、染料和药物。,(2),提取,In 1770, Swedish chemist,Torberm Bergman,was the first to express the difference between “organic” and “inorganic”substances,Organic -,derived from living organism,Originally, Study of compounds extracted from living organisms and their natural products,1. 有机化学简史History(1)利用,1.,有机化学简史,History,1773,年：尿素,1773-1785,年：柠檬酸，乳酸，酒石酸，吗啡元素测定生活力学说有机化学,神秘莫测的力,Vital force,theory:,Compounds such as sugar, urea, starch, waxes, and plant oils were considered “organic”,people believed that,Organic compounds needs a “vital force” to create them,1. 有机化学简史History1773年：尿素1773-,1.,有机化学简史,History,(3),合成,19,世纪中叶：,用无机物氰酸铵（,NH,4,CNO,）首次合成尿素乙酸，油脂生活力学说被否定,In 1828, Fridrich Wohler,（魏勒）,convert the “inorganic” salt ammonium cyanate into the “organic” substance urea,氰酸铵,1. 有机化学简史History(3)合成 19世纪中叶,1.,有机化学简史,History,Wohlers synthesis led to the realization that molecules found in nature can be described, handled, and synthesized in the same way as minerals and metals. What an astounding insight-that atoms and molecules move freely between the living and nonliving worlds, that the living and nonliving share fundamental attributes that can be studied.,With this discovery, organic chemistry was born.,1. 有机化学简史HistoryWohlers synth,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,1.,有机化学简史,History,(4),有机物的结构,一维二维三维,(5),有机化学的近代发展,借助于近代物理学的进展，有机化学得到长足的发展，不仅在实验室里分离和提取了一系列天然有机产物，而且还合成出一些自然界未曾发现的化合物，并逐步兴起了有机合成化学工业，尤其以,染料和制药工业,最为突出。,20,世纪,30,年代，随着石油等天然资源的开发和利用，世界进入了,合成高分子材料,的新时代。,目前，随着结构理论和化学反应理论以及计算机、激光、磁共振和重组,DNA,技术等新技术的发展，有机化学对分子水平的掌握日益得心应手，能够按照某种特定需要，在分子水平上设计结构和进行制备。,1. 有机化学简史History(4)有机物的结构,2.,有机化学的定义,Defination,L Gemlin(,葛美林,),Organic Chemistry is ,the Chemistry of Carbon Compounds,Schrlemmer C(,薛勒迈尔,),Organic Compounds are,Hydrocarbons and Their Derivatives,Question 1,Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?,2. 有机化学的定义 DefinationL Gemlin,Organic Chemistry is the,Chemistry of Carbon Compounds,The answer is ,Carbon-containing compounds make life possible,Unlike most other elements, carbon forms strong bonds to other carbon atoms and to a wide variety of other elements. Chains and rings of carbon atoms can be built up to form an endless variety of molecules.,It is this diversity of carbon compounds that provides the basis for life on Earth.,Living creatures are largely composed of complex organic compounds that serve,structural, chemical, or genetic functions.,Organic Chemistry is the Chemi,Organic Chemistry is the,Chemistry of Carbon Compounds,Still, not all carbon compounds are organic compounds.,We need carbon-containing compounds in nature for our food, medicines, clothing, and energy,。