专题整合九有机推断题常见的突破口

,助学园地,阅卷现场,助考园地,热点透析,(1),由性质推断,(,填写官能团的结构式或物质的种类,),能使溴水褪色的有机物通常含有,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有,专题整合,能发生加成反应的有机物通常含有,、苯环，,与,H,2,发生加成反应。,能发生银镜反应或能与新制的,Cu(OH),2,悬浊液反应生成,砖红色沉淀的有机物必含有,能与钠反应放出,H,2,的有机物必含有,OH,或,COOH,。,能与,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,或使石蕊试液变红的有机物中必含有,COOH,。,能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。,能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。,遇,FeCl,3,溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。,能发生连续氧化的有机物是含有,CH,2,OH,的醇或烯烃。比如有机物,A,能发生如下氧化反应：,ABC,，则,A,应是含有,CH,2,OH,的醇，,B,是醛，,C,是酸。,(2),由反应条件推断,当反应条件为,NaOH,醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。,当反应条件为,NaOH,水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。,当反应条件为浓,H,2,SO,4,并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉,(,糖,),水解反应。,当反应条件为催化剂,(,铜或银,),并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。,当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。,当反应条件为光照且与,X,2,反应时，通常是,X,2,与烷烃或苯环侧链烃基上,H,原子发生的取代反应，而当反应条件为,Fe,或,FeX,3,作催化剂且与,X,2,反应时，通常为苯环上的,H,原子直接被取代。,(3),由反应数据推断,根据与,H,2,加成时所消耗,H,2,的物质的量进行突破：,1 mol,加成时需,1 mol H,2,1 mol CC,完全加成时需,2 mol H,2,1 mol CHO,加成时需,1 mol H,2,，而,1 mol,苯环加成时需,3 mol H,2,。,1 molCHO,与银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液完全反应时生成,2 mol Ag,或,1 mol Cu,2,O,。,2 mol OH,或,2 mol COOH,与活泼金属反应放出,1 mol H,2,。,1 mol COOH(,足量,),与碳酸氢钠溶液反应放出,1 mol CO,2,。,1 mol,一元醇与足量乙酸反应生成,1 mol,酯时，其相对分子质量将增加,42,。,1 mol,某酯,A,发生水解生成,B,和乙酸时，若,A,与,B,的相对分子质量相差,42,，则生成,1 mol,乙酸，若,A,与,B,的相对分子质量相差,84,时，则生成,2 mol,乙酸。,(4),由物质结构推断,具有,4,原子共线的可能含碳碳三键。,具有,3,原子共面的可能含醛基。,具有,6,原子共面的可能含碳碳双键。,具有,12,原子共面的应含有苯环。,(5),由物理性质推断,在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于,4,，而烃的衍生物中只有,CH,3,Cl,、,CH,2,=CHCl,、,HCHO,在通常情况下是气态。,此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。,烃的含氧衍生物成键特点与不饱和度关系,不饱和度又称缺氢指数，定义为当烃分子中每减少,2,个氢原子，即增加一个不饱和度，用,表示。若对烃分子,C,x,H,y,，减少氢原子的数目,2,x,2,y,，则,。若是烃的含氧衍生物,C,x,H,y,O,z,，应分,2,种情况讨论。当氧原子以单键形式插入时，,C,O,C(,醚类,),或,C,O,H(,醇类,),，分子的不饱和度与氧原子无关，即,。当氧原子以碳氧双键形式存在时，观察有机物醛类或酮类,(C,n,H,2,n,O),，羧酸类或酯类,(C,n,H,2,n,O,2,),，分子每增加一个,C=O,就减少,2,个氢原子，增加一个不饱和度。综上所述，,可表示一个,C=C,双键、一个,C=O,双键或是一个碳环。,1.,官能团种类,试剂,判断依据,碳碳双键或叁键,Br,2,的,CCl,4,溶液,红棕色退去,酸性,KMnO,4,溶液,紫色退去,卤原子,NaOH,溶液、,HNO,3,溶液、,AgNO,3,溶液,有沉淀生成,醇羟基,钠,有氢气放出,2.,各种官能团的化学检验方法,官能团种类,试剂,判断依据,酚羟基,FeCl,3,溶液,显色,溴水,有白色沉淀产生,醛基,银氨溶液,有银镜生成,新制,Cu(OH),2,悬浊液,有砖红色沉淀生成,羧基,NaHCO,3,溶液,有二氧化碳放出,硝基,(NO,2,),(NH,4,),2,Fe(SO,4,),2,溶液和,H,2,SO,4,1,分钟溶液由淡绿色变成红棕色,氰基,(CN),稀碱水溶液，加热,有氨气放出,(11,分,),某烃类化合物,A,的质谱图表明其相对分子质量为,84,，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。,(1)A,的结构简式为,_,；,(2)A,中的碳原子是否都处于同一平面？,_(,填,“,是,”,或,“,不是,”,),；,(3),在下图中，,D,1,、,D,2,互为同分异构体，,E,1,、,E,2,互为同分异构体。,反应,的化学方程式为,_,；,C,的系统名称是,_,；,E,2,的结构简式是,_,；,、,的反应类型依次是,_,。,(2011,湖南模拟,),批改实录,考生常如此失分,落实拿高分样板,(2),是,规范解答,2,3,二甲基,1,3,丁二烯,加成反应、取代反应,(,或水解反应,),审题错误,(1),未明确,“,碳碳双键,”,的个数，及题目中的条件下发生反应的类型。,(2),答题的具体要求。,知识错误,(1),未明确,“,双键,”,位置和,“,一种类型氢,”,的关系，导致,A,的结构判断错误。,(2),二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。,(3)1,2,加成和,1,4,加成相对应，产物应为同分异构体关系。,答题错误,(1),化学方程式中条件错误。,(2),反应类型名称应完整，不可以用,“,加成,”,代替,“,加成反应,”,。