高考一轮复习【原创】安徽省化学一轮复习课件-第34讲-生命中的基础有机化学物质-合成有机

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2018-01-08,#,2018-01-08,#,生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,高考一轮复习【原创精品】安徽省太和一中化学一轮复习课件 第34讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子(共44张PPT),组织建设,第,34,讲 生命中的基础有机化学,物质,合成,有机高分子,化学,2018,年高考一轮复习,考试说明,1.,掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。,2.,了解烃的衍生物合成方法。,3.,了解有机分子中官能团之间的相互影响。,4.,根据信息能设计有机化合物的合成路线,。,考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,考点二合成有机高分子,考点三合成有机高分子的两大常用反应,加聚,反应和缩聚反应,考点,四,有机合成的思路与方法,知识梳理,考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,1.,糖类,(1),分类,定义,元素组成,代表物的名称、分子式、相互关系,单糖,不能再水解生成其他糖的糖,C,、,H,、,O,葡萄糖,果糖,(C,6,H,12,O,6,),(C,6,H,12,O,6,),二糖,1 mol,糖水解生成,2 mol,单糖的糖,C,、,H,、,O,蔗糖,麦芽糖,(C,12,H,22,O,11,),(C,12,H,22,O,11,),多糖,1 mol,糖水解生成多摩尔单糖的糖,C,、,H,、,O,淀粉,纤维素,(,C,6,H,10,O,5,),n,(C,6,H,10,O,5,),n,互为同分异构体,互为同分异构体,不是同分异构体,(,n,值不同,),(2),性质,葡萄糖：多羟基醛,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,二糖,在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。,多糖,在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。,2.,油脂,(1),组成和结构,油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由,C,、,H,、,O,三种元素组成，其结构可表示,为,。,(2),性质,油脂的水解,(,以硬脂酸甘油酯为例,),a.,酸性条件,下,3H,2,O 3C,17,H,35,COOH,b.,碱性条件下,皂化反应,3NaOH,3C,17,H,35,COONa,油脂的氢化,烃基,上,含有,双键,，能与,H,2,发生加成反应。,3.,蛋白质和氨基酸,(1),蛋白质的组成,蛋白质由,C,、,H,、,O,、,N,、,S(,至少五种,),等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。,(2),氨基酸的结构与性质,氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为,COOH,和,NH,2,。,-,氨基酸,结构简式可表示,为,。,几种重要,的,-,氨基酸,甘氨酸,：,、,丙氨酸,：,、,苯丙氨酸,：,、,谷氨酸,：,。,氨基酸的化学性质,a.,两性,(,以,为,例,),与盐酸反应的化学方程式：,。,与,NaOH,溶液反应的化学方程式,：,。,H,2,NCH,2,COOH,HCl,H,2,NCH,2,COOH,NaOH,H,2,NCH,2,COONa,H,2,O,b.,成肽反应,两分子氨基酸缩水形成二肽,多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。,(3),蛋白质的性质,例,1,.,正误判断，正确的打,“”,，错误的打,“”,(1),葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物,(),(2),凡是符合,C,n,(H,2,O),m,通式的有机物都是糖,(),(3),油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三,醇,(,),(4),油脂硬化和水解的反应都属于取代反应,(,),(5),淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖,(,),(6),天然蛋白质水解的最终产物是,-,氨基酸,(,),(7),将,(NH,4,),2,SO,4,、,CuSO,4,溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性,(,),例,2,.,用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？,食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为,例,3,.,如何区分植物油和矿物油？,取少量试样加入含有酚酞的,NaOH,溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。,归纳总结,能水解的有机物小结,类别,条件,水解通式,卤代烃,NaOH,的水溶液，加热,NaOH,ROH,NaX,酯,在酸溶液或碱溶液中，加热,H,2,O RCOOH,R,OH,NaOH RCOONa,R,OH,二糖,无机酸或酶,C,12,H,22,O,11,H,2,O,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,蔗糖葡萄糖,果糖,C,12,H,22,O,11,H,2,O,2C,6,H,12,O,6,麦芽糖,葡萄糖,多糖,酸或酶,(C,6,H,10,O,5,),n,n,H,2,O,n,C,6,H,12,O,6,淀粉,(,或纤维素,),葡萄糖,油脂,酸、碱或酶,3NaOH,R,1,COONa,R,2,COONa,R,3,COONa,蛋白质或多肽,酸、碱或酶,RCOOH,H,2,NR,氨基酸的成肽规律,(1)2,种不同氨基酸脱水可形成,4,种二肽,(,可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间,),，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下,4,种二肽：,(2),分子间或分子内脱水成环,(3),氨基酸分子缩聚成,高分子化合物,+,(,n,-1)H,2,O,考点二合成有机高分子,1,.,基本概念,(1),单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。,(2),链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复,的,单位,。,(3),聚合度：高分子链中含有链节,的,。,如,：,最小,单体,链节,聚合,度,数目,2.,合成高分子化合物的两个基本反应,(,1),加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。,如,氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为,_,。