有机物官能团结构和性质

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机物结构与性质,云南农业大学热带作物学院,重德,勤学,精业,笃行,碳碳单键、链状、饱和,烷烃,1,、结构特点：,2,、特征反应：,取代反应,CH,4,+ Cl,2,CH,3,Cl + HCl,光照,CH,3,Cl+ Cl,2,CH,2,Cl,2,+ HCl,光照,CH,2,Cl,2,+ Cl,2,CHCl,3,+ HCl,光照,CHCl,3,+ Cl,2,CCl,4,+ HCl,光照,C,n,H,2n+2,氯仿,四种氯代物均难溶于水,常温下,CH,3,Cl,是气体，其他三种卤代烃是液体。,CCl,4,:,正四面体,，,经常用作萃取剂，萃取溴，溶液为橙红色，萃取碘，溶液为紫红色，密度比水大。 不易燃烧，可用作灭火剂。,(,一,),燃烧,在室温和大气压下，烷烃与氧不发生反应，如果点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,二、氧化反应,烯烃,乙烯,4,、特征反应：,加成反应：,和卤素单质、卤化氢气体、氢气、水加成,1,2,二溴乙烷,C,n,H,2n,碳碳双键、链状、不饱和,1,、结构特点：,2,、官能团：,碳碳双键,3,、,代表物：,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+ Br,2,溴水或溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,（一）加成反应,1,催化加氢（催化氢化）,烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂存在下，可以与氢加成而生成烷烃。,烯烃的化学性质,2,加卤素,烯烃可与卤素在双键处发生加成反应。,3,加卤化氢,（,1,）与卤化氢反应。,反应活性,: HI HBr HCl,烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化,，氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同。,（,1,） 用稀、冷高锰酸钾氧化,反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去，生成褐色二氧化锰沉淀。,因此是鉴别碳碳双键的常用方法之一,。,1,高锰酸钾氧化,氧化反应,同乙烯,炔烃,1,、,结构特点：,2,、官能团：,3,、代表物：,4,、化学性质：,特征反应：,（一）加成反应：,加氢、加卤素,、,加,HX,、加水,（二）,氧化反应,（三）聚合反应,C,n,H,2n,2,碳碳叁键、链状、不饱和,碳碳叁键,乙炔,小结,脂肪烃代表物的组成和结构,名,称,分子式,结构式,结构简式,电子式,空间构型,甲,烷,乙,烯,乙,炔,CH,4,CH,4,正四面体,C,2,H,4,平面,C,2,H,2,直线,CH,2,=CH,2,脂肪烃的物理性质递变性规律,1,4,个碳原子的烃常温常压下为气态,同类烃熔沸点、密度随碳原子数增多而升高,烃都难溶于水，且密度比水小,5,16,个碳原子的烃常温常压下为液态,17,及以上碳原子的烃常温常压下为固态,互为同分异构体的脂肪烃，支链越多，沸点越低。,易取代，能加成,（,1,）取代反应：,苯的同系物,1,、结构特点：,2,、代表物：,一个苯环，支链为烷烃基。,苯环中不存在一般的碳碳双键，,6,个碳原子之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键。,3,、化学性质：,苯、甲苯,纯液溴,溴苯，难溶于水，,密度大于水。,C,n,H,2n,6,硝化反应,:,硝基苯，难溶于水，密度大于水。,三硝基甲苯，,TNT,，烈性炸药。,烷基苯比苯易磺化,磺化反应,（3）氧化反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液氧化,烷基上,与苯环直接相连的碳连有氢原子,则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,结论：,KMnO4,（,H,+,）,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,2,KMnO,4,/H,+,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,HOOC,CH,3,CH,3,COOH,COOH,练习6,完成下列方程式,小结,1,、烃类物质的燃烧,氧化反应,C,n,H,2n,2,+ O,2,nCO,2,+ (n,1) H,2,O,点燃,C,n,H,2n+2,+ O,2,nCO,2,+ (n+1) H,2,O,点燃,C,n,H,2n,+ O,2,nCO,2,+ nH,2,O,点燃,C,n,H,2n,6,+ O,2,nCO,2,+ (n,3) H,2,O,点燃,烷烃：,烯烃：,炔烃：,苯的同系物：,含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟越多。,C,x,H,y,+ ( ) O,2,xCO,2,+ H,2,O,点燃,2,、高锰酸钾酸性溶液,烷烃,都不能,使,高锰酸钾,酸性溶液,褪色,。