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烃和卤代烃,第三节 卤代烃,第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃,一.卤代烃,1.定义:,2.通式:,R-X,烃,分子中的,氢,原子被,卤,素原子取代后所生成的化合物.,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,一.卤代烃1.定义:2.通式:R-X 烃分子中,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法:,(1)、,根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,3.分类卤代烃有以下几种分类方法:(1)、根据分子中所含卤素,(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃,4.,物理性质,(,1)所有,卤代烃,不,溶于,水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,(2),熔沸点,大于,同碳个数的,烃,;,(3),常温下,,少数是气体,大多为液体或固体。,沸点:,随碳原子数的增加而升高。,密度:,随碳原子的增加而减小。,5.,卤代烃的官能团,-X,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),4.物理性质(1)所有卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤,卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃ppt,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,氟利昂(,freon,),有,CCl,3,F,、,CCl,2,F,2,等,对臭氧层的破坏作用。,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生,无色、有剌激性气味、液体,不溶于水,比水重,溶于多种有机溶剂(如与乙醇互溶),沸点:,38.4,(低),一、溴乙烷,1,、物理性质,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),一、溴乙烷1、物理性质卤代烃ppt人教版(优秀课件)卤代烃p,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,(1).,分子式,(2).,电子式,(3).,结构式,(4).,结构简式,C,2,H,5,Br,H H,|,H,C,C,Br,|,H H,2.,分子组成和结构,球棍模型,比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,H:C:C:Br,:,:,:,:,H,H,H,H,:,:,:,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式 C2H5Br,思考:溴乙烷在水中能否电离出,Br,?,它是否为电解质,?,如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?,3.,化学性质,由于溴原子吸引电子能力强,,CBr,键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团,Br,的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易,方案,1,:,加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。,方案,2,:,加入,NaOH,的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。,方案,3,:,加入,NaOH,水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入,过量稀硝酸,,再加入硝酸银溶液。,小结:检验溴乙烷中,Br,元素的步骤。,NaOH,水溶液,HNO,3,溶液中和,AgNO,3,溶液,(不合理),(不合理),实验方案,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的,NaOH,溶 液,1,、,取代(,水解)反应,条 件,1.NaOH,溶液,2.,加热,H,2,O,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),NaOH1、取代(水解)反应条 件1.NaOH溶液2.加热,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:,1.反应物:,2.反应条件:,3.产物检验步骤,4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液;,共热,叫做,水解反应,,属于,取代反应,!,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性,再加入硝酸银溶液,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,(,白色,),2,AgOH=,Ag,2,O,(,褐色,),+,H,2,O;,褐色,掩蔽,AgBr,的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:溴乙烷+氢氧化钠溶液;共,(,3,)卤代烃中卤素原子的检验,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,Cl,淡黄,色,Br,黄色,I,取少量卤代烃样品于试管中,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),(3)卤代烃中卤素原子的检验卤代烃NaOH水溶液过量HNO3,与氢氧化钠的醇溶液共热:,实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶,2,、,消去反应,醇,反应条件,NaOH,的醇溶液,要加热,定 义,像这样,有机化合物(,醇/卤代烃,)在一定条件下从,一个分子,中脱去一个或几个小分子(,水/卤代氢等,),而生成不饱和(,含双键或三键,)化合物的反应,叫,消去反应,。,实验:,溴乙烷,NaOH,乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),2、消去反应醇反应条件NaOH的醇溶液定 义像这样,有机,.消去反应发生条件:,卤代烃消去:,.反应特点:,.消去反应的产物特征:,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和烃+小分子,(,H,2,O,或,HX),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),.消去反应发生条件:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃ppt人教版(优秀课件)卤代烃ppt人教版(优秀课件),思考与交流,1.,生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管,?,2.,还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽,乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),卤代烃,ppt,人教版(优秀课件),思考与交流可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可以直接通入溴,对消去反应的理解,紧扣概念,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,H,Br,催化剂,属消去反应吗?,CH,3,CH,2,CH,2,Br,能否发生消去反应?,能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
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