单糖结构及糖苷键

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/11/30,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单糖结构及糖苷键,一 、单糖的结构,概念,构型,构象,1,2,链状结构,3.,环状结构,二、糖苷键,1.,定义,2.,命名,2,2020/11/30,构型,(,configuration,) :,分子中由原子或基团间特有的固定的空间排列方式,不同而使它呈现出不同的,较固定,的立,体结构,构象,(,conformation,):,由于分子中的,某个原子,(,基团,),绕,C-C,单键自由旋转而形成的不同的暂时性的,易变,的空间结,构形式,3,2020/11/30,吡喃型糖的六元环主要是呈,椅式,构象存在,单糖的构象,4,2020/11/30,单糖的链状结构,D-,/,L-,构型,单糖分子除,二羟基丙酮,外均含有非对称中心即手性碳原子,5,2020/11/30,在有多个手性碳原子的多碳糖中，将定位,编号最高的手性碳原子,的构型与甘油醛比较，或,D,型或,L,型,CHO,HCOH,HOCH,HC HO,H,C*,OH,CH,2,OH,CHO,OHCH,HCHO,HC HO,HO,C*,H,CH,3,CHO,H,C*,OH,CH,2,OH,D-,葡萄糖,D-,甘油醛,L-,岩藻糖,6,2020/11/30,单糖的环状结构,变旋现象,许多单糖新配制的溶液发生旋光度的改变，这种现象称变 旋。变旋是由于分子立体结构发生变化的结果,单糖是多羟基醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,7,2020/11/30,呋喃糖和吡喃糖,8,2020/11/30,环状单糖的半缩醛,(,或半缩酮,),羟基与另一化合物缩合形成的缩醛,(,或缩酮,),称为,糖苷或苷,（,glycoside,）,糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称,糖基,，与之缩合的“非糖”部分称,糖苷配基或配基,，这 两部分之间的连键为,糖苷键,（,glycosidic bond ),9,2020/11/30,和,异头物,单糖由直链结构变成环状结构后，羰基原子成为新的手性中心，导致,C1,差向异构化，产生两个非对映异构体。这种,羰基,碳上形成的差向异构体称,异头物,。,10,2020/11/30,-,型糖与,-,型糖是一对非对映体，,-,型与,-,型的不同在于,C1,的构型上故又称为,异头物,。,Fischer,投影式,11,2020/11/30,O,OH H,H OH,OH,HO,CH,2,OH,H,H,-D-(+)-Glucose,O,OH H,H OH,OH,HO,H,H,H,-D-(+)-Glucose,哈沃斯透视式,H,CH,2,OH,anomeric carbon atom,(,异头碳原子,),12,2020/11/30,1.,直链淀粉,按照,半缩醛羟基,是,-,或 ,-,，糖苷键可分为 ,-,糖苷键或 ,-,糖苷键，再标明其,连接部位,糖苷键的命名,13,2020/11/30,2,支链淀粉,主链：,- 1, 4,苷键；,支链：,- 1, 6,苷键。,14,2020/11/30,O,OH H,H,CH,2,OH,OH,H,N-,乙酰,- -D-,葡萄糖胺,(GlcNAc),H,O,OH,H H,H,CH,2,H, -D-,甘露糖,(Man),H,1,4,2,3,5,6,1,4,2,3,6,5,O,O,OH OH,H H,H,HO,CH,2,OH,H,H,1,4,2,3,6,5, -D-,甘露糖,(Man),O,-1,4 Glycosidic bond, -1,3 Glycosidic bond,OH,O,OH OH,H H,H,HO,H,H,1,4,2,3,6,5,O, -1,6 Glycosidic bond, -D-,甘露糖,(Man),15,2020/11/30,T,T,H,A,N,K,Y,O,U,!,16,2020/11/30,谢谢大家！,