,(,2),缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子,(,如,H,2,O,、,HX,等,),生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为,_,_,_,_,。,n,HOOC(CH,2,),4,COOH,n,HOCH,2,CH,2,OH,(2,n,1)H,2,O,3.,高分子化合物的分类及性质特点,线型,结构：,具有,性，,如,低压,聚乙烯,支,链型结构：,具有,性，,如,高压,聚乙烯,网状结构,：,具有,性，,如,酚醛树脂,高分子,化合物,天然高分,子化合物,合成,高分,子化合物,4.,应用广泛的高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶,热塑,热塑,热固,例,1,.,正误判断，正确的打,“”,，错误的打,“”,(1),天然橡胶聚异戊二烯,(),为纯净物,(,),(2),酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料,(,),(3),高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同,(,),(4),加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种,(,),(5),酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管,(,),例,2,.,按要求完成下列方程式并指出反应类型,(1),由苯乙烯合成聚苯乙烯。,、加聚反应,(2),由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。,(2,n,1)H,2,O,、,缩聚反应,(3),由,2,-,氯,-1,3-,丁二烯合成氯丁橡胶。,加聚,反应,、,方法技巧,找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。,(,1),加聚,反应的特点,单体,往往是带有双键或三键的不饱和有机物,(,如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等,),。,高分子,链节与单体的化学组成相同。,生成物,只有高分子化合物，一般形成线型结构。,(,2),缩聚反应,的特点,单体,不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团,(,如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,等,),。,缩聚反应,不仅生成高聚物，而且还生成小分子。,所得,高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,加聚反应,缩聚反应,概念,加聚反应是由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应,缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子,(,如水、氨、卤化氢等,),的聚合反应,考点三,合成,有机高分子的两大常用,反应,加聚反应和缩聚反应,常见,类型,打开,的,反应,，,如,n,CH,2,=,=CHCH,3,(,条件未注明，下同,),，,n,CH,2,=,CH,2,n,CH,2,=,=CH,CH,=,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH=CHCH,2,醇羟基间缩合成水的反应，如,n,HOCH,2,CH,2,OH,H OCH,2,CH,2,(,n,1)H,2,O,双键,的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应，如,n,HCHO,(,n,1)H,2,O,OH,常见类型,打开,C,C,的,反应，如,n,CH,CH,CH,=,=CH,打开,的,反应，如,n,HCHO,CH,2,O,醇羟基中的氢和酸分子中的,OH,缩合成水的反应，,如,n,HOCH,2,CH,2,OH,(2,n,1)H,2,O,羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应，如,：,n,H,2,N,(CH,2,),6,NH,2,n,HOOC(,CH,2,),4,COOH,H,NH(CH,2,),6,NHCO(CH,2,),4,CO,OH,(2,n,1)H,2,O,特点,高分子链节与单体的化学组成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构,单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团,(,如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,等,),缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有小分子生成,所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同,考点四有机合成的思路与方法,1,.,有机合成题的解题思路,2.,有机合成中碳骨架的构建,(1),碳链增长的反应,加聚反应；,缩聚反应；,酯化反应；,利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与,HCN,加成,。,CH,3,CHO,HCN,(2),碳链减短的反应,烷烃的裂化反应；,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；,利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应,(3),常见由链成环的方法,二元醇成环：,如：,HOCH,2,CH,2,OH,羟基酸酯化成环：,如：,氨基酸成环：,如,：,H,2,NCH,2,CH,2,COOH,；,；,；,二元羧酸成环：,如：,HOOCCH,2,CH,2,COOH,H,2,O,；,利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：,。,3.,有机合成中官能团的转化,(1),官能团的引入,引入官能团,引入方法,引入卤素原子,烃、酚的取代；,不饱和烃与,HX,、,X,2,的加成；,醇与氢卤酸,(HX),反应,引入羟基,烯烃与水加成；,醛酮与氢气加成；,卤代烃在碱性条件下水解；,酯的水解；,葡萄糖发酵产生乙醇,引入碳碳双键,某些醇或卤代烃的消去；,炔烃不完全加成；,烷烃裂化,引入碳氧双键,醇的催化氧化；,连在同一个碳上的两个羟基脱水；,含碳碳三键的物质与水加成,引入羧基,醛基氧化；,酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解,(2),官能团的消除,通过加成反应可以消除不饱和键,(,双键、三键、苯环,),；,通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；,通过加成或氧化反应等消除醛基；,通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,(3),官能团的改变,利用官能团的衍生关系进行衍变，如,通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如,通过某种手段改变官能团的位置，,如,熟记中学常见的有机合成路线,(1),一元合成路线,(2),二元合成路线,CH,2,=,=,CH,2,二元醇,二元醛,二元羧酸,链,