苯(公开课用)ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第,三,章有机化合物,第二节,来自石油和煤的两种基本化工原料,第,2,课时,苯,一、煤的综合利用,1.,煤的形成,煤是植物死亡后，在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过日积月累，形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭就变成了今天的煤。,2.,煤的分类,根据煤化程度将煤分为：,泥煤、褐煤、烟煤和无烟煤四类。,泥煤,褐煤,无烟煤,3.,煤的组成,煤除了主要含碳外，还含有少量的,S,、,P,、,N,、,H,、,O,等元素以及无机矿物质（主要有硅、铝、钙、铁等元素）。,木炭、焦炭等是碳的不纯单质，煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。,4.,煤的干馏,把煤隔绝空气加强热使它分解,的过程。,干馏和分馏的区别：,石油的分馏是物理变化,煤的干馏是化学变化,5.,煤,的气化和液化,气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。如碳和水。,液化：把煤转化成液体燃料的过程。,减少煤燃烧时对环境造成的污染,提高煤的燃烧效率,大量燃烧煤，会造成,CO,2,、,SO,2,等,煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣,煤在运输和使用过程中的煤灰,湿化,掺入氧化钙,合理处理并重复利用各种产物,6.,煤,与环境,在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。,苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。,练 习,:,法拉第发现一种新的有机物,-,苯。它由,C,、,H,两种元素组成，,C%=92.3%,，,其蒸气的密度是同压下,H,2,的,39,倍，试计算其分子式。,解：,M,苯,=392=78,C=(78,92.3%),/12,=6,nH,=78-6,12,/1,=6 ,分子式,C,6,H,6,1.,根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？,2.,根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？,3.,可能有多少双键数？叁键数？,4.,写出可能的结构简式。, 思考与交流,苯分子可能的结构,(,一,),(1)CH,CCH,2,CH,2,C CH,(2)CH,3,C CC CCH,3,(3)CH,2,CCCH,CH,C,H,2,(4)CH,2,C,CHCH,C,CH,2,(5)CH CCH,CH,CH,CH,2,【,思考与交流,】,若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,1.,能否使溴水褪色,(,发生加成反应,)?,2.,能否使高锰酸钾酸性溶液褪色,(,发生氧化反应,)?,【,学生探究实验,】,实验现象：,苯不能使,Br,2,水或,KMnO,4,褪色，,结论：,苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。,苯分子的可能结构（二）,象“打开的书”,“三棱柱烷”,但这些结构又被实验一一推翻了，直到,1865,年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇,- “,梦的启示”,请同学们阅读课本,71,页。,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,简写为,苯的结构式（凯库勒式）,苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的,6,个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用,表示苯分子,结构特点,:1.,具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。,2.,苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构式,:,二、苯,分子式：,C,6,H,6,结构简式,:,或,1.,结构特点：,平面正六边形,学生探究实验：,认识苯的物理性质：,1.,观察苯的色、态，并小心闻味；,2.,将,2mL,液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合物中冷却；,3.,试管中盛,2mL,苯，然后加入,4mL,水振荡，观察溶解情况及苯层位置；,4.,试管中盛,4mL,苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。,归纳与小结,:,通过上述实验,结合书本（,P61,），,请同学们归纳苯的物理性质。,密度为,0.88g/L,，比水轻。,有特殊气味的无色液体，有毒。,熔点为,5.5,，,沸点为,80.1,，易挥发。,不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。,2.,物理性质,它本身是常用的有机溶剂,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键,和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？,(1).,在空气里燃烧,：,2C,6,H,6,+15O,2, 12CO,2,+ 6H,2,O,点燃,3,、苯的化学性质,现象：,明亮的火焰、浓烟,（碳的质量分数同乙炔）,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,（,2,）,.,取代反应：,跟卤素的取代反应：,注意：,1,、反应物,:,苯和液溴（不能用溴水）,2,、反应条件：催化剂（,FeBr,3,）,溴苯,实验思维拓展：,1.Fe,屑的作用是什么？,2.,长导管的作用是,什么？,3.,为什么导管末端不插入液面下？,4.,该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,5.,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样,使之恢复本来的面目？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,要 点 深 化,苯的溴代反应实验注意问题,(1),反应用的是液溴，而不是溴水。,(2),制溴苯反应中，实际起催化作用的是,FeBr,3,；,2Fe,3Br,2,=2FeBr,3,。,(3),跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。,(4),导管出口不能伸入水中，因,HBr,极易溶于水，要防止倒吸。,(5),导管口附近出现的白雾是,HBr,遇水蒸气所形成的。,(6),烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有,NaOH,溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,Br,2,2NaOH=NaBr,NaBrO,H,2,O,(7),粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗,(,除去可溶性杂质,FeBr,3,等,),，碱洗,(,除去,Br,2,),，水洗,(,除去,NaOH,等,),，干燥,(,除去,H,2,O),，蒸馏,(,除去苯,),。,【,例,1】,苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中,A,为具支,试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再,加入少量铁屑粉。,填写下列空白：,(1),向反应容器,A,中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反,应。写出,A,中所发生反应的化学方程式,(,有机物写结构简式,),：,。