药学有机第一次习题课

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,绪论,1.,有机化合物的同分异构,2.,有机化合物结构式的一般表达方式,3.,均裂与异裂,4.,中间体与过渡态,5.,游离基、碳正离子、碳负离子、卡宾、苯炔等,6.,酸碱质子理论与酸碱电子理论,7.,Lewis酸，亲电性，亲电试剂；,Lewis,碱，亲核性，亲核试剂,烷烃,1.,构造异构,2.,构象（纽曼式和透视式的写法）,3.,自由基与自由基反应,4.,命名：主链、编号、最低系列、顺序规则（长多低）、常见的烷基、伯仲叔碳原子,5.,熔沸点高低与结构关系,6.,性质：卤代机理（加热或光照）,游离基链锁反应，包括链的引发、链的传递、链的终止三个阶段,7.,卤素的反应活性：氟,氯,溴,碘,8.,室温氯代时三种氢的相对活性为：,3,H,：,2,H,：,1,H=5,：,3.7,：,1,；在高温（,450,）氯代时三种氢的活性接近于,1,：,1,：,1,。,室温溴代反应时，三种氢的相对活性为：,3,H,：,2,H,：,1,H=,1600：,82,：,1,9.,自由基的稳定性：,3,R,2,R,1,R,CH,3,（,s,-,p,超共轭）,烯烃、炔烃和共轭二烯烃,1.,烯烃、炔烃、二烯烃的结构特征：,2.,命名：顺,/,反、,Z/E,，烯丙基、丙烯基、烯炔的命名（先遵循最低系列、等同时遵循顺序规则）,3.,电子效应：诱导效应和共轭效应（,p,-,p,、,p-,p,、,s,-,p,和,s,-p超共轭）特点及应用,烯烃的化学性质：,（一）烯烃的亲电加成：亲电加成反应机理的归纳,烯烃的催化氢化、与卤素的加成、与氢卤酸的加成、与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应、与次卤酸的加成反应、烯烃的硼氢化反应、烯烃与卡宾的反应,烯烃的自由基加成反应,（二）烯烃的氧化：,KMnO,4,、臭氧化还原水解,（三）烯烃的聚合反应,（四）烯烃的,a,-卤代（,Cl,2,、,Br,2,）,炔烃的化学性质：,（一）末端炔烃的酸性、鉴别,（二）炔烃的加氢和还原（顺、反二烯烃的合成）,（三）炔烃的亲电加成和自由基加成：加卤素、加,HX,、加,H,2,O、硼氢化反应,（四）炔烃的亲核加成,（五）乙炔的聚合（二聚）,（六）炔烃的氧化反应,共轭二烯烃的性质：,（一）,1,2-,加成和,1,4-,加成,(,动力学控制和热力学控制,),（二）狄尔斯,-,阿尔德反应,环烷烃：,1.,单环、桥环、螺环的命名,2.,环烷烃的环张力与稳定性的关系,3.,化学性质（大环象烷，小环象烯）,4.,环己烷、取代环己烷的构象及影响因素（非键斥力、氢键、溶剂、偶极,-,偶极相互作用等），稠环（十氢萘构象）,5.,取代环烷烃可同时存在顺反和旋光异构，同一构型的化合物还可有不同的构象异构体,苯和芳香烃：,芳香性的概念,苯及其衍生物的命名和异构,苯的结构特征,苯和芳香烃的化学性质：,（一）苯的亲电取代反应及机理：硝化反应、卤代反应、磺化反应、付,-,克烷基化和酰基化反应、氯甲基化反应、加特曼,-,科赫反应,（二）苯环侧链,a,-H的取代与氧化,（三）Birch还原,（四）亲电取代定位规则及应用,多环芳烃的命名及性质：,联苯,萘蒽菲，一员取代萘环的亲电取代定位效应,休克尔规则和非苯芳香体系,