维生素-药物化学山西医科大学课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,第 十 二 章,维 生 素,（,Vitamin,）,1第 十 二 章,2,概 述,维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。,有机化合物，与微量元素,Fe,、,Mn,、,Zn,、,Cu,不同。,不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。,需求量少。,机体内不能自行合成，必须由食物获取。,机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。,人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。,根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。,2概 述 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的,维生素名称,每日所需量（,mg),主要作用,Vitamin A,1.5,抗干眼病、,Vitamin A,缺乏症,Vitamin D,2,预防,Vitamin D,缺乏症、佝偻病、骨软化病,Vitamin D,3,0.025,Vitamin E,预防,Vitamin E,缺乏症、间歇性跛行,Vitamin K,1,1,抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的,Vitamin K,体内缺乏症,脂溶性维生素,维生素名称每日所需量（mg)主要作用Vitamin A1.5,4,脂溶性维生素,（,Fat Soluble Vitamins,）,维生素,A Vitamin A,维生素,D,3,Vitamin D,3,维生素,E Vitamin E,4脂溶性维生素（Fat Soluble Vitamins）维,5,一、维生素,A,来源：,蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。,分类：,VA,1,：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。,VA,2,：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。,5一、维生素A 来源：,6,维生素,A,1,以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素,A,总量的,95,。,脱氢维生素（维生素,A,2,）的生物活性为维生素,A,1,的,3,40,。,维生素,A,1,维生素,A,2,6 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内,7,胡萝卜素,(VA,原,),7胡萝卜素(VA原),8,含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性。,防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（,BHA,）、叔丁基对苯甲酸（,BHT,）。,性质：,8 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性,9,含有烯丙型醇结构，在,H,+,下，发生脱水反应，生成脱水或去氢,VA,，活性。,可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。,可产生强黄绿色荧光，可作为,Vitamin A,定量、定性分 析的依据,。,醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素,A,醋酸酯）,9 含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去,10,Vitamin A,酸,治疗早幼粒细胞白血病。,作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。,10Vitamin A 酸 治疗早幼粒细胞白血病。,11,用于临床的,Retinoic Acid,类似物,依曲替酯,依曲替酸,维胺酯,维胺酸,11用于临床的Retinoic Acid类似物 依曲替酯依曲,12,构效关系,12构效关系,13,合成,13合成,14,达尔森（,Darzen,）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）,存在下，醛、酮与,-,氯代酸酯反应，生成,、,-,环氧酸,酯的反应。,合成,14达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）,15,抗干眼症,VA,缺乏症,应用,15应用,16,来源：,肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、,植物油与酵母中的麦角甾醇。,分类：,天然,VD,有,10,余种结构相似，为甾醇的开环结构。,VD,2,：麦角骨化醇,VD,3,：胆骨化醇,二、,维生素,D,16二、维生素 D,Vitamin D,3,的代谢途径,Vitamin D3的代谢途径,18,适合老年人,阿法骨化醇,18适合老年人 阿法骨化醇,19,偻病,骨软化症,老年骨质疏松症,应用,19偻病应用,20,三、维生素,E,来源：,存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中,含量高，鱼油、大豆油中也含有。,分类：,维生素,E,：,生育酚，,。,生育三烯酚：,。,20三、维生素E来源：,化学结构,取代基,化学名称,R,1,R,2,-CH,3,-CH,3,-,生育酚,-CH,3,-H,-,生育酚,-H,-CH,3,-,生育酚,-H,-H,-,生育酚,-CH,3,-CH,3,-,生育三烯酚,-CH,3,-H,-,生育三烯酚,-H,-CH,3,-,生育三烯酚,-H,-H,-,生育三烯酚,天然,Vitamin E,的类型,生育酚,生育三烯酚,化学结构取代基化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚-C,22,结构,结构特点：苯并二氢呋喃的结构。,有,3,个手性碳。,*,*,*,22结构结构特点：苯并二氢呋喃的结构。