主要有机物之间转化关系

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,一、主要有机物之间转化关系,还原,水,解,酯,化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,（官能团的衍变）,C,2,H,2,1,、引入碳碳双键的三种方法举例：,CH,3,CH,2,OH CH,2,=,CH,2,+ H,2,O,浓硫酸,170,CH,3,CH,2,Cl +,NaOH,CH,2,=,CH,2,+,NaCl,醇,CH=,CH,+ H,2,CH,2,=,CH,2,催化剂,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）,基团的引入,2,、,引入卤原子的三种方法,举例：,CH,2,=,CH,2,+,HCl,CH,3,CH,2,Cl,催化剂,CH,4,+ Cl,2,CH,3,Cl +,HCl,光照,CH,3,CH,2,OH +,HBr,CH,3,CH,2,Br + H,2,O,+ Br,2,Fe,Br,+,HBr,醇,(,酚,),的取代反应,烯,(,炔,),的加成,烃的取代,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）,基团的引入,3,、,引入羟基的四种方法举例：,CH,2,=,CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,CH,3,CH,2,Cl +,NaOH,CH,3,CH,2,OH +,NaCl,H,2,O,CH,3,CHO + H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,CH,3,COOCH,2,CH,3,+ H,2,O CH,3,COOH + CH,3,CH,2,OH,稀硫酸,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛酮的还原,酯的水解,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）,基团的引入,a.,官能团种类变化：,CH,3,CH,2,-Br,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,-CHO,b.,官能团数目变化：,CH,3,CH,2,-Br,消去,CH,2,=CH,2,加Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,c.,官能团位置变化：,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH-CH,3,Br,官能团衍变中表现出的特点归纳（二）,基团的变化,CH,3,-COOH,氧化,1,、什么是有机合成？,有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机,反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,思考？,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建,和官能团的转化。,2,、有机合成的任务有哪些？,想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？,反应条件必须比较温和,产率较高,原料低毒性、低污染、廉价,3,、有机合成遵循的原则,1,）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,通常采用,4,个,C,以下的单官能团化合物和单取代苯。,2,）尽量选择步骤最少的合成路线,以保证较高的产率。,3,）满足“,绿色化学,”的要求。,4,）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,5,）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选：,（,1,）合成,HOCH,2,CH,2,OH,（,2,）,合成,CH,3,COOH,（,3,）,合成,CH,3,COOCH,2,CH,3,(4),乙二酸二乙酯,感受“合成”,在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有,水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用,1-,戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,戊酸戊酯,CH,3,(CH,2,),3,C-O-CH,2,(CH,2,),3,CH,3,O,1-,戊烯,CH,2,=CH-CH,2,CH,2,CH,3,试一试：,CH,3,(CH,2,),3,C-O-CH,2,(CH,2,),3,CH,3,O,逆合成分析法,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,COOH,HO-CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,+,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH=CH,2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,HO-H,2 C,2,H,5,OH,COC,2,H,5,COC,2,H,5,O,O,COH,COH,O,O,+,H,2,COH,H,2,COH,H,2,C,Cl,H,2,C,Cl,CH,2,CH,2,CH,CH,O,O,试用,逆合成分析法,研究合成,草酸二乙酯,的路线,有机合成的一般思路,此法采用正向思维方法，从,已知原料,入手，找出合成所需要的直接或间接的,中间产物,，逐步推向,目标合成有机物,。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,1,、正向合成分析法,2,、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,【,学以致用,解决问题,】,以,2-,丁烯为原料合成：,1) 2-,氯丁烷,2) 2-,丁醇,3) 2,3-,二氯丁烷,4) 2,3-,丁二醇,问题一,【,学以致用,解决问题,】,问题二,写出由,乙烯,制备,乙酸乙酯,的设计思路，并写出有关的化学方程式,：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,第一课时结束,3,、卤代烃的制取及其主要化学性质,思考：,1,、如何引入,C=C,？,2,、如何引入,羟基,(OH),？,化学性质：,请写出,溴乙烷,分别和,NaOH,水,溶液,、,NaOH,醇,溶液混合,加热,的化学方程式，并指出其反应类型。,10,3,、卤代烃的制取及其主要化学性质,一卤代烃的,消去反应引入,C=C,、,一卤代烃的,水解引入,OH,11,问题三,化合物,A,最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，,A,的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。,A,在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，,A,可发生如下图所示的反应：,试写出：,(1),化合物,A,、,B,、,C,的结构简式：,、,、,。,(2),化学方程式：,AD,，,AE,。,(3),反应类型：,AD,，,AE,。,27,问题三 分析：,题中说“,A,的钙盐”，可知,A,含,COOH,；结合,A,的分子式，由,AC,知，,A,还含有,OH,，由,A,在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：,A,的,OH,不在碳链的末端；,3,个碳的碳链只有一种：,CCC,，,OH,只能在中间碳上。综上：,A,的结构简式为：,CH,3,CHCOOH,OH,28,问题三 分析：,A,的结构简式为：,CH,3,CHCOOH,OH,则,B,的结构简式为：,CH,3,CHCOOC,2,H,5,OH,则,C,的结构简式为：,CH,3,CHOCCH,3,COOH,O,29,CH,3,CHCOOH,OH,浓硫酸,H,2,O+,CH,2,=CHCOOH,问题三 分析：,A,的结构简式为：,CH,3,CHCOOH,OH,则,A,D,的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,问题三 分析：,A,的结构简式为：,CH,3,CHCOOH,OH,对比,A,和,E,的分子式，我们发现,E,的,C,原子个数是,A,的,2,倍，推断可能是,2,分子的,A,反应生成,E,，再对比,H,和,O,原子发现：,2AE=2H,2,O,，结合,A,的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：,31,问题三 分析：,将,A,的结构简式改写为：,则,A,生成,E,可表示为：,O,CH,3,CHCOH,O,H,O,CH,3,CHCOH,O,H,HOCCHCH,3,O,O,H,H,2,O,H,2,O,即：,CHC,CH,3,O,O,CCH,CH,3,O,O,C,C,C,C,O,O,32,问题三 分析：,则,A,E,的化学方程式为：,2CH,3,CHCOOH,OH,浓硫酸,2H,2,O +,CHC,CH,3,O,O,CCH,CH,3,O,O,反应类型：,酯化反应,33,5) 1,3-,丁二烯,