简单有机物的系统命名法

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,简单有机物的系统命名法,一、确定主官能团及取代基。,1,、若某化合物包含两个以上的官能团，则在下列官能团顺序中，排在前的是主官能团（母体），排在后的是取代基。,-COOH -SO,3,H -COOR -COX CONH,2,-CN -CHO,C=O -OH(,醇,) -OH(,酚,) -SH -NH,2,C=C -CC- -,Ar,（杂环）,-R -X -NO,2,(-NO),2,、取代基名称书写于前，母体名称书写于最后。,例如：,C,6,H,5,-CH,3,，该物质包含苯基与甲基。在上述顺序中，苯基在前（,-,Ar,），甲基在后（,-R,），故苯基为母体，命名为：甲基苯，简称甲苯。,又如,:C,6,H,5,-COOH,命名为苯基甲酸，简称苯甲酸。,分子中有多个取代基时，按一定顺序书写名称。详见后。,3,、烷基,-R,处于主碳链中时，不需写出名称。例如：,CH,3,CH(OH)COOH,命名为,2-,羟基丙酸，俗称乳酸。,二、选择主碳链（主链）,1,、主碳链必须包含主官能团,2,、主碳链必须最长。,例如：化合物，,主链碳原子应为,7,个，而非六个。,常见错误：常将横向书写的碳链作为主链。,补充：若第,2,条与第,1,条冲突，则以第,1,条为准。例如：化合物，,主官能团为双键，主碳链必须包含双键，且最长。因此，该化合物主链应为,6,个碳，而非,7,个。,3,、在不与前两条冲突的前提下，主链上所包含的取代基必须最多。例如：,，,三者为同一化合物，主链碳原子个数均为,6,。其中：,红色碳链上有,4,个取代基，蓝色碳链上有,3,个取代基,紫色碳链上有,2,个取代基,红色碳链取代基数量最多，因此红色碳链是主链。选择其他碳链为主链不正确。,三、对主链碳原子编号。,1,、主官能团所在的主链碳原子，其编号（即其位次）最小。例如：,C-C-C=C,命名为：,1-,丁烯。最右边的碳原子编为,1,号。,常见错误：常习惯性的将最左边的碳原子编为,1,号。,又如：,OH-C-C-C-C-CHO,该物质包含羟基与醛基，其中醛基为主官能团，因此醛基碳原子编号必须最小，为,1,。命名为：,5-,羟基戊醛,2,、所有取代基的总体位次最小。,例如：,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,3,，该物质主链碳原子编号有从左到右和从右到左两种选择。从左到右时，两个甲基的位次为,3,、,4,。从右到左时，两个甲基的位次为,2,、,3,。故选择从右到左的编号顺序，即最右边的碳原子编为,1,号。,补充：若本条与第,1,条冲突，则以第,1,条为准。例如：,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,2,CH(CH,3,)CH,3,对主链碳原子从左到右编号，则羟基为,3,，甲基为,5,。,从右到左编号，则羟基为,4,，甲基为,2,。,虽然整体看来，从右到左的编号位次更小，但由于羟基是主官能团，必须优先使其位次最小。故从左到右的编号正确。,3,、在不与前两条冲突的前提下，按照次序规则，给次序优先基团（“大”基团）以较大编号。例如：,CH,3,CH(Cl)CH,2,CH(Br)CH,3,从左到右，氯的位次为,2,，溴的位次为,4,从右到左，氯的位次为,4,，溴的位次为,2,两者次序总数没有差别。但是根据次序规则，溴原子的次序比氯原子优先，应该给其较大编号，为,4,。故从左到右的编号正确。次序规则详见下一条。,4,、次序规则（定义见教材）,（,1,）单原子基团之间的比较：原子序数大的基团，次序优先。例如，溴原子比氯原子优先（俗称：溴比氯“大”）,（,2,）多原子基团之间的比较：,第一步，先比较两个基团与主链相连的第一个原子，原子序数大者，整个基团优先。例如：,CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH(Cl)CH,3,甲基和氯同为取代基。