教育专题：有机合成

金品质,高追求 我们让你更放心,！,化学,选修,5/,有机化学基础,(,人教版,),金品质,高追求 我们让你更放心！,返回,化学,选修,5/,有机化学基础,(,人教版,),有机合成,一、有机合成的过程,利用,_,作为基础原料，通过有机反应连上一个,_,或一段,_,，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的,_,，加上,_,，进行第二步反应，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。,二、正合成分析法,1,概念,从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间,接,的中间体，逐步推向目标合成有机物。,官能团 辅助原料,简单的试剂,官能团 碳链,三、逆合成分析法,1,概念,逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。,(1),它是将,_,倒退一步寻找上一步反应的中间体，该,_,同辅助原料反应可以得到,_,。,(2),而这个,_,的合成目标化合物的合成一样，是从更上一步的,_,得来的。依次倒推，最后确定最适宜的,_,和最终的,_,。,目标化合物,中间体 目标化合物,中间体,中间体,基础原料 合成路线,(3),所确定的,_,的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的,_,和,_,应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2,示意图,基础原料辅助原料,合成路线,有机合成过程中官能团的引入、转化和消除,1,官能团的引入,官能团的引入,引入方法及相应的化学方程式,引入卤,素原子,烷烃与,X,2,的取代：,CH,4,Cl,2,CH,3,Cl,HCl,不饱和烃与,HX,或,X,2,的加成反应：,CH,2,=,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,醇与,HX,的取代：,CH,3,CH,2,OH,HBr,CH,3,CH,2,Br,H,2,O,官能团的引入,引入方法及相应的化学方程式,引入,羟基,烯烃与水加成：,CH,2,=,CH,2,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,醛或酮与,H,2,加成：,CH,3,H,H,2,CH,3,CH,2,OH,卤代烃在碱性条件下水解：,CH,3,CH,2,Br,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,HBr,酯的水解：,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O CH,3,COOH,C,2,H,5,OH,官能团的引入,引入方法及相应的化学方程式,引入双键,醇发生消去反应：,CH,3,CH,2,OH CH,2,=,CH,2,H,2,O,卤代烃消去反应：,CH,3,CH,2,Br,NaOH,CH,2,=,CH,2,NaBr,H,2,O,炔烃加成反应：,CH,CH,HCl,CH,2,=,CHCl,醇的氧化反应：,2CH,3,CH,2,OH,O,2,2CH,3,CHO,2H,2,O,3,官能团的消除,(1),通过加成反应消除不饱和键。,(2),通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。,(3),通过加成反应或氧化反应消除醛基。,关键一点：,有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化。,有机合成的原则和路线,1,有机合成遵循的原则,(1),起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。,(2),应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。,(3),合成路线要符合,“,绿色、环保,”,的要求。高效的有机合成应最大限制地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。,(4),有机合成反应操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。,(5),要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。,2,中学常见的合成路线,(1),脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。,CH,2,=,CH,2,CH,2,X,CH,2,X,二元醇,二元醛,二元羧酸,链酯、环酯、聚酯。,X,2,课中练习,1,由乙烯和其他无机物为原料合成环状化合物,E,。,(1),请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。,(2),请写出,A,、,E,的水解方程式。,2,可在有机物中引入羟基原反应类型是,(,),取代,加成,消去,酯化,氧化,还原,A,B,C,D,解析：,卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成,(,还原反应,),引入了羟基。,答案：,B,3,乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线,(,部分反应物、产物和反应条件略去,),。,4,下图表示,4,溴环己烯所发生的,4,个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是,(,),A,B,C,D,5,由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是,(,),取代反应,加成反应,氧化反应,还原反应,消去反应,酯化反应,中和反应,缩聚反应,A,B,C,D,解析：,消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成,1,2,二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化。,答案：,A,本小节结束,