*,23,抗衰老作用（抗自由基形成的作用）,不孕症的治疗,习惯性流产,心血管疾病的辅助治疗,(,烟酸,+VE,软化,血管，可用于心脑血管疾病,),食品中用于抗氧剂,应用,23 抗衰老作用（抗自由基形成的作用）应,24,水溶性维生素,维生素名称,每日所需量（,mg,),主要作用,Vitamin B,1,1.5,Vitamin B,缺乏症、周围神经炎,Vitamin B,2,2,核黄素缺乏症,Vitamin B,6,3,Vitamin B,6,依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症,Vitamin B,12,0.005,恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病,Vitamin H,0.25,用于生物素酶缺乏的儿童,Vitamin C,60,Vitamin C,缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症,24水溶性维生素维生素名称每日所需量（mg)主要作用Vita,25,水溶性维生素（,Water Soluble Vitamins,）,维生素,C Vitamin C,维生素,H Vitamin H(,生物素,Biotin),25水溶性维生素（Water Soluble Vitamin,26,四、维生素,C,来源,存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。,26四、维生素 C来源,27,结构,有,2,个手性碳，,4,个光学异构体，以,L-,（,+,）型活性最高。,27结构有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高,28,L-(+)-,抗坏血酸,D-(-)-,抗坏血酸,D-(-)-,异抗坏血酸,L-(+)-,异抗坏血酸,Vitamin C,的光学异构体,28L-(+)-抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸D-(-)-异抗,29,含有连二烯醇结构，显酸性,。,性质,29 含有连二烯醇结构，显酸性。性质,30,C-3,上的羟基可与,NaHCO,3,或稀,NaOH,溶液反应。但在浓,NaOH,溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。,30 C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶,31,氧化性和还原性。,31 氧化性和还原性。,32,32,33,防变色措施：,密闭避光贮存；,使用二氧化碳饱和注射水，,pH,值控制在,5.0-6.0,之间；,加,EDTA,和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。,33防变色措施：,34,用途,临床用于预防和治疗,Vitamin C,缺乏症。,也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。,也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。,34用途临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。,35,五、生物素（,Biotin,）,存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。,来源,35五、生物素（Biotin）存在于动物的肝、肾、蛋,36,结构特点：有,3,个手性碳，,8,个光学异构体，以,D,（,+,）,-,型活性最高。,结构,36 结构特点：有3个手性碳，8个光学异构体，以D（,37,固体对空气和温度都稳定。,水溶液显酸性，易于霉菌生长。,还原性，可使溴水褪色。,性质,37 性质,38,动物饲料成分。,可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。,应用,38动物饲料成分。应用,39,总结,维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？,维生素,A,的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？,维生素,C,的结构、理化性质、药理作用。,维生素,D,2,与,D,3,的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用？,为什么常晒太阳可预防维生素,D,缺乏症？,从化学结构试解释维生素,C,具有酸性的原因？,解释维生素,C,贮存过程中变色的原因？,39总结维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？,维生素-药物化学山西医科大学课件,11,醉翁亭记,1,反复朗读并背诵课文，培养文言语感。,2,结合注释疏通文义，了解文本内容，掌握文本写作思路。,3,把握文章的艺术特色，理解虚词在文中的作用。,4,体会作者的思想感情，理解作者的政治理想。一、导入新课范仲淹因参与改革被贬，于庆历六年写下岳阳楼记，寄托自己“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的政治理想。实际上，这次改革，受到贬谪的除了范仲淹和滕子京之外，还有范仲淹改革的另一位支持者北宋大文学家、史学家欧阳修。他于庆历五年被贬谪到滁州，也就是今天的安徽省滁州市。也是在此期间，欧阳修在滁州留下了不逊于岳阳楼记的千古名篇醉翁亭记。接下来就让我们一起来学习这篇课文吧！【教学提示】结合前文教学，有利于学生把握本文写作背景，进而加深学生对作品含义的理解。二、教学新课目标导学一：认识作者，了解作品背景作者简介：欧阳修,(1007,1072),，字永叔，自号醉翁，晚年又号“六一居士”。吉州永丰,(,今属江西,),人，因吉州原属庐陵郡，因此他又以“庐陵欧阳修”自居。谥号文忠，世称欧阳文忠公。北宋政治家、文学家、史学家，与韩愈、柳宗元、王安石、苏洵、苏轼、苏辙、曾巩合称“唐宋八大家”。后人又将其与韩愈、柳宗元和苏轼合称“千古文章四大家”。关于“醉翁”与“六一居士”：初谪滁山，自号醉翁。既老而衰且病，将退休于颍水之上，则又更号六一居士。客有问曰：“六一何谓也？”居士曰：“吾家藏书一万卷，集录三代以来金石遗文一千卷，有琴一张，有棋一局，而常置酒一壶。”客曰：“是为五一尔，奈何？”居士曰：“以吾一翁，老于此五物之间，岂不为六一乎？”写作背景：宋仁宗庆历五年,(1045,年,),，参知政事范仲淹等人遭谗离职，欧阳修上书替他们分辩，被贬到滁州做了两年知州。到任以后，他内心抑郁，但还能发挥“宽简而不扰”的作风，取得了某些政绩。醉翁亭记就是在这个时期写就的。目标导学二：朗读文章，通文顺字,1,初读文章，结合工具书梳理文章字词。,2,朗读文章，划分文章节奏，标出节奏划分有疑难的语句。节奏划分示例环滁,/,皆山也。其,/,西南诸峰，林壑,/,尤美，望之,/,蔚然而深秀者，琅琊也。山行,/,六七里，渐闻,/,水声潺潺，而泻出于,/,两峰之间者，酿泉也。峰回,/,路转，有亭,/,翼然临于泉上者，醉翁亭也。作亭者,/,谁？山之僧,/,曰,/,智仙也。名之者,/,谁？太守,/,自谓也。太守与客来饮,/,于此，饮少,/,辄醉，而,/,年又最高，故,/,自号曰,/,醉翁也。醉翁之意,/,不在酒，在乎,/,山水之间也。山水之乐，得之心,/,而寓之酒也。节奏划分思考“山行,/,六七里”为什么不能划分为“山,/,行六七里”？明确：“山行”意指“沿着山路走”，“山行”是个状中短语，不能将其割裂。“望之,/,蔚然而深秀者”为什么不能划分为“望之蔚然,/,而深秀者”？明确：“蔚然而深秀”是两个并列的词，不宜割裂，“望之”是总起词语，故应从其后断句。【教学提示】引导学生在反复朗读的过程中划分朗读节奏，在划分节奏的过程中感知文意。对于部分结构复杂的句子，教师可