,(2),试管,C,中苯的作用是,_,。,除去,HBr,气体中混有的溴蒸气,D,试管中石蕊试液慢慢变红，,并且导管口有白雾产生，然后,E,试管中出现浅黄色沉淀,(3),反应,2 min,3 min,后，在,B,中的,NaOH,溶液中可观察到的现象是,。,(4),在上述整套装置中，,具有防倒吸作用的仪器有,_(,填字母,),。,(5),该实验除步骤简单，操作方便，成功率高；,各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，,还有一个优点是,_,。,解析：,苯与液溴反应剧烈生成,和,HBr,气体，从导管出来的,HBr,气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入,C,可将气体中的溴蒸,气除去,(,利用相似相溶原理,),。气体在经,D,、,E,两装置时，分别可以观,察到紫色石蕊试液变红，,AgNO,3,溶液中有浅黄色沉淀生成，装置,F,是,尾气吸收装置，以防污染环境。,在溶液底部有无色油状液体出现,D,、,E,、,F,充分吸收有毒气体，防止污染大气,交流与讨论,:,苯的二溴取代物有几种,?,1.III,与,IV,的结构相同,故苯的二溴取代物有,3,种,.,2.III,与,IV,的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构,.,硝化反应,硝基苯,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。,思考：,苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？,磺化反应（与浓硫酸取代）,H,+ HO-SO,3,H,+ H,2,O,SO,3,H,加热,环己烷,(3).,加成反应,+,3H,2,催化剂,催化剂,+ 3H,2,苯在一定的条件下能进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯的化学性质,:,易取代、难加成、难氧化,小 结,对比与归纳,烷烃,烯烃、炔烃,苯,与,Br,2,作用,试剂,Br,2,反应条件,反应类型,与,KMnO,4,作用,点燃,现象,结论,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe,粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被,KMnO,4,氧化,易被,KMnO,4,氧化,苯环难被,KMnO,4,氧化,焰色浅，无烟,烯焰色亮有烟,炔焰色明亮，浓烟,焰色亮，浓烟,C%,低,C%,烯较高炔高,C%,高,4.,苯用途,：,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,1,、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（,）,A,、各原子均位于同一平面上，,6,个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。,B,、苯环中含有,3,个,C-C,单键，,3,个,C=C,双键,C,、苯环中的,6,个碳碳键均相同,课堂练习,2,、有人认为苯的结构还可能具有两种三,维空间的主体结构，请你根据现有的实验,事实分析这两种结构是否合理？,NO!,3,、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是,( ),A,、苯是无色带有特殊气味的液体。,B,、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。,C,、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。,D,、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。,4,、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（,）,A,、苯的一溴代物没有同分异构体,B,、苯的邻位二溴代物只有一种,C,、苯的对位二溴代物只有一种,D,、苯的间位二溴代物只有一种,5,、苯的二溴代物有三种，则四溴代物,有,种。,A.1,B.2,C.3,D.4,A.,B.,C.,D.,6.,下列各组中互为同分异构体的是（ ）,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,CD,7.,实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；,10%NaOH,溶液洗；水洗。正确的操作顺序是,( ),A,、,B,、,C,、,D,、,三、苯的同系物,属于芳烃,1.,芳香烃概念：,分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。,萘,蒽,甲苯,CH=CH,2,苯乙烯,CH,3,甲苯,乙苯,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,3,HC,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,3.,苯的同系物的通式,C,n,H,2n-6,n6,2.,苯的同系物概念：,沸点：,144.4,0,C,沸点：,139.1,0,C,沸点：,138.4,0,C,分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。,4.,苯的同系物的化学性质,（,1,）,取代反应,TNT,烈性炸药,CH,3,CH,3,NO,2,-NO,2,O,2,N-,+3HO-NO,2,3H,2,O +,浓H,2,SO,4,2,4,6-,三硝基甲苯,一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,（卤代、硝化、磺化等）,（,2,）加成反应,+3H,2,CH,3,CH,3,催化剂,可使,KMnO,4,(H,+,),溶液褪色，不能使溴水褪色,（,3,）氧化反应,KMnO,4,(H,+,),溶液,-R,-COOH,小结：,苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响,易被,KMnO,4,溶液氧化,，而苯环受侧链影响，更易取代。,苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使,KMnO,4,溶液褪色。,归纳小结,烃,饱和烃,不饱和烃,烷烃,环烷烃,芳香烃,烯烃,其他不饱和烃,炔烃,苯的同系物,其它芳烃,苯,易取代，难氧化，难加成,易加成，易氧化，易加聚,易加成，易氧化,易取代，易氧化，难加成,易取代，难氧化,1.,写出下列方程式，并注明反应类型,甲苯与液溴,铁作催化剂,(2),乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热,(3),间二甲苯与氢气加成,课堂练习：,2.,实验设计：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、,CCl,4,?,3.,将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一,试管中，加入某物质后可产生白雾，加入的物质是,_,，反应方程式是,_,_,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(,或,FeBr,3,),+ Br,2,FeBr,3,Br,+,H,Br,CH,3,叫做甲苯，其苯环上邻、对位的,H,原子比,苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条,件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。,(1),光照条件下，侧链发生取代；,(2),铁粉催化条件下，苯环发生取代；,(3),特定条件下，苯环发生加成。,4.,.,与,Cl,Cl,Cl,Cl,_,(,是，不是,),同一种物,质，理由是,_,由此可见，能证明苯分子中不存在,C-C,、,C=C,交,替排布的事实是,_,是,苯环的碳碳键完全相同。,苯的邻二氯代物只有一种,5.,