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单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,牛奶,清水,清水,牛奶,牛奶,墨水,“超级变、变、变 ”,A B C D E F,冷却,甲,乙,丙,实验过程：,谜团1,谜团2,谜团3,苯 酚,一.苯酚的物理性质,颜色,气味,状态,密度,溶解性,毒性,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显,粉红色,。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高,（,43,）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于,65,时能与水混溶,。,易溶于乙醇、苯等,有毒，强腐蚀性,苯酚特殊的溶解性,冷却,甲,乙,丙,A B C D E F,揭谜,1:,A,苯酚乳浊液,B,苯酚溶液,C,苯酚乳浊液,加热,溶解度增大,冷却,溶解度下降,二.苯酚的分子结构,化学式,结构式,结构简式,C,6,H,6,O,O H,C,C H,H C,C,H,H C,C H,或,C,6,H,5,OH,OH,苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型动画,苯酚分子中除 -,OH,上的,H,以外的所有原子都在同一平面上，且-,OH,上的,H,也可能出现在该平面,酚与醇概念的对比,酚,分子里含有与,苯环,直接相连的羟基的化合物。,醇,分子里含有与,链烃基或,苯环侧链,相连,的羟基的化合物,。,芳香醇,酚,你知道吗？,乙醇和苯酚中都有-,OH，,其性质是否相同,？,（,结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象,）,预测-,OH,与苯环相连后使-,OH,的活泼性有何变化？,结合乙醇-,OH,和水中的,H,的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-,OH,上的,H,的活泼性？,三.苯酚的化学性质,1.与金属钠的反应,演示实验,实验现象,实验结论,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应,，,产生无色气体,酚-,OH,上的,H,要比醇 -,OH,上的-,H,活泼得多,；,苯环使-,OH,上的,H,更容易电离,2.与氢氧化钠的反应,苯酚的弱酸性,A B C D E F,冷却,甲,乙,丙,揭谜,2:,C,苯酚乳浊液,D,苯酚溶液,E,苯酚乳浊液,NaOH,溶液,盐酸,a.4,人小组讨论,苯酚的酸性强弱如何？,结合,“强酸制弱酸”,的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？,b.,动手做一做,苯酚,乳浊液,Na,2,CO,3,“再变一次 ”,3.与碳酸钠的反应,-,ONa +,CO,2,+ H,2,O,-OH,+,NaHCO,3,-,OH,+ Na,2,CO,3,-ONa ,NaHCO,3,苯酚的酸性到底有多弱？,酸性：,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,，,苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。,结论,难溶于水，易溶于有机溶剂,教你一招：,苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,+ 3,Br,2,+ 3,HBr,4.苯酚与溴水的反应,4.苯酚与溴水的反应,演示实验,动画模拟,应用1：,苯酚与溴水的反应很灵敏,，,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯酚、苯与溴取代反应的比较,比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代氢原子数,反应速率,结论,浓溴水,液溴,不需要催化剂,Fe,作催化剂,三个,一个,快,稍慢,苯酚与溴的取代反应比苯容易，,即-,OH,对苯环的影响：使苯环,邻对位上,的氢原子更活泼,小结：,在苯酚分子中，羟基,-,OH,与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果,使羟基,-,OH,与苯环都活化,，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,5.,苯酚的显色反应,揭谜 3：,苯酚乳浊液,(或苯酚溶液),“牛奶”,E,“墨水”,F,紫色,溶液,FeCl,3,溶液,该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验,FeCl,3,。,应用2,小结,苯酚,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,小链接： 是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特,。,里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,。,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,，,结果病人的感染情况显著减少,。,这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,。,里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有70左右能再利用。,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量,NaOH,溶液分液得到苯,苯酚钠溶液中加酸或通入足量,CO,2,分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN，,现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,再见！,再见！,
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