,We depend on millions of synthetic carbon-contaning compounds in our daily life,。,More Questions ,What makes carbon so special?,Why are there so many carbon-containing compounds?,Organic Chemistry is the Chemi,3.,地位和作用,有机化学是现代科学技术的重要基础学科,有机化学研究的对象及研究内容,有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分,-,有机化合物。,简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）,复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） 大分子化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） 超分子（分子识别、分子组装、功能）,无处不在,无时不在,3. 地位和作用有机化学是现代科学技术的重要基础学科,3.,地位和作用,生命科学（生物化学，分子生物学等）,医药学（中药，药物化学，病理学，生化分析等）,农业（农业化学，农用化学品等）,石油（石油化工等）,材料科学（高分子化学，功能材料等）,食品（食品化学，营养学，添加剂等）,日用化工（染料，涂料，化装品等）,资源与环境,3. 地位和作用生命科学（生物化学，分子生物学等）,Organic chemicals make up,Foods and foodstuff,食料,Flavours and fragrances,Medicines,Materials, polymers, plastics,Plant, animal and microbial matter; natural products,A vast range of,manufactured goods,pharmaceuticals, foods, dyestuffs, adhesives, coatings, packaging, lubricants, cosmetics, films & fibres, etc. etc.,Organic chemicals make upFoods,Some organic chemicals,DNA,Essential oils,Medicines,Active Pharmaceutical Ingredients,Excipients,赋形剂,Materials,Fuels,Pigments,Some organic chemicalsDNAEssen,Almost everything you see in this picture is made of organic chemicals,Almost everything you see in t,Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds.,胭脂虫,cochineal insects,棘刺梨,(,扇状,),仙人掌,prickly pear cactus,玫瑰果,Rose hips,Tobacco contains nicotine, an addictive alkaloid.,Rose hips contain vitamin C, essential for preventing scurvy.,The red dye carmine comes from cochineal insects, shown on a prickly pear cactus.,Opium poppies contain morphine, a pain-relieving, addictive alkaloid.,Organic chemistry is the chemi,Aspirin,Millions of aspirin tablets are sold in the world each year.,An extract from willow bark, a precursor to modern aspirin, was used in the 1800s.,前体,AspirinMillions of aspirin tab,Taxol ,Taxol was first isolated (1962) from the bark of