大学有机化学有机化学一绪论课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,可编辑,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,可编辑,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/9/14,#,第一章 绪论,学习目的与要求,了解有机化学的基本概念、有机化合物的特点，掌握,C,原子的不同杂化方式：,SP,3,SP,2,SP,掌握现代价键理论，熟悉有机反应的类型及酸碱质子理论、,Lewis,酸碱理论；了解确定有机化合物结构的步骤和方法，了解分子轨道和共振结构，有机化学与医学的关系。,参考书籍,1.,廖清江 主编,2.,江佩芬 主编,3.,符硕键 主编,4.,基础理论有机化学,5.,有机化合物结构鉴定与有机波谱,6.,药学专业,第二、第四、第五版教材,第一节 有机化合物和有机化学,自然界的物质,无机物,有机物,有机化,合,物的组成除含有,C,之外，还含有,H,、,O,、,X,、,N,、,S,、,P,等元素,（被,Cl,，,OH,取代）,有机化合物,(organic compound),碳氢化合物以及它的衍生物,NH,4,CNO,尿素,(F.Wohler),H,2,N C NH,2,O,有机物,燃烧,CO,2,+H,2,O+,热,H,H,H,H,C,(,来源于,动物,、,植物,、,生物,),(,来源于,矿物,),CH,3,Cl,CH,3,OH,有机化学,就是研究碳氢化合物及其它的衍生物的,结构、性质、,提取、分离、,合成、反应机理和化合物转变规律的学科。,理论上已发展了,天然有机化学，量子有机化学，物理有机化学,，,有机合成,等分支学科。与医学有关的发展是二十世纪四十年代以整体器官、组织、细胞水平来研究药物与机体的相互作用，但近年来，有机化学与生物学、物理学、药理学密切配合，已深入发展到分子水平，形成了分子药理学。,有机化学,是医学、生命科学不可缺少的重要的基础课，人体组织器官的大部份，是有机化合物构成；机体的生化代谢和生物转化过程就是体内的有机化学反应。,有机,化学无论是对今后专业课的学习还是对日后的工作起着举足轻重的作用。因此我们需要具备丰富的有机化学知识,作为一名医学工作者，学习有机化学有何用处呢？,第二节 共价键,一,、路易斯,共价键,理论,离子键,(ionic bonds),原子间通过电子转移产生正负离子，两者相互吸引所形成的化学键称离子键。,例如，,Na,.,+,.,Cl,:,Na,Cl,:,-,+,共价键,(covaent bonds),成键的两个原子各提供一个电子并通过,共用一对电子,相结合的化学键。,H,H,H,H,C,C,:,C,H,:,H,:,H,:,:,:,H,H,:,H,化学,键,离子键,共价键,配位,键,路易斯,结构式,1,、,成键的两个电子,必须,自旋方向相反（,）,2,、,共价键有饱和性，,一般来说,，元素原子共价,键数等于该原子的未成对电子数。,O,有,8,个电子,2Px 2Py 2Pz,2S,2,1S,2,二,、,现代共价键理论,基本要点,H,2,O,3,、,当形成共价键时，原子轨道重叠 越多形成的键就越稳定。,+,+,Y,X,最大重叠,+,+,Y,X,不是最大重叠,S S,成键,x,y,x,y,P P,成键,头碰头,键,肩并肩,键,键,键,(,头碰头,),(,肩并肩,）,共价键,提问：,根据,原子轨道重叠方,式,三、碳的,杂化轨道理论。,C,：,1,s,2,2s,2,2,p,2,碳原子的,6,个核外电子运动于各自的原子轨道中：,H,H,H,H,C,2S,2,2Px 2Py,激发,401 KJ/mol,2S,2Px 2Py 2Pz,2S,2Px 2Py 2Pz,SP,3,SP,2,SP,杂化,SP,3,SP,2,SP,未杂化的,P,轨道,两个未杂化的,P,轨道,基态：,未杂化的,P,轨道,两个,未杂化的,P,轨道,SP,3,即,一个,S,轨道和三个,P,轨道,相互混合而重新组成,4,个能量相等的新的轨道。,S,、,P,能量低,一,头大，,一,头小；方向性强,键角,109.5,正四面体,图,1-5,碳原子的,SP,2,杂化,(a)SP,2,杂化轨道,(b),未参与杂化的,P,轨道,SP,2,即,一个,S,轨道和两个,2P,轨道,相互混合而重新组成,3,个能量相等的新的轨道和一个未杂化的,P,轨道。