2021年新课标新高考化学复习ppt课件：专题十七-高分子化合物与有机合成

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,二级,三级,四级,五级,24.03.20,#,考点一高分子化合物,考点清单,基础知识,1.高分子化合物的结构特点,高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。,如:,(1)聚乙烯的结构单元(或链节)为,。,(2),n,表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。,n,越大,相对分,子质量越大。,考点一高分子化合物考点清单基础知识,1,(3)合成高分子的低分子化合物叫,单体,。如乙烯是聚乙烯的单体。,2.加聚反应和缩聚反应,(1)加聚反应,由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。,(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。,2,(2)缩聚反应,单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物,(如水、,氨、卤化氢等)的聚合反应。,(2)缩聚反应,3,3.高分子化合物的分类及性质特点高分子,化合物,3.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物,4,基础知识,一、有机合成路线的选择,有机合成往往要经过多步才能完成,因此在确定有机合成的途径或路线时,就要进行合理选择。选择的基本依据是原料廉价、原理正确、路线简,捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。,二、有机合成路线设计的几种常见类型,(1)以熟悉官能团的转化为主的类型,如:请设计以,为主要原料(无机试剂任用)制备CH,3,CH(OH),COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。,考点二有机合成与有机推断,基础知识考点二有机合成与有机推断,5,2021年新课标新高考化学复习ppt课件：专题十七-高分子化合物与有机合成,6,(2)以分子骨架变化为主的类型,如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯,(,)的合成路线流程图(注明反应条件)。,提示:RBr+NaCN,RCN+NaBr,(3)有陌生官能团兼有骨架显著变化的类型(常为考查的重点),(2)以分子骨架变化为主的类型,7,要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。,如:模仿,香兰素A,BC,要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变,8,D(多巴胺),设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(,)的合,成路线流程图。,关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点:碳架的变化、官能团的变,化、硝基引入及转化为氨基的过程,9,10,有机合成题的解题思路,(1)碳骨架的增减,增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有,机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等;,变短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如某些苯的同系物、烯烃)的氧化、,脱羧反应等。,(2)有机合成中官能团衍变的方法,官能团的引入,a.引入碳碳双键,引入碳碳双键的方法有醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的不完全加成。,知能拓展,有机合成题的解题思路知能拓展,11,b.引入羟基,引入羟基的方法有卤代烃的水解、烯烃与水的加成、醛(酮)的加成、酯,的水解。,c.引入卤素原子,引入卤素原子的方法有烷烃或苯及其同系物的卤代,不饱和烃与HX、X,2,的加成,醇与氢卤酸的取代。,官能团的消除,可通过加成消除不饱和键;可通过醇的消去、醇的氧化或醇的酯化消除羟,基;可通过还原或氧化消除醛基;可通过消去或取代消除卤素原子等。,官能团的转化(以乙烯为起始物),b.引入羟基,12,13,例(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、,羟苄唑、匹莫林等的中间体。下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一,种方法:,A(C,6,H,6,),(1)试写出B的结构简式:,C中官能团的名称为,。,例(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可,14,(2)反应的反应类型为,D的核磁共振氢谱共有,组峰。,(3)1 mol E最多可以与,mol NaOH反应。反应的化学方程式为,。,(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为,。,(5)写出满足下列条件的C的同分异构体:,。,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,遇FeCl,3,溶液能显紫色,苯环上有两个位于对位的取代基,(6)已知:RCH,2,COOH,RCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选),(2)反应的反应类型为,D的核磁共振氢谱共有,15,设计制备聚乙醇酸(,)的合成路线。,解题导引解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类,有机物、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给信息,寻找官能团的引,入、转化、保护或消去的方法,找出合成目标有机物的突破点。,设计制备聚乙醇酸()的合成路线。解题导引解答有机合成题时,16,解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C中含有的官能,团为羟基和羧基。,(3)1 mol E最多可以与2 mol NaOH反应。,(4)C分子中含羧基与醇羟基,两个C分子发生酯化反应生成内酯,化学方程,式为2,+2H,2,O,则F为,。,解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C,17,(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基或含有,OOCH;遇FeCl,3,溶液能显紫色,说明含酚羟基,苯环上具有两个位于对位的,取代基,则符合条件的同分异构体为,。,(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基,18,答案(1)OHCCOOH羟基、羧基,(2)加成反应6,(3)2,+HBr,+H,2,O,(4),(5),(6)CH,3,COOH,CH,2,ClCOOH,HOCH,2,COOH,答案(1)OHCCOOH羟基、羧基,19,应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等基,础知识,结合新情景、新物质,将基础知识进行类比分析、迁移应用,实现,基础知识的灵活应用。