,烯烃、炔烃,都能,使,高锰酸钾酸,性溶液,褪色,。,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯的一部分同系物能使其褪色。,溴乙烷,卤素原子，,常用,RX,或,ArX,表示,卤代烃,1,、官能团：,2,、代表物,:,3,、化学性质：,卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的,-,氢原子上,:,（,1,）取代反应（水解反应）,CH,3,CH,2,Br + NaOH ,CH,3,CH,2,OH + NaBr,（,2,）消去反应,3,、化学性质,：,强碱的水溶液中,CH,3,CH,2,Br + NaOH,CH,2,CH,2,+ NaBr + H,2,O,强碱的醇溶液中，加热。,不是任何卤代烃都有的性质,能发生消去反应的卤代烃在结构,上需具备的条件有：,1.,分子中碳原子数,2,，,2.,与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须,有氢原子,，,3,有两个相邻,碳原子,，且碳原子上,均有氢原子时,，发生消去反应时可生成不同的产物。,AgNO,3,溶液,NaOH,溶液,水解,HNO,3,溶液,酸化,R-X,AgCl,白色,AgBr,浅黄色,AgI,黄色,能否省？,检验卤代烃分子中卤素的正确方法,几种重要的卤代烃,一、三氯甲烷,三氯甲烷又称,氯仿,，是比较重要的多卤代烃，为无色液体，沸点,61.2,，,不易燃， 不溶于水，能溶于多种有机物,。它本身也是,良好的溶剂,能溶解油脂、蜡和有机玻璃等。,二、四氯化碳,四氯化碳，为无色液体，沸点,76.5,，,不溶于水,，能溶多种有机物，它本身也是,良好的溶剂,。而且不燃烧，,所以是常用的灭火剂,，但金属钠着火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因,高温下它与水也生成剧毒的光气,。,1,、官能团：,2,、代表物,：,醇,羟基,乙醇 俗称：酒精,3,、化学性质：,氧化反应,取代反应,酸性（被金属取代）,形成氢键形成盐,脱水反应,2CH,3,CH,2,OH + 2Na ,2CH,3,CH,2,ONa + H,2,1,、与活泼金属反应：如钠,2,、与氢卤酸的反应,不同的氢卤酸与同一种醇反应的活性：,HIHBrHCl,不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：,烯丙醇、苄醇,叔醇,仲醇,伯醇,甲醇,卢卡斯（,Lucas,）试剂,:,无水氯化锌的浓盐酸溶液,立即混浊分层,放置片刻混浊分层,常温无变化，加热后反应,适用范围,：只适于鉴别含,6,个碳以下的伯、仲、叔醇异构体（除甲醇、乙醇、异丙醇）。,3.,酯化反应,硫酸氢甲酯,三硝酸甘油酯（硝化甘油）,硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心,血管的急救药。,有,两种,方式： 较,低,温度下发生,分子间,脱水生成醚；,较,高,温度下发生,分子内,脱水生成烯烃。,常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。,例如：,脱水的活性：,叔醇,仲醇,伯醇,4,脱水反应（消去反应）,5,氧化和脱氢,（,-H,被氧化）,伯醇,（,1,）氧化反应,不是任何醇都有的性质,仲醇,叔醇,没有,-H,，在通常情况下不被氧化。,（,2,）,脱氢反应（消去反应,）,伯醇,仲醇,叔醇,分子中没有,H,，不发生脱氢反应。,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2, + H,2,O,不是任何醇都有的性质,羟基与苯环直接相连,1,、结构特点：,苯酚，又名石炭酸。,C,6,H,5,OH,或,酚,2,、官能团：,3,、代表物：,羟基,4,、化学性质：,（,2,）弱酸性,:,（,1,）与活泼金属反应：如钠,4,、化学性质：,电离方程式：,苯酚根离子的水解：,与碱反应,+ NaOH,H,2,O,酸性比碳酸弱,+ H,2,O + CO,2,+ NaHCO,3,与,CO,2,的量无关,（,3,）苯环上的取代反应,（,4,）苯环上加成反应,+ 3Br,2,环己醇,三溴苯酚，白色沉淀,检验酚羟基的存在,+ 3H,2,催化剂,浓溴水,（,5,）显色反应：,（,6,）氧化反应：,遇,Fe,3+,呈紫色。,检验酚羟基的存在,苯酚常温下常呈粉红色,是被,O,2,氧化的结果。,对苯醌,(,黄色,),醛,1,、官能团：,2,、代表物：,醛基,3,、化学性质：,或,加成,甲醛、乙醛,醛和酮可发生反应的部位为：,醛的氧化反应,羰基的还原反应,羰基的亲核加成反应,-H,的反应,（,1,）加成反应（与氢气加成）,3,、化学性质：,CH,3,CHO + H,2,CH,3,CH,2,OH,Ni,醛,与,H,2,加成,醇,还原反应,（,2,）发生氧化反应,（,1,）催化氧化,:,（,Cu,或,Ag,）,2CH,3,CHO + O,2,2CH,3,COOH,催化剂,醛,被氧化,羧酸,（,2,）被弱氧化剂氧化：,银镜反应,(,托伦,(Tollen),试剂 硝酸银的氨溶液,),CH,3,CHO + Ag(NH,3,),2,OH,CH,3,COONH,4,+ Ag,+ NH,3,+ H,2,O,2,2,3,与新制氢氧化铜反应,(,斐林,(Fehling),试剂,),CH,3,CHO+ Cu(OH),2,+ H,2,O,CH,3,COOH,+ Cu,2,O,2,2,生成红色沉淀,水浴,反应称为,银镜反应,。