,1,2,3,醇的催化氧化、消去和取代反应,酚的苯环取代与显色反应,醛的氧化与还原反应,羧酸的酸性与酯化反应,乙酸乙酯的制备实验,酯类的水解反应,选择题,框图推断题和信息合成题,【,常见考点,】,【,常考题型,】,(2011,上海八校联考,),磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分。可视为磷酸,(,分子中有,3,个羟基,),形成的酯，其结构式如下图，下列说法错误的是,(,),。,A,能与金属钠反应,B,能使石蕊试液变红,C,能发生银镜反应,D,1 mol,该酯与,NaOH,溶液反应，最多消耗,3 mol NaOH,醇的化学性质,【,例,1】,解析,磷酸毗醛素分子中含,、,OH,，,故,A,、,C,项均正确；,是磷酸酯基，其基团中的,OH,可电离出,H,，属酸性基团，能使石蕊试液变红，故,B,项正确；,D,项，,1 mol,该酯最多消耗,4 mol NaOH,。,答案,D,醇与金属钠反应的化学方程式：,2ROH,2Na2RONa,H,2,。,注意：在计算中,2ROH,H,2,。,氧化反应,(1),醇可燃烧,(2),醇的催化氧化：,(,去氢加氧为氧化反应,),(3),某些醇能被高锰酸钾酸性溶液,(,或酸性重铬酸钾,),氧化。,1,2,醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式为：,C,n,H,2,n,2,O,或,C,n,H,2,n,1,OH,。,消去反应,醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。,取代反应：,(1),分子间脱水生成醚：,2ROHROR,H,2,O,。,(2),卤代反应：乙醇与浓氢卤酸,(,如,HBr),混合加热生成卤代烃。,ROH,HBr RBr,H,2,O,3,4,(2010,重庆卷,),贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式,(,反应条件略去,),如下：,下列叙述错误的是,(,),。,A,FeCl,3,溶液可区别阿司匹林和扑热息痛,B,1 mol,阿司匹林最多可消耗,2 mol NaOH,C,常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,D,C,6,H,7,NO,是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物,酚的化学性质,【,例,2】,解析,A,项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，酚烃基可以与,FeCl,3,可发生显色反应，正确。,B,项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与,NaOH,反应，故,1 mol,阿司匹林可消耗,3 mol NaOH,，错误。,C,项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其在水中的溶解度小，正确。,D,项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为,C,6,H,7,NO,，正确。,答案,B,羟基跟苯环相连的化合物叫酚。苯酚俗称石碳酸。,弱酸性：,可与,NaOH,、,Na,2,CO,3,反应，生成苯酚钠。,现象：浑浊的悬浊液变澄清。,现象：溶液由澄清变为浑浊。,结论：苯酚的酸性比碳酸弱。但苯酚的酸性比强，苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊变色。,1,取代反应,(,鉴定酚类反应,),加成反应,缩聚反应,2,3,4,显色反应,(,鉴定酚类反应,),酚类物质遇,Fe,3,，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入三氯化铁溶液，溶液呈紫色。,5,(2011,湖南十二校联考,),黄曲毒素,AFTB,1,(,如下图,),是污染粮食的真菌毒素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。与,1 mol,黄曲霉素起反应的,H,2,或,NaOH,的最大量分别是,(,),。,A,6 mol,2 mol,B,7 mol,2 mol,C,6 mol,1 mol,D,7 mol,1 mol,醛的化学性质,【,例,3】,解析,AFTB,1,分子中含有一个酚羟基形成的酯基，它可以,消耗,2 mol NaOH,；含有一个苯环，两个和一,个羰基，,1 mol,黄曲霉素与,H,2,反应时最多消耗,6 mol H,2,。,答案,A,乙醛的氧化反应,银镜反应：乙醛被银氨溶液氧化：,CH,3,CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,2Ag,CH,3,COONH,4,3NH,3,H,2,O,。,乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应：,CH,3,CHO,2Cu(OH),2,CH,3,COOH,Cu,2,O,2H,2,O,在上述反应中，银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂，但都可以氧化乙醛，这表明乙醛有较强的还原性。如：乙醛可以使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色，均属于氧化还反应造成的溶液褪色。,催化氧化：在有催化剂的条件下，乙醛可被氧化为乙酸：,1,，,工业上利,用此反应制乙酸。,乙醛的还原反应,乙醛分子结构中有键，可与氢气在催化剂存在,下发生加成反应，与氢气的加成反应是分子中加氢的反应，属于还原反应。反应方程式为：,CH,3,CHO,H,2,CH,3,CH,2,OH,醛基与,H,2,的加成反应，是分子中引入羟基的一种方法。但工业上不用该反应来制取乙醇。,2,(2011,山东高考卷,),下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是,(,),。,A,乙酸分子中含有羧基，可与,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,B,蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能,水解,C,甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝,基苯的反应类型相同,D,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与,乙烯分子中类似的碳碳双键,羧酸的化学性质,【,例,4】,解析,乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸，所以可与,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,，,A,正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项,B,不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，,C,正确；只有分子中含有碳碳