the Pacific yew tree,（短叶紫杉）,.,It is produced today by semisynthesis from a precursor found in abundance in the needles and twigs,嫩枝,.,Taxol or paclitaxel used to treat breast and ovarian cancers.,Taxol blocks the division of the mitotic spindle resulting in the arrest of cell replication and cell death.,有丝分裂纺锤体,紫杉醇，红豆杉醇,Taxol Taxol was first isolate,第,2,节 有机物特性（,P2,）,数目多，组成复杂，异构现象频繁，但组成元素种类少,溶沸点低，易挥发，易燃烧,不导电，难溶于水，易溶于有机溶剂,溶解慢，结晶析出慢,化学反应速度慢，副反应多,第2节 有机物特性（P2）数目多，组成复杂，异构现象频,有机物的数量,组成元素：,C, H, O, N,以及卤素。,Over,50 million,carbon-containing (organic) compounds are known so far.,In addition,90% of the new compounds discovered or synthesized each year are also organic.,有机物的数量组成元素：C, H, O, N 以及卤素。,It shares electrons with,other carbon atoms,It shares electrons with,several kinds of atoms,C-C single, double and triple bond,chain, or cyclo-links,Isomerism phenomenon,It shares electrons with other,顺反异构,（几何异构）,旋光异构,（光学异构）,构象异构,碳链异构,正丁烷和异丁烷,官能团异构,乙醇和二甲醚,位置异构,1,-,丁烯和,2,-,丁烯,互变异构,构造异构,立体异构,同分异构,同分异构（现象,/,类型）,顺反异构（几何异构）碳链异构 正丁烷和异丁烷构造异构立体,烷烃构造异构,烷烃,构造异构体数量,甲烷,1,乙烷,1,丙烷,1,丁烷,2,戊烷,3,己烷,5,癸烷,75,十五烷,4347,二十烷,366,319,三十烷，蜂花烷,44 x 10,9,(C,30,H,62,),All known,烷烃构造异构烷烃构造异构体数量甲烷1丁烷2戊,C,63,H,90,N,14,PCo,P335,C63H90N14PCoP335,Vitamin B12,VB12,动物肝脏中,分到红色结晶,定出结构, X,衍射,9,个,C*, 2,9,512,立体异构体,人工全合成，最复杂的非高分子化合物,1965 R B Woodward ,Ronald Hoffmann,(Harvard Univ),Nobel Prize,Vitamin B12 VB12 动物肝脏中,溶沸点低，,易挥发，易燃烧。,无机物： 正负离子间静电吸引作用力,固体（晶体）分子间作用力强,有机物：分子极性小或没有极性,weak Van der Waals forces,分子间相互束缚弱,易摆脱液相束缚而逸散出来,多数易燃烧,溶沸点低，易挥发，易燃烧。无机物： 正负离子间静电吸引作用,难溶于水，易溶于有机溶剂,相似相溶原理,溶解,/,析出速度,慢,难溶于水，易溶于有机溶剂相似相溶原理,化学反应速度慢，副反应多,旧,共价键断裂，,新,键生成,部位多,能量引发,过渡态,稳定性,条件：,Cat,，,T,，,P,，,Sol,，,h,，,Microwave,，,Ultrasonic wave,有机化学反应位置,总是发生在,官能团,上以及,官能团所能影响到的位置,上,化学反应速度慢，副反应多旧共价键断裂，新键生成,第,3,节 基本骨架和官能团,基本骨架,-,由碳碳键和碳氢键构成,烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳香烃,Alkanes, Alkenes, Alkynes, Alicyclic hydrocarbons, Arenes,官能团（,Functional Groups),：,The atom or group of atoms that defines the structure of a particular family of organic compounds and, at the same time determines their properties,官能团,:,有机分子中比较活泼，易发生化学反应的原子或原子团,官能团,:,赋予有机物一类特征结构并决定其性质的原子或原子团,Page 22,表,2,4,第3节 基本骨架和官能团基本骨架 - 由碳碳键和碳氢,第三节 基本骨架和官能团,官能团（,Functional Groups),：,A functional group determines all of the following properties of a molecule:,Bonding and shape,Chemical