萘 , 陈琰

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑文本,第二级,第三级,第四级,第五级,萘,naphthalene;,tar camphor,应用化学本科一班,陈琰,萘的用途,萘是工业上最重要的稠环芳香烃，广泛用作制备,染料,、,树脂,、,溶剂,等的原料，也用作,驱虫剂,（俗称卫生球或樟脑丸）。萘的用途分配，各国有所不同，大致用于生产,邻苯二甲酸酐,约占70%，,染料中间体,（如萘酚）和,橡胶加工助剂,约占15%,杀虫剂,约占6%,鞣革剂,约占4%，染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。,萘的物理性质,熔点：80.5,沸点：217.9,凝固点：80.5,闪点：78.89,折射率：1.58212（100），,恒容燃烧热：40.19KJ/g(标准大气压，298.15K）,恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。,不溶于水，溶于乙醇和乙醚等,易挥发，易升华,溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。,性状：光亮的片状晶体(融化或凝固时温度不会升高或下降）,具有特殊气味。,颜色：白色，,易挥发并有特殊气味的多环烃晶体,萘的模型与分子结构,萘的球棍模型,萘的比例模型,环闭共轭体系,(,大,键,),；,C-C,键长不完全等同；,电子云不完全平均化；离域能,255kJ/mol,（,苯的离域能为,150 kjmol,-1,）；因此萘的稳定性比苯弱一些。,萘比苯容易发生加成和氧化反应,取代反应也比苯容易进行。,从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为碳）。,一般情况下，碳活性大于碳，取代基在位上，这是由动力学控制，温度较高时，碳上取代基会转移到碳上。,萘的化学性质,（1）萘的氧化反应,温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。,（2） 萘的还原反应 （加成反应）,萘可被还原（与氢加成）,（,3,）萘的亲电取代,a.,卤代：,b.,硝化：,c.,磺化：,A,环上无取代基时，主要进入位,B.,上有活化基（邻对位定位基），萘二取代基进入,同环的另一位,：,C.,有活化基（邻对位定位基），萘二取代基进入,同环的相邻的位,：,D,原有取代基是间位定位基时，无论取代基是在萘环的位还是位，新进入的基团一般进入异环的位（,5,位或,8,位）,萘的健康危害,侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。,健康危害,具有,刺激,作用，高浓度致溶血性贫血及,肝、肾损害,。会导致,贫血,或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的,皮肤病,。,急性中毒,吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现,眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。,亦可发生,视神经炎,和,视网膜炎,。重者可发生,中毒性脑病,和,肝损害,。口服中毒主要引起,溶血,和,肝、肾损害,，甚至发生,急性肾功能衰竭,和,肝坏死,。,慢性中毒,反复接触萘蒸气，可引起,头痛、乏力、恶心、呕吐,和,血液系统损害,。可引起,白内障、视神经炎,和,视网膜病变,。,皮肤接触可引起,皮炎,。,防护措施,think,应用化学本科一班,陈琰,