,SP,即,一个,S,轨道和一个,2P,轨道,相互混合而重新组成,2,个能量相等的新的轨道和两个未杂化的,P,轨道。,乙炔的结构,CC,键,CC,键,CH,键,HC,CH,180,120pm,106pm,sp,杂化,四、分子轨道法（,MolecuLar-orlital method,）,p12,共价键理论,认为：,成键的两个电子局限在两个成键的原子间运动,优点：形象、直观，易理解，是最常用的方法,缺点：只考虑局部不考虑整体，不够完善,分子轨道法,是从分子整体出发，认为分子中电子围绕整个分子运动，成键电子是离域的而非定域的,分子轨道,描述分子中电子在空间运动状态的波函数,称为分子轨道,分子轨道,由原子轨道线性组合而成,例如：,位相,相同的波函数,相互作用,形成成键轨道,位相,不同的波函数,相互作用,形成反键轨道,氢分子的分子轨道,节,点,原子轨道组成分子轨道时，要符合以下原则：（,1,）最大重迭原则,（,2,）对称性匹配原则,（,3,）能量近似原则,能量近似的原子轨道相互重迭才能形成稳定的分子轨道。,c.e.f,对称性匹配,五,.,共价键的几个重要参数,(,p5,),1,、键长,形成共价键的两个原子核间的距离称为键长,CC 154pm C=C 134pm CC 120pm,3,、,离解能,共价键断裂所需吸收的能量或,形成共价键所放出的能量,对于两个原子的分子、离解能,=,键能,对于多原子的分子,离解能 键能,（平均键能）,2,、键角,键与键之间的夹角称为键角,SP,3,109.28 SP,2,120 SP 180,H,O,H,104,N,H,H,H,107,N,H,H,CH,3,106,113,水,氨,甲氨,SP,3,SP,3,SP,3,例如,CH,4,CH,3,.,+H,435.4,离解能,/(KJ/mol),CH,4,的,键能,=,415.5,KJ/mol,435.4+443.8+443.8+339.1,4,一般来说,离解,能 键的稳定性 越不容易断裂,CH,3,H,CH,2,+H,443.8,：,.,CH,2,H .CH+H,443.8,：,C H C +H,339.1,.,：,4,、键的极性和极化性,（,1,）键的极性,成键原子电负差 键的极性,如,HCl,2.23.0,常用元素的电负性为,(p6),B 2.0,、,H 2.2,、,P 2.2,、,C 2.5,、,S 2.5,、,N 3.0,、,O 3.5,、,F 4.0,、,Cl 3.0,、,Br 2.9,、,I,2.6,下列,共价键的极性大小顺序为,O H C O N H C N C H,1.3 1 0.8 0.5 0.3,电负差,H,3,C,+,-,C1,2.53.0,H Cl,:,+,-,（,2,）键的极化性,在外界电场作用下键的极性发生变化的现象称为,键的极化性,THANK YOU,SUCCESS,2024/8/10,19,可编辑,键的极,化,性大小与什么有关呢？,电子云流动性键的极化性,键电子云流动性,键,键极化性,键,碳卤键的极,化,性,：,C-I,C-Br C-Cl,C-F,碳卤键的极性大小,C-I C-Br C-Cl C-F,提问：,C-F,C-Cl,C-Br,C-I,极性大小,：,电负差,：,1.5 0.5 0.4 0.1,双原子分子的偶极矩,=,键的偶极矩,多原子的偶极矩,=,所有共价键的偶极矩的向量之和,分子的偶极矩,分子的极性,第三节 分子的极性和分子间的作用力,一、分子的极性,任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心,是否重合,，若两者重合，就是,非极性分子,，两者不能重合为,极性分子,。,分子的极性大小通常用分子的,偶极矩,表示。,=q d,q,为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，,d,为正负电荷中心之间的距离。,的单位：,C,m(,库仑,米,),或,“,德拜,”,(debye,D),。,1D=3.33610,-30,C,m,。,CH,3,Cl,CCl,4,=0,(,非极性分子,),=1.87,(,极性分子,),例如,:,分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，,分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质,。