对映体和光活性

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2017/9/26,#,对映体与光活性,1,微课的设计,历史资料,巴斯德酒石酸盐手性特征的发现,旋光性,偏振光,旋光性,旋光仪,比旋光度,消旋现象,外消旋体,内消旋体,2,1848,年巴斯德在研究酒石酸钠铵的晶体时，发现,天然酒石酸盐有旋光性，而合成酒石酸盐却无旋光性？巴斯德进一步研究发现合成酒石酸盐晶体中含有两种不同,不同的晶体，他在显微镜下徒手把这两种晶体分开，并重新溶解到溶液中测定其旋光度，发现一种溶液的左旋，一种溶液右旋，即旋光方向相反，但旋光能力相同。从而从分子结构的角度解释了物质的旋光性！,2003,年夏，全球化学家投票评选了化学史上十项最美的实验，排名第一的是,19,世纪中叶,巴斯德在显微镜下手工分离手性酒石酸盐晶体,。,1.,化学故事,-,手征特征的发现,Louis Pasteur,1822-1895,3,酒石酸盐两种不同的晶体形状,两种酒石酸结构,4,2,、,平面偏振光与物质旋光性,普通光,Nicol,棱镜,偏振光,光的传播方向,普通光,Nicol,棱镜,偏振光,2.,旋光性：也称,光学活性 (,optical activity ),物质能使偏振光发生偏转的性质。,1.,平面偏振光,装有光活性分子的旋光管,振动平面已经旋转的偏振光,5,旋光性物质：,能使偏振光的振动方向朝左偏的叫左旋体 ；,用“,l ”,或“,-”,表示。,能使偏振光的振动方向朝右偏的叫右旋体 ；,用“,d ”,或“,+”,表示。,旋光度,：,6,旋,光仪,若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，此时光线才能透过棱镜，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度,。,起偏镜,光源,盛液管,检偏镜,观察,7,2,、比旋光度,当物质溶液的浓度为,1g/ml,，盛液管的长度为,1,分米时，所测物质的旋光度即为比旋光度。如：,= +3.79 (,乙醇，,5%),右旋的酒石酸,8,4,、外消旋体与 内消旋体,Louis Pasteur,1822-1895,其实,1848,年巴斯德在研究合成酒石酸盐的旋光度时，他得到的是一个混合溶液，里面含有,50%,左旋酒石酸盐和,50%,右旋酒石酸盐，左旋酒石酸盐和右旋酒石酸盐是一对对映异构体，旋光能力相同，旋光方向相反，它们对偏振光的作用正好相互抵消，从而显示无旋光性。,像这种手性分子与其对映体的等量混合物称为,外消旋体,。,9,内消旋体,：,分子中虽有手性,C,原子，但因为有对称性因素，而使旋光性在内部抵消，成为不旋光的物质，称为内消旋体。,内消旋体,内,消旋体与外消旋体的异同,相同,点：都不旋,光,不同点,：内消旋体是一种,纯净物,；,外,消旋体是两个对映体的,等量,混合物，,可,拆分开来。,10,谢谢大家！,11,