甲基中，与主链相连的第一个原子是碳（,6,号），氯原子（,17,号）则直接与主链相连，所以氯基团优先于甲基。根据第,3,条，应给氯原子较大编号。所以该分子编号为从左到右。,第二步，如果两个多原子基团，与主链相连的第一个原子相同，则比较第二个原子。第二个原子依然相同，则比较第三个。以此类推。例如：,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH(C,2,H,5,)CH,2,CH,3,甲基和乙基同为取代基，它们与主链相连的第一个原子均为碳。但在甲基中，与第一个原子相连的第二个原子，为,H,H,H,原子序数最大者为,H,（,1,号）。而乙基中，与第一个原子相连的第二个原子，为,C,H,H,。原子序数最大者为,C,（,6,号）。所以，乙基优先于甲基。,补充：在第二轮比较中，很可能会出现多个比较对象，例如上例中的,H,H,H,和,C,H,H,，此时，应该首先比较同组中最大者，若最大者相同，再整体比较。例如：,-,C,H,2,OH(,羟甲基,),与,-,C,(CH,3,),3,（叔丁基）,二者第一个原子都是碳（红色），羟甲基中的第二个原子是,O,H,H,，最大者为,O,叔丁基中的第二个原子是,C,C,C,，最大者为,C,。,O,比,C,大，所以，羟甲基整体位次优先于叔丁基。,（,3,）重键基团之间的比较：将重键“等价于”同数量的单键，再根据第,2,步的方法进行比较。例如：,-CH=O,（醛基）与,-COOH,（羧基）,分析,-CH=O,，与主链相连的第一个原子是,C,，接着，可将,C=O,等价于,2,个,C-O,单键，这样，第二个原子为,O,O,H.,分析,-COOH,，同上。这样，第二个原子为,O,O,O,。,整体看来，,O,O,O,大于,O,O,H,，所以羧基优先于醛基。,四、书写名称,1,、将取代基的位次与名称依次写出，再写出主官能团位次（有时不需写出，例如,-COOH,总在,1,位），然后写出主链碳原子个数，然后写主官能团名称。主链碳原子个数在,10,个以下者，按天干顺序排列。例如：,C-C-C(OH)-C-C(CH,3,)-C 5-,甲基,-3-,己醇,C-C(OH)-COOH 2-,羟基丙酸,补充：非系统命名法时，也可将与主官能团相连的第一个,C,原子，定义为,-,碳原子，第二个定义为,-,碳原子。以此类推。这样，上例中的,2-,羟基丙酸也命名为,-,羟基丙酸。特别注意：,-,碳原子不等于系统命名法中的,1,号碳原子！,2,、书写时，数字与数字之间用逗号隔开，数字与文字之间用短线隔开，文字与文字之间不加任何符号。,3,、多个取代基的书写顺序无严格要求。可以用次序规则，次序大的基团，其位次名称写在后。（本条仅供参考）,五、特殊规则（待补充）,1,、当分子中碳碳双键（,C=C,）处于主链但不是主官能团时，习惯上要将主链名称（即主链碳原子个数）写在“烯”字之前，而非写在主官能团名称之前。例如：,C-C(OH)-C-CHO 3-,羟基丁醛，主官能团为醛，取代基为羟基，主链名称为“丁”。“丁”字写在“醛”字之前。,C-C=C-CHO 2-,丁烯醛，主官能团为醛，“丁”字写在“烯”字之前。,2,、烯炔同体，炔为母体，编号以双键最小。,一般来讲，主官能团同时具有两个特点：编号最小，名称最后。但烯炔同体时，炔的名称要写在后，编号却以烯烃最小（必须与“官能团整体位次最小”这一条不冲突）。例如：,C=C-C-CC 1-,戊烯,-4-,炔（本例同时用了上条规则）,3,、个别特殊物质的命名，例如,C,6,H,5,COCH,3,苯乙酮 等,六、构型的命名（详见教材）,1,、,Z/E,命名法及顺反命名法。,2,、,D/L,标记法及,R/S,标记法。,3,、纽曼投影式及环己烷典型构象。,系统命名法总体步骤,一、确定主官能团：排在前的是主官能团。,二、选主链,:1,、包含主官能团。,2,、最长,三、编号：,1,、主官能团位次最小。,2,、取代基整体位次最小。,3,、次序优先者，编号大。,四、书写：先基团后母体，先位次后名称。,五、特殊规则。,注意：各小条规则若有冲突，以排名前的规则为主！所以，,系统命名法的核心，是主官能团！,