,实践探究,应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等,20,例(2017课标,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由,芳香烃A制备G的合成路线如下:,例(2017课标,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿,21,回答下列问题:,(1)A的结构简式为,。C的化学名称是,。,(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是,。,(3)的反应方程式为,。吡啶是一种有,机碱,其作用是,。,(4)G的分子式为,。,(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可,能的结构有,种。,(6)4-甲氧基乙酰苯胺(,)是重要的精细化工,中间体,写出由苯甲醚(,)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路,线,(其他试剂任选)。,回答下列问题:,22,解析(1)A为芳香烃,其与Cl,2,在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分,子式可推知A的结构简式为,;C的化学名称为三氟甲苯。,(2)反应是在C的苯环上引入NO,2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、,加热,此反应的类型为取代反应。,(3)反应是,取代氨基上的氢原子,反应方程式为,+,+HCl;吡啶的作用是吸收反,应产生的HCl,提高反应转化率。,解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取,23,(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C,11,H,11,F,3,N,2,O,3,。,(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取,代基分别用X、Y、Z表示):,、,、,、,、,、,、,、,、,、,除去,G本身还有9种。,(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F,24,(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将,硝基还原为氨基(类似流程中的),最后发生类似流程中的反应。,(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的,25,答案(1),三氟甲苯,(2)浓HNO,3,/浓H,2,SO,4,、加热取代反应,(3),+,+HCl,吸收反应产生的HCl,提高反应转化率,(4)C,11,H,11,F,3,N,2,O,3,(5)9,(6),答案(1)三氟甲苯,26,题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产生,活。结合实际情况,以生活中的基本物质为原料,合成生产、生活中的常用,物质。要求学生能够通过题给情境适当迁移,运用所学知识分析、解决实,际问题,提高学生运用知识解决问题的能力,充分体现了化学学以致用的基,本思想。,题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产,27,一、非环体系的环化,在有机合成中,常出现非环体系的环化反应。可能为一个非环片段分子内,反应,两个或多个非环片段的分子间反应。,1.高考中已经出现过的非环体系的环化,(1)六元环衍生物,创新思维,一、非环体系的环化创新思维,28,(2016年课标第38题4+2环加成反应),(2)五元环衍生物,(2018年课标第36题羟基成环),2.今后高考中可能出现的非环体系的环化,(1)三元环衍生物,1,3-消去反应:卤代酮、卤代酸酯、卤代腈等含活泼氢的化合物进行消,(2016年课标第38题4+2环加成反应),29,去。如卤代酮:,1+2环加成反应:,(2)五元环衍生物,双官能团化合物缩合:,去。如卤代酮:,30,二、有机合成路线设计,有机合成路线设计能够考查考生从化学视角分析、解决实际问题的能力,利用整体思维理解设计有机合成路线的能力,获取信息、加工信息的能力,是高考有机化学基础的重要考点。有机合成路线设计常用正向合成思路,与逆向合成思路相结合的方法,有些也可以采用“逆向合成法”。,首先,分析目标分子的结构特征,并与提供的原料进行对比,然后结合所学,31,知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变化,等,找出合成该有机物的关键和突破口。,其次,联系常见官能团的引入或转化方法,逐步逆推接近原料,即:目标分子,中间产物1中间产物2,原料。然后,将逆向合成分析的思路逆,转,并逐步注明反应的条件、必要的无机试剂、有机辅助原料,即可得到合,成路线流程。,知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变,32,例,(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一种常用的中,间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部,分反应条件、产物已省略)。,例(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一,33,已知:,+2RBr,+2HBr;,+CO,2,。,请回答下列问题:,(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为,。,(2)化合物C的结构简式是,。,(3)下列说法中不正确的是,(填字母代号)。,A.化合物A能与NaHCO,3,溶液反应,B.化合物B和C能形成高聚物,已知:+2RBr,34,C.化合物G的分子式为C,6,H,8,O,4,D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气,(4)写出D+EF的化学方程式:,。,(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同,分异构体有,种,写出其中一种的结构简式:,。,能使FeCl,3,溶液显紫色,含有丙烯醛中所有的官能团,1,H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子,(6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸 ，请选用必要的试剂设计合成路线。,C.化合物G的分子式为C6H8O4,35,解析根据流程图,丙烯醛(CH,2,CHCHO)与水反应生成A,A的分子式为,C,3,H,6,O,2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反,应生成E,根据E的分子式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH,2,COOH,A为,HOCH,2,CH,2,CHO,E为CH,3,CH,2,OOCCH,2,COOCH,2,CH,3,;A与氢气发生还原反应,生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH,2,CH,2,CH,2,OH,D为,BrCH,2,CH,2,CH,2,Br,根据已知信息,D和E反应生成F,F为,F,在碱性条件下水解后酸化生成G,G为,根据已知信息G受热,脱去一