乙酸酸类完整版课件

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B.,C. D.,全部,D,C,24,C,4.,实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和,Na,2,CO,3,溶液的上面得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,原因是( ),A,、产品中有被蒸馏出的,H,2,SO,4,B,、有部分未反应的乙醇被蒸馏出来,C,、有部分未反应的乙酸被蒸馏出来,D,、有部分乙醇跟浓硫酸作用生成乙烯,25,5,除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是,( ),A,蒸馏,B,水洗后分液,C,用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,D,用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,26,1,、定义,:,分子里由,烃基,跟,羧基,相连而构成的化合物。,判断下列物质是否属于羧酸?,二、羧 酸,27,2,、羧酸分类:,烃基是否饱和,饱和羧酸,不饱和羧酸,如油酸,C,17,H,33,COOH,烃基是否含有苯环,脂肪酸,芳香酸,如,C,6,H,5,COOH,(苯甲酸),羧基的数目,一元羧酸 如,HCOOH,(甲酸),二元羧酸,多元羧酸,COOH,COOH,(乙二酸,俗名草酸),28,4,、命名,选取,包含羧基碳原子的最长碳链,为主链,羧基碳为,1,号碳原子,根据主链碳原子数称某酸,其余同烷烃。,3,甲基丁酸,饱和一元羧酸:,3,、一元羧酸的通式:,R,COOH,C,n,H,2n,O,2,或,C,n,H,2n,1,COOH,在一元羧酸里,酸分子的烃基含有,较多,碳原子的叫做,高级脂肪酸,,如,硬脂酸:,C,17,H,35,COOH,(固态)、,软脂酸:,C,15,H,31,COOH,、,油酸:,C,17,H,33,COOH(,不饱和,液体,),等。,29,5,、物理性质,(,1,)熔沸点一般随碳原子数的增加而升高;,(,2,)在水中的溶解性一般随碳原子数的增加而减小。,试推测下列,4,种酸常温下的状态及水溶性:,C,17,H,35,COOH,CH,3,CH,2,COOH,30,6,、化学性质,羧基,( COOH),是羧酸的官能团,它决定着羧酸的主要化学性质,所以羧酸的主要化学性质有:酸的通性(,饱和一元羧酸的酸性随分子中碳原子数的增多而减弱,) 、酯化反应。,【,练习,】,写出,2,,,3,二甲基丁酸与甲醇的酯化反应。,说明:,1,、几种简单的羧酸酸性强弱:,苯甲酸,甲酸,乙酸,丙酸,2,、羧酸的羧基中有羰基,此羰基一般情况 下不能发生加成反应。,31,6,、甲酸,羧基,醛基,结论:,甲酸除具有一般羧酸的性质外,还能和醛一样,发生银镜反应、与新制,Cu(OH),2,悬浊液生成红色沉淀。,2HCOOH + Cu(OH),2,Cu,2+,+ 2HCOO,-,2H,2,O,常温,HCOOH + 2Cu(OH),2,Cu,2,O,+ CO,2,3H,2,O,【,讨论,】,上述两种反应的类型有何不同,,Cu(OH),2,的作用有何不同?,32,完成下列反应式:,除外,都是生成酯和水,属于酯化反应。,33,1,、概念:,酸与醇起反应生成的一类化合物。,与酯起反应的酸:羧酸、含氧无机酸,2,、,羧酸酯,的通式:,酯,或,RCOOR,饱和一元羧酸酯:,羧酸酯,与,相同碳原子数,的,羧酸,互为,同分异构体,HO,NO,2,+ HO,C,2,H,5, C,2,H,5,O,NO,2,+ H,2,O,硝酸乙酯,C,n,H,2n+1,COOC,m,H,2m+1,即,C,n,H,2n,O,2,34,烃和烃的衍生物的类别异构小结,1,烯烃和环烷烃,.,2,炔烃和二烯烃,3,醇和醚,4,醛和酮,5,羧酸和酯,碳原子数相同,35,【,练习,】,写出下列物质的同分异构体:,C,2,H,4,O,2,(2,种,),、,C,3,H,6,O,2,(3,种,),3,、酯的命名,某酸某酯,丙烯酸甲酯,乙二酸二乙酯,乙二酸乙二酯,36,4,、物理性质,(,1,)酯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂;,(,非极性溶剂,弱极性溶剂,),(,2,)密度比水小;(,3,)低级酯有芳香气味。,5,、化学性质,水解反应,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,当有碱存在时,碱与水解生成的酸发生中和反应,可使水解,趋于完全,。,CH,3,COOC,2,H,5,+ NaOH,CH,3,COONa + HOC,2,H,5,37,无机酸,+ H,2,O,RCOOH + HOR,+ NaOH,RCOONa + HOR,【,注意,】,:,1,、乙酸乙酯的沸点较低(,77,),为了便于控制温度,减少乙酸乙酯的蒸发,要用,水浴加热,,并且控温在,70,80,内;,2,、,酯的水解反应是酯化反应的逆反应,。在无机酸催化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应,稀硫酸,(1:5),只起催化作用,酯化反应是用,浓硫酸,有利于吸水,38,3,、在水解反应里,酯断裂的化学键是 中的,C,O,键,在酯化反应中,酯分子里新形成的化学键也是 中的,C,O,键,可记为“,成、断在同位,”;,4,、酯化反应和酯的水解都属于,取代反应,;,5,、与,O,直接相连的,C,O,较稳定,故饱和的,羧酸、酯,都不易与,H,2,发生加成反应。,但在碱作催化剂时,碱与水解生成的乙酸发生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解趋于完全;,39,【,思考,】,为什么在酯的水解反应、羧酸与醇的酯化反应中,可用同一种物质(硫酸)作催化剂?有什么不同之处?,答:酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应,适宜的催化剂对可逆反应的正、逆反应具有等同的催化作用。,在酯化反应和酯的水解反应中,所用硫酸的,浓度,是不同的。在酯化反应中,除利用硫酸的催化性以外,还要利用它的吸水性,吸收酯化反应生成的水,促使可逆反应向着酯化的反应方向进行,故需选用,浓硫酸,,且,用量也较大,;,在酯的水解反应中,只需要硫酸的催化性而忌用它的吸水性,吸水对酯的水解反应有抑制作用,故需选用,稀硫酸,,且,用量较小,。,40,酯化反应与酯的水解反应的比较:,反应关系,催化剂,催化剂的其它作用,加热方式,反应类型,酯 化,水 解,浓,H,2,SO,4,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,溶液,吸水,提高酯的产率,NaOH,中和酯水解生成的,酸,提高酯的水解率,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,催化剂,直接加热,热水浴加热,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,41,【,练习,】,1,、用适当的试剂和方法除去下列各组物质中混有的少量杂质,乙酸乙酯(乙酸),乙醇(水),苯(苯酚),CO,2,( SO,2,),混合物,试剂,方法,饱和,Na,2,CO,3,溶液,分液,新制,CaO,蒸馏,NaOH,溶液,分液,饱和,NaHCO,3,溶液,洗气,42,2,、,1mol,有机物,A,,分子式为,C,6,H,10,O,4,经水解得到,1molB,和,2molC,;,C,经分子内脱水得,D,;,D,在一定条件下可发生加聚反应生成高聚物,CH,2,CH,2,n,。由此推知,A,的结构简式为,_,。,43,
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