reactivity,Type and strength of intermolecular forces,Physical properties,Nomenclature,第三节 基本骨架和官能团官能团（Functional Gr,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,二烯烃,脂环烃,卤代烷烃,卤代芳烃,烷烃烯烃炔烃芳香烃二烯烃脂环烃卤代烷烃卤代芳烃,第,3,节,基本骨架和官能团,含氮化合物,Containing Nitrogen,:,胺,A,mine,s: RNH,2, R,2,NH, R,3,N,（,R,4,N,+,X,-,）,亚胺,Imines: -C=NH, -C=NR;,腈,Nitrile: RCN (-CN, cyano group ),硝基,Nitro compounds R-NO,2,亚硝基,Nitroso compounds R-NO,偶氮和重氮化合物 ,N=N,，,N,三,N,第3节 基本骨架和官能团含氮化合物 Containing,第,3,节,基本骨架和官能团,含氧化合物,Containing Oxygen,醇、酚、醚、醛、酮、醌,Alcoh,ol,s,R-OH,；,Phenols,Ar-OH,；,Ethers,R-O-R,；,Aldehydes, Ket,one,s ,Quinones,R(H),C=O, R,2,C=O,羧酸、酯、酰胺、酸酐、酰卤,Carboxylic Acids and their Derivatives,Acid chlorides; Acid Anhydrides; Amides; Esters,R,CO,OH, R,CO,OR, R,CO,NR,2, R,CO,X,第3节 基本骨架和官能团含氧化合物 Containing,第,3,节,基本骨架和官能团,Containing halogen,Alkyl Halides,+,R-X,-,R,+,+ X,-,Containing Sulfur,磺酸 ,SO,3,H,；硫醇,Thiols,，硫酚,Thiophenol,SH,Containing Phosphorus,Containing Boron,Containing Silicon,Other compounds,:,Heterocyclic compounds ,Fats,Lipids,Carbohydrates,Amino acids; peptides; Proteins,第3节 基本骨架和官能团Containing haloge,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,第,4,节 化学键理论,原子轨道和核外电子排布,化学键： 离子键；共价键,共价键理论,价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论,第4节 化学键理论原子轨道和核外电子排布,1,、原子轨道和核外电子排布,1、原子轨道和核外电子排布,1,、原子轨道和核外电子排布,(1) The aufbau priciple,（,奥福宝结构规则,）,The closer the orbital is to the nucleus, the lower its energy,1s2s2p3s3p4s3d4p5s4d5pSP,1,SP,2,SP,3,P,Summary of Hybridization电负性Ele,C,、,Hybridization of other carbon species,carbocations:,sp2,(trigonal) geometry,planar, positive charge,carbanions:,sp3,(tetrahedral) geometry,strong base, negative charge,radicals:,sp2,(trigonal) geometry, generally planar, uncharged,C、Hybridization of other carbo,5.,分子轨道理论,分子轨道：电子在整个分子中运动的状态函数,成键电子不再定域于两个成键原子之间,，而是在整个分子内运动,离域,每个分子轨道具有一定的能级,分子中的电子，根据能量最低原理、,Pauli,原理和,Hund,规则逐级排列在分子轨道中,组成分子的各个原子的原子轨道线性组合，形成分子轨道（,P,？）。,5.分子轨道理论分子轨道：电子在整个分子中运动的状态函数,第,5,节 有机物结构与性质关系,结构决定性质，性质又为结构的探索和确定提供线索和依据。有机化学核心问题之一就是研究和掌握有机物的结构特征及结构与性质的关系。,结构,决定,性质,反映,近代结构理论,第5节 有机物结构与性质关系结构决定性质，性质又为结构的探索,官能团的种类,分子中官能团之间的相互影响,分子中直连、不直连原子间相互影响,各类有机物性质以及同类有机物中性质的差异,官能团的种类各类有机物性质以及同类有机物中性质的差异,第,5,节 有机物结构与性质的关系,1,、元素电负性、键极性与分子极性,Electronegativity:,H: 2.1,B: 2.0,C: 2.5 N: 3.0 O: 3.5,F: 4.0 Cl: 3.0 Br: 2.8 I: 2.5,Li: 1.0 Mg: 1.2,第5节 有机物结构与性质的关系1、元素电负性、键极性与分子,CH,3,Cl,CH3Cl,共价键的键参数,键参数：用来表征共价键性质的物理量,（,1,）,.,键长,以共价键结合的两个原子核之间的平衡距离,键长。