,分子的极性,:,二、分子间的作用力,有机化合物分子间的作用力主要是,偶极,-,偶极作用力,(dipole-dipole interactions),。,氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力,。,一个分子的偶极,正端,与另一分子的偶极,负端,之间的吸引力,称为偶极,-,偶极作用力。,氢键不仅影响化合物的,物理性质和化学性质,，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的,几何形状,起着重要作用。,第四节 有机化合物的功能基,、,分类,和反应类型,官能团或功能基：,是指能反映某类有机化合物主要化学性质的原子或原子团。,例如,CH,3,OH,、,C,2,H,5,OH,、,CH,3,CH,2,CH,2,OH,等醇类化合物中都含有羟基（,-,OH,），羟基就是醇类化合物的功能基。由于它们含有相同的功能基,因此醇类化合物有,类同,的理化性质。,二、有机物的分类,有机化合物,杂环化合物,O,N,呋喃,吡啶,碳环化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,（一）、碳链骨架分类法,链,状,化合物,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,3,（脂肪族化合物）,(,二,),官能团分类法,官能团,化合物类别,化合物举例,结构,名称,结构,名称,C=C,CC,X,（,Cl,、,Br,、,I,）,OH,COC,C=O,COOH,COC,NO,2,NH,2,SH,SO,3,H,碳碳双键,碳碳叁键,卤素,羟基,醚键,羰基,羧基,酯键,硝基,氨基,疏基,磺酸基,烯烃,炔烃,卤代烃,醇、酚,醚,醛、酮,羧酸,酯,硝基化合物,氨基化合物,磺酸,CH,2,=CH,2,CHCH,CH,3,Cl,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,CH,3,OCH,3,CH,3,CHO,CH,3,COCH,3,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,C,6,H,5,NO,2,C,6,H,5,NH,2,C,2,H,5,SH,C,6,H,5,SH,C,6,H,5,SO,3,H,乙烯,乙炔,氯甲烷,乙醇,苯酚,甲醚,乙醛,乙酸乙酯,硝基苯,苯胺,乙硫醇,苯硫酚,苯磺酸,表,14,常见的官能团及有机化合物的分类,O,三 共价键的断裂,方式,及反应类型,(p8,9),2,、异裂,产生正负离子而发生离子型反应,X,：,Y,X,+,+,:,Y,-,X,：,Y,X,-,：,+,Y,+,1,、均裂,产生自由基而引起自由基反应,X,.,.,Y X,.,+Y,.,自由基,Cl,+H,：,CH,3,CH,3,+HCl,例如甲烷的卤代反应,CH,3,+Cl,：,Cl Cl,+CH,3,Cl,Cl,：,Cl 2Cl,第五节,有机化合物的结构测定,(p10),分离提纯,测,mp,红外、紫外、氢谱、质谱、,C,谱。,HH,相关谱，,CH,相关谱，,C-H,远程相关谱，,X-,晶体衍射,亲电加成,（,C=C,、,CC,）,亲电取代,-,H,（,X NO,2,S0,3,H,）,亲核取代,（,R-,X,（,OH,）,亲核加成,（,C=O,）,离子型反应,电亲,亲核,ROH+,NaX,R-X+NaOH,H,2,O,例如,第六节,有机酸碱的概念,(,p910,),化合物,H,+,(,酸,),化合物,OH,-,(,碱,),H,2,O,H,2,O,一,、,勃朗斯德酸碱理论,酸,凡能给出质子,(H,+,),的物质是酸，碱,接受质子,HCl +H,2,O Cl,-,+H,3,O,+,酸 碱 共轭碱 共轭酸,如,CH,3,COOH -OH H,2,O,酸越强，其共,轭碱越弱,Pka 4.74 10.0 15.7,酸性强弱,Ka,或,pka,酸性,碱性强弱,Kb,或,pkb,碱性,其,碱性,CH,3,COO,-,-O-,-OH,提问：试比较下列化合物或离子的,酸性,强度,CH,3,COOH H,2,O HCI H,3,O,+,试比较下列化合物或离子的,碱性,强度,CH,3,COO,-,H,2,O CI,-,OH,-,如,CH,3,-H H,2,N-H HO-H H-F,酸性,CH,3,-H H,2,N-H HO-H,二,、,路易斯酸碱理论,路易斯碱通常是具有孤对电子的化合物,根据路易斯酸碱定义：酸是电子的接受体，,碱是电子的给予体。