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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 有机合成,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,(,第一课时,),一,.,有机合成,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,活动,1.,以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,1.,定义,:,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,二,.,有机合成的过程,2,、有机合成的主要任务包括目标化合物分子,骨架构建和官能团的转化,。,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,烯,烷,炔,知识再现,：,说一说下列物质之间是如何转化的？,还原,水,解,氧化,氧化,酯,化,取代,H,2,加成,H,2,不完全加成,水解,取代,活动,3,：,讨论在有机物引入下列官能团的方法？,1),引入的,C=C,的方法有哪些？,2),引入卤原子的方法有哪些？,3),引入的,-OH,的方法有哪些？,4),引入的,-,H,的方法有哪些？,5),引入的,-,的方法有哪些？,6),引入,-COO-,的方法有,？,活动,2,：由,1-,溴丙烷如何制备丙酸？,提升：小结有机物引入官能团 的一般顺序。,2.,官能团的引入和转化,引入,的,C=C,三法,：,卤原子消去、,OH,消去、,C,C,部分加氢,引入,卤原子三法,：,烷基卤代、,C=C,加卤、,OH,卤代,引入,的,-OH,四,法,：,卤原子水解、,C=C,加水、,醛基加氢,、,酯基水解,引入的,-,H,的方法,：,醇的氧化,引入,-,的方法,：,醛的氧化和酯的水解,引入,-COO,-,的方法有：,醇与酸的酯化反应,二、两种有机合成的思维方法,此法采用正向思维方法，从,已知原料,入手，找出合成所需要的直接或间接的,中间产物,，逐步推向,目标合成有机物,。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,1,、正向合成分析法,活动,4,：,设计合理的路线,以,1-,丙醇为原料合成,1,2-,丙二醇,和,2-,丙醇,消去,加Br,2,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-Br,CH,2,BrCH,2,Br,a.,官能团种类变化：,b.,官能团数目变化：,c.,官能团位置变化：,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,CH,3,CH-CH,3,Br,官能团的衍变,：,包括官能团种类、数目、位置变化等。,-Br,-OH,-CHO,-COOH,-COO-,水解,氧化,氧化,酯化,2,、碳链的增减,(,构建分子骨架,),增加碳链：,酯化反应, 醇分子间脱水,(,取代反应,),生成醚, 聚合反应,C=C,或,CC,和,HCN,加成等,减少碳链：,水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质,(,多肽,),水解, 裂化和裂解反应；,活动,5,：讨论有机物碳链的增减方法？,练习：以丙醛为原料合成,1,2-,丙二醇,方法提升,：,路线设计“两对照”,瞄准骨架官能团,练习：完成课后思考题的第,2,题,1),2),3),4),5),练习：完成课后思考题的第,2,题,6),7),8),第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,(,第二课时,),2,、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,中间体又是从更上一步的中间体得来的,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,二、逆合成分析法（科里）,例如：寻找合成乙二酸,(,草酸,),二乙酯的路线及原料,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C,Cl,H,2,C,Cl,CH,2,CH,2,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,石油裂解气,+CH,3,CH,2,OH,1,+H,2,O,2,+Cl,2,3,4,O,5,浓,H,2,SO,4,水解,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,你能利用,1-,戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,戊酸戊酯,CH,3,(CH,2,),3,C-O-CH,2,(CH,2,),3,CH,3,O,1-,戊烯,CH,2,=CH-CH,2,CH,2,CH,3,试一试：,CH,3,(CH,2,),3,C-O-CH,2,(CH,2,),3,CH,3,O,逆合成分析法,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,COOH,HO-CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,+,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH=CH,2,思路：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,HO-H,3,、有机合成遵循的原则,1,）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,2,）步骤最少的合成路线,3,）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,4,）满足,“绿色化学”,的要求。,5,）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造,不存在的反应事实。,完成,P66,的学与问,结论：合成路线越多，总产率就越低,
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