键长共价键强度,（,2,）,.,键角,分子中某一原子与另外两原子形成的共价键在空间的夹角,键角。键长和键角决定了分子的立体形状。例如：,共价键的键参数键参数：用来表征共价键性质的物理量,109.5,121.4,180,117.3,108,109.5 121.4 180 117.3 108,共价键的键参数,（,3,）,.,键能,在一个大气压和,25,下，将,1mol,气态双原子分子每个分子离解为两气态中性原子所需要的能量,离解能。双原子分子：离解能,=,键能，两个不同原子组成的多原子分子：键能,=,共价键的平均离解能。,键能共价键强度。,（,4,）,.,键的极性,A.,电负性 原子成键时，对成键电子的吸引能力。吸引能力原子的电负性。两成键原子的电负性差别键的极性。常见原子电负性大小次序：,F,Cl,Br,I,，,F,O,N,C,极性共价键,/,非极性共价键,H,3,C Cl,+,-,共价键的键参数（3）.键能H3C Cl+,共价键的键参数,B.,键偶极矩 矢量，大小：,=qd,，,方向：,键的极性,C.,分子偶极矩 键偶极矩的矢量和，,分子的极性。,D.,极性分子 分子中正负电荷中心不重合，,0,，存在固有偶极。,例如：,值,0,6.47,10,-30,3.28,10,-30,C,m,共价键的键参数B. 键偶极矩 矢量，大小：=qd，,共价键的键参数,(5).,键的可极化度,键的极化：外电场诱导下产生的偶极,诱导偶极 引起键的极化 键极性改变的能力,键的可极化度。成键原子半径 共价键的可极化度。,键的极性和可极化度是决定有机物性质的重要因素。,共价键的键参数(5).键的可极化度,Polarity of Bonds,CH,3,F,CH,3,Li,Polarity of BondsCH3FCH3Li,第,5,节 有机化合物结构与性质的关系,2.,共价键的结构与性质关系,-,Key Part of Organic Chemistry,e.g. 1. Hydrocarbons,Alkanes, Alkenes, Alkynes and,Aromatic,CH,3,CH,3, CH,2,=CH,2, CH=CH,Substitute Reaction, Addition Reaction,C,6,H,6,- Addition, difficult;,Substitution, easy,第5节 有机化合物结构与性质的关系2. 共价键的结构与性质关,第,5,节 有机物结构与性质关系,Eg. 2,C,=O,C,=C addition reaction,but mechanism are different,Eg. 3 R,H, RO,H, RCOO,H,acidity increase from left to right,Eg. 4 Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base.,第5节 有机物结构与性质关系Eg. 2 C=O, C,3.,非共价力与性质的关系,非共价力包括：,氢键,Hydrogen Bond,范德华作用力 （吸引力和斥力）,偶极,-,偶极作用力等（见下表）,作用于分子间和分子内,影响化合物的物理性质和化学性质,熔点、沸点、溶解性能,酸碱性、反应速度和反应方向,3. 非共价力与性质的关系非共价力包括：,分子间作用力,取向力 极性分子与极性分子,极性分子固有偶极分子定向排列静电引力取向力。分子极性，分子间距离取向力。,诱导力 极性分子与极性分子，极性分子与非极性分子,极性分子的固有偶极诱导另一个极性分子或非极性分子产生诱导偶极，极性分子间、极性分子和非极性分子间固有偶极与诱导偶极之间的静电引力诱导力。分子极性、被诱导分子的变形性、分子间距离诱导力。,分子间作用力取向力 极性分子与极性分子,分子间作用力,色散力 极性分子与极性分子，极性分子与非极性分子，非极性分子与非极性分子,分子中的电子及各原子的原子核的运动 瞬时偶极，极性分子间、极性分子和非极性分子间、非极性分子间通过瞬时偶极产生的作用力,色散力。分子的变形性、分子间距离、分子间接触表面积 色散力。,氢键,(1),定义,(2),形成氢键的条件：,XHYR,(3),氢键的特点：方向性和饱和性,(4),氢键的种类：分子间氢键和分子内氢键,分子间作用力色散力 极性分子与极性分子，极性分子与非极性分,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,质子酸碱和路易斯酸碱理论有机化学是课件,非共价力及其强度,Interactions,Strength,Ion-Ion interaction,comparable to covalent bonding,Ion-dipole,50200 kJ/mol,Dipole-dipole,550 kJ/mol,Hydrogen bonding,4120 kJ/mol,Cation- interactions,5,80,kJ/mol,- stacking,050 kJ/mol,Van der Waals forces, 5,kJ/mol, variable,Hydrophobic effects,非共价力及其强度InteractionsStrength