,路易斯酸,AlCl,3,ZnCl,2,FeCl,3,Ag,+,Li,+,Cu,+,NH,3,F,F,B,F,N,+,H,3,B,1S,2,2S,2,2P,1,F,F,B,F,如,NH,3,、,RNH,2,、,R-O-R,、,R-OH,、,RSH,R-CHO,、,R,2,C=O,负离子,R,-,、,RO,-,、,RS,-,、,-,OH,酸,碱,作业,作为一名医学检验,专业的同学,，学习有机化学对,往后课程的学习及将来的工作,有何用处呢？,第七节,共振结构,1.3-,丁二烯为下列结构式的共振杂化体,-,CH,2,=CH-CH,CH,2,(1),+,CH,2,-CH=CH-CH,2,-,(3),CH,2,=CH-CH-CH,2,等,+,-,(5),(2),+,CH,2,-CH=CH-CH,2,-,+,(4),CH,2,=CH-CH-CH,2,共振杂化体,(2)(3)(4)(5),为共振体的极限式,硝基甲烷,写极限式时应遵循以下原则,（,1,）各极限式都必须符合路易斯结构的要求,CH,2,=CH=,CH-CH,2,+,错,（,2,）极限式中原子核的排列要相同，不同的仅是电子排布,CH,2,=CH-,OH,CH,3,-,C-H,错,O,（,3,）各极限式中配对的电子或未配对的电子数应相等,CH,2,=CH-CH,2,CH,2,-CH,2,-CH,2,如,错,CH,2,=CH-C-CH,3,CH,2,CH=C-CH,3,O,O,-,+,CH,2,=CH-CH,2,CH,2,-,CH=CH,2,CH,2,=CH,CH,-CH,2,.,错,（,1,）满足八 隅体的极限式比未满足的稳定,（,2,）没有正负电荷分离的极限式比电荷分离的稳定,（,3,）如几个极限式都满足八隅体电子结构，且有电荷分离时，,电负性,大,的原子带,负,电荷,，,电负性,小,的原子带,正,电荷的极限式稳定,+,+,H,2,C=OH CH,2,OH,稳定,不稳定,从结构判断几个极限式的相对稳定性有以下原则,稳定,如,CH,2,=CH-CH=CH,2,CH,2,-CH=CH-CH,2,-,+,如,CH,2,-NN:CH,2,=N=N:,+,-,_,较稳定,+,（,5,）参与共振的极限式 体系能量 共振杂化体稳定性,（,4,）如参与共振的极限式具有相同的能量，它们的共振杂化体特别稳定，,例如,CH,2,-CH=CH,2,CH,2,=CH-CH,2,由于共振使体系降低的能量称为共振能,共振论,的应用,优点,及,缺陷,优点：,共振论,对有机化合物的,离域,描述方式比较,形象、直观,缺点：存在,一,定,的,局,限,性,如,:,一、判断题,1,、有机化合物的官能团也称为功能团。（）,2,、“有机”二字的原意是具有生命力。（）,3,、,4,个原子轨道能组合成,4,个分子轨道。（）,4,、三氯化铁（,FeCl,3,）是路易斯酸。（）,5,、有机化合物分子中的化学键都是共价键。（）,6,、键的解离能就是键能。（）,7,、有机化合物大多都能溶于浓硫酸。（）,8,、化合物,CH,3,-CH=CH,2,中双键的稳定性大于单键。（）,9,、三氯化硼（,BCl,3,）是路易斯碱。（）,10,、化合物的碱性强度，也可利用其用共轭的解离常数,K,。或,p,K,a,表示，,p,K,a,值越大，其碱性越强。（）,11,、具有偶极矩的分子都是极性分子。（）,12,、成键两个原子的电负性差越大，键的极性就越强。（）,13,、,sp,3,杂化轨道的形状是正四面体形。（）,14,、,sp,杂化轨道的形状是直线形。（）,15,、,sp,2,杂化轨道的形状是平面三角形。（）,经常,不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有,力量,Study Constantly,And You Will Know Everything.The More You Know,The More Powerful You Will,Be,学习总结,结束语,当,你尽了自己的最大努力,时,，,失败,也是伟大,的，所以不要放弃，坚持就是正确的。,When You Do Your Best,Failure Is Great,So DonT Give Up,Stick To The,End,演讲,人：,XXXXXX,时,间：,XX,年,XX,月,XX,日,