托伦试剂可氧化,脂肪醛,，又可氧化,芳香醛,，但不可氧化,酮,。,几种重要的醛酮,甲醛（ ）俗称蚁醛，在常温下是无色的,有特殊刺激气味,的气体，沸点,-21,易燃，与,空气混合后遇火爆炸,，爆炸范围,7%,77%,（体积分数）。,、甲醛,二、丙酮,丙酮（,CH,3,COCH,3,）是,无色、易燃、易挥发,的具有清香气味的液体，沸点,56,，在空气中的,爆炸,极限为,2.55%,12.80%,（体积分数）。,羧酸,1,、官能团：,2,、代表物：,羧基,3,、化学性质：,或,甲酸、乙酸,羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下图：,3,、化学性质：,（,1,）酸性：,电离方程式：,CH,3,COOH CH,3,COO,+ H,+,醋酸根离子的水解：,CH,3,COO,+ H,2,O CH,3,COOH + OH,与钠、氧化钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应,（,2,）酯化反应,+C,2,H,5,-,18,O,H,浓硫酸,O,CH,3,-,C,-,OH,+H,2,O,O,CH,3,-,C,-,18,O,-,C,2,H,5,（,3,）羧酸衍生物的生成,1,、酰卤的生成,2,、 酸酐的生成,3,、酰胺的生成,（,X=F,、,Cl,、,Br,、,I,）,重要的羧酸,乙酸,乙酸俗称,醋酸,，是食醋的主要成分，一般食醋中含乙酸,6%,8%,。乙酸为,无色具有刺激性气味的液体,，,沸点,118,，熔点,16.6,。当室温低于,16.6,时，,无水乙酸很容易凝结成冰状固体，,故常把无水乙酸称为,冰醋酸,。乙酸可与水、乙醇、乙醚混溶。,1,、官能团：,酯基,或,水解反应：,+ H,2,O,H,+ NaOH,酯,2,、化学性质：,糖类的定义和分类,1,、定义：多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。,2,、分类：依据糖能不能水解及水解成单糖的数目。,糖,单糖,低聚糖,多糖,核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖,蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖,淀粉、纤维素,醛糖,酮糖,酯,物质,葡萄糖,麦芽糖,蔗糖,淀粉,纤维素,组成,类别,溶解性,甜味,结构,关系,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,（,C,6,H,10,O,5,）,n,（,C,6,H,10,O,5,）,n,单糖二糖二糖多糖多糖,溶于水溶于水溶于水不溶于水不溶于水,甜甜甜不甜不甜,多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮,n,个葡萄糖单元,同分异构 不是同分异构,1,、葡萄糖,(1)结构,（C,6,H,12,O,6,）,CH,2,CH CH CH CH CHO,OH,OH,OH,OH,OH,(2)化学性质：,银镜反应,与新制,Cu(OH),2,反应,与,H,2,加成,羟基的性质,：,人体内氧化反应人体能量主要来源：,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g) 6CO,2,(g)+6H,2,O(l),醛基的性质：,酯化,葡萄糖的性质,CH,2,OH(CHOH),4,CHO + H,2,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,催化剂,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH,CH,2,OH(CHOH),4,COONa+Cu,2,O +3H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag +CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,+3NH,3,+H,2,O,2,、,果糖,：,分子式：,C,6,H,12,O,6,结构简式：,CH,2,OHCHOHCHOHCHOHCOCH,2,OH,多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可,用溴水区分葡萄糖和果糖。,3,、二糖的水解,2,C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O,(,麦芽糖,),C,6,H,12,O,6,+ C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O,(,蔗糖,),蔗糖属于非还原性二糖，但是蔗糖水解产物都具有还原性。,但是、麦芽糖，纤维二糖和乳糖等二糖都属于还原性二糖。