I,第,6,节,酸碱理论,质子酸碱理论,路易斯酸碱理论,第6节 酸碱理论质子酸碱理论,1,、酸碱概念的发展,1663,年 （英）,Boyle, R.,酸具有酸味，能使蓝色石蕊变红,碱具有苦涩味，能使红色石蕊变蓝,18,世纪后期，从物质内在性质认识酸碱,1781,年 （法）,Lavoisier, A. L.,酸是一类含氧化合物，氧,酸素,19,世纪初，,HCl,，,HI,等被发现,1811,年,Davy, D. P.,提出“氢是酸的基本元素”的论点,1、酸碱概念的发展1663年 （英）Boyle, R.,1,、酸碱概念的发展,19,世纪后期，近代酸碱理论开始形成,A,、,1889,年,Arrhenius, S. A.,水,-,离子论,20,世纪,B,、,Franklin, F.C.,溶剂论,C,、,Bronsted, J. N.-Lowry, T. M.,质子论,D,、,Lewis, G. N.,电子论,E,、,Pearson, R. G.,软硬酸碱理论,1、酸碱概念的发展19世纪后期，近代酸碱理论开始形成,酸碱概念的发展,Arrihenius,离子论,在水溶液中能电离出氢离子的物质称为酸；能电离出氢氧根离子的物质称为碱,局限性：,不能解释非水体系和非溶剂体系的问题,酸碱概念的发展Arrihenius 离子论,2,、,Bronsted-Lowry,质子酸碱理论,Bronsted, J. N.,，,Lowry, T. M.,凡能给出质子的分子或离子都是酸,凡能与质子结合的分子或离子都是碱,酸碱反应是两个共轭酸碱对之间的质子传递反应,2、Bronsted-Lowry质子酸碱理论 Bron,2,、,Bronsted-Lowry,质子酸碱理论,Bronsted, J. N.,，,Lowry, T. M.,质子论离开溶剂而从物质能否授受质子给酸碱下定义，有机化合物中含有大量的,C-H,，,O-H,，,N-H,，,S-H,，,P-H,键，因此，可以从质子酸碱的强弱来判断它们的反应情况。,质子酸碱的强弱可以用,pKa,的大小比较判断,pKa,值越大，则酸性越弱,pKa,值越小，则酸性越强,2、Bronsted-Lowry质子酸碱理论 Bron,3,、,Lewis, G. N.,电子论路易斯酸碱理论,凡能接受电子对的任何分子、离子或原子团统称为酸,电子接受体,凡是含有可供电子对的分子、离子或原子团统称为碱,电子供体,3、Lewis, G. N. 电子论路易斯酸碱理论凡能,路易斯酸碱理论,有机化合物中路易斯酸碱相关的问题,n-,供体：,pi-,供体：,路易斯酸碱理论有机化合物中路易斯酸碱相关的问题,4.,质子酸碱和路易斯酸碱理论比较,Lewis, G. N.,电子论,的局限性,1,）标准不同，强度不同；,2,）范围过于广泛，不便于区分酸和碱中存在的各种差别,4. 质子酸碱和路易斯酸碱理论比较Lewis, G. N.,4.,质子酸碱和路易斯酸碱理论比较,一般我们所说的酸或碱都是指离子论或质子论范畴的酸或碱，,使用路易斯酸或碱这个名称时，就表示它和一般所指的酸或碱有所不同。,4. 质子酸碱和路易斯酸碱理论比较,共价键与,分子结构,键和键；,杂化轨道及其与分子轨道的区别,键参数,本章小结,分子间作用力与,有机物的物理性质,分子间作用力,对沸点、熔点、溶解度影响,结构与性质,有机物特性；,有机物的分类；,有机化合物的构性相关分析。,共价键与键和键；本章小结分子间作用力与分子间作用力结构与,预习下章内容,有机物的命名体系,相关概念：系统命名法,各主要章的第,1,节,预习下章内容有机物的命名体系,课后思考题,键和,键各自有何特点？,指出下列化合物中各,C,的杂化类型,CF,2,Cl,2,CH,3,OH CH,2,=C=CH-C,三,CCH,3,什么是构性相关规则？如何利用其来进行构性相关分析？,下列化合物有无极性？指出其偶极矩方向,CF,2,Cl,2,CH,3,OH (CH,3,),3,N NF,3,NH,3,作业：,P24. 1,课后思考题键和键各自有何特点？,当代有机化学,的,重要趋势：,与,材料、,生命,、医学等诸多,科学的结合。,当代有机化学的重要趋势：与材料、生命、医学等诸多科学的结合。,Question.,What is the hybridization of each indicated atom in the,following compound? Click on the arrow to check your answers,.,17-ethynylestradiol,(“The Pill”),17-,乙炔雌二醇,Question. What is the hybridiz,Answer.,What is the hybridization of each indicated atom in the,following compound? Click on the arrow to check your answers.,17-ethynylestradiol,(“The Pill”),sp,sp,3,sp,3,sp,3,sp,2,Answer. What is the hybridizat,an Amazonian arrow poison,Identify:,sp,3,atoms,sp,2,atoms and,sp,atoms,an Amazonian arrow poison Iden,Identify:sp3 atoms,sp2