,4,、,淀粉,：,通常淀粉,不,显还原性,遇碘变蓝色,淀粉,在催化剂（如,酸,）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，,最终,生成还原性糖：葡萄糖。,（,C,6,H,10,O,5,),n,+ n H,2,O n C,6,H,12,O,6,淀粉,葡萄糖,催化剂,5,、纤维素的结构与化学性质,结构,“,C,6,H,10,O,5,”,称为单糖单元，纤维素的“,C,6,H,10,O,5,”,又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有,3,个,OH,，故纤维素可写成,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,不,显还原性,可发生水解，但比淀粉水解困难,催化剂,（,C,6,H,10,O,5,)n + n H,2,O n C,6,H,12,O,6,纤维素,葡萄糖,纤维素的化学性质,纤维素的酯化反应,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3n HNO,3,浓硫酸,3nH,2,O,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）,油脂,（,1,）,R,1,、,R,2,、,R,3,可以代表饱和烃基或不饱和烃基。,（,2,）如果,R,1,、,R,2,、,R,3,相同，这样的油脂称为,单甘油酯,；如果,R,1,、,R,2,、,R,3,不相同，称为,混甘油酯,。,（,3,）,天然油脂大都为混甘油酯,，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油,酯,的混合物，,无固定熔、沸点,。,C,17,H,35,COOCH+3H,2,O,3C,17,H,35,COOH+CHOH,CH,2,OH,CH,2,OH,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,H,2,SO,4,油脂的水解,CH,2,OH,CH,2,OH,C,17,H,35,COOCH+3NaOH,3C,17,H,35,COONa+CHOH,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,氨基酸,1、氨基酸的组成和结构特点,（,1,）,含有,-,NH,2,及,-,COOH,（,2,）除,甘氨酸,外，其余都是手性分子，且都是,L,型,(,左旋）。,（,3,）,20,种常见的氨基酸都是,-,氨基酸，但,R,-,基不相同,2、氨基酸的检验,茚三酮溶液中加入,氨基酸溶液,，显,紫色,。,（蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝,紫,色。）,(1),谷氨酸,（,-,氨基戊二酸）,HOOC(CH,2,),2,CHCOOH,NH,2,(2),苯丙氨酸,（,-,氨基,-,-,苯基丙酸）,-,CH,2,-,CH,-,COOH,NH,2,3,、,-,氨基酸的化学性质,1.,两性反应和等电点,两性离子,阴离子,阳离子,使氨基酸溶液不导电的,pH,称为氨基酸的等电点,在等电点时，氨基酸的,pH,值不等于,7,2.,脱氢和脱水反应,-,氨基酸受热时，氨基与,-,碳原子上的氢结合成氨而脱去，生成,，,-,不饱和酸。,3.,氨基酸中羧基的反应,干,HCl ,R-CH-C-OH + C,2,H,5,-OH R-CH-C-O-C,2,H,5,+ H,2,O,| |,NH,2,NH,2,O,O,4.,与茚三酮反应,氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质 。,水合茚三酮 蓝紫色,蛋白质,性质,1:,具有两性,性质,2:,能够水解,性质3:盐析（,利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质）,性质4:变性（,在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程,是,不可逆,的。,）,性质,5:,颜色反应,（,1,）鸡蛋白溶液,浓硝酸,变成黄色,（,2,）鸡蛋白溶液,1ml10%NaOH 3-4,滴,1%CuSO,4,紫玫瑰色溶液,（,3,）鸡蛋白溶液,0.1%,茚三酮,蓝紫色溶液,双缩脲试剂,蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。,性质,6:,燃烧产生烧焦羽毛气味,1,、烯烃、炔烃等不饱和烃,2,、,含醛基的物质,3,、苯酚,4,、苯、四氯化碳、汽油、己烷等,小结,使溴水褪色的有机物,加成反应,醛基具有还原性，与溴水发生氧化还原反应。,取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。,萃取,小结,使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物,1,、烯烃、炔烃等不饱和烃,2,、苯的同系物：如甲苯,3,、,含羟基、醛基的物质：,如酚类、醛类等,氧化还原反应,支链被氧化,被氧化为羧基,含醛基的物质,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖,本次讲座到此结束！,谢谢大家！,