官能团与有机反应类型教学课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组,成和结构特点以及它们的相互联系。,2,了解加成反应、取代反应和消去反应。,3,结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的,影响，关注有机化合物的安全使用问题。,第二讲官能团与有机反应类型,烃的衍生物,1,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。,2,各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。,3,有限制条件的同分异构体的书写。,4,信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。,一、有机化学反应的主要类型,反应类型,结构特点,反应试剂,取代反应,X,2,、,H,2,SO,4,、,HX,、,NaOH,水溶液等,消去反应,浓,H,2,SO,4,、,KOH,的乙醇溶液等,加成反应,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,SO,4,、,HCN,、水等,氧化反应,能加氧去氢,(,烃及大多数有机物,),氧化剂如酸性,KMnO,4,溶液、,O,2,等,还原反应,能加氢去氧,(,除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等,),还原剂如,H,2,、,LiAlH,4,等,丙烷跟溴水中的,Br,2,能发生取代反应吗？,提示,不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。,二、卤代烃的结构与性质,1,概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。,2,物理性质,(1),状态：除,、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。,(2),沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。,(3),密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。,(4),溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。,一氯甲烷,卤代烃遇,AgNO,3,溶液会产生卤化银沉淀吗？,提示,不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇,AgNO,3,溶液不会产生卤化银沉淀。,三、醇和酚,(,一,),醇,1,概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为,C,n,H,2,n,2,O(,n,1),。,2,分类,3,化学性质,醇分子发生反应的部位及反应类型如下：,2CH,3,CH,2,OH,2Na2CH,3,CH,2,ONa,H,2,2,(,二,),酚,1,组成与结构,分子式,结构简式,结构特点,_,或,C,6,H,5,OH,与,直接相连,C,6,H,6,O,羟基,苯环,2.,物理性质,色态,无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈,色,溶解性,常温下，在水中溶解度不大,高于,65,，与水混溶,毒性,有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用,清洗,粉红,酒精,2C,6,H,5,OH,2Na2C,6,H,5,ONa,H,2,(2),苯环上氢原子的取代反应,苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。,苯酚与溴水反应的化学方程式为：,_,。,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,缩聚反应：,。,(3),显色反应,苯酚跟,FeCl,3,溶液作用显,紫,色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,分子式为,C,7,H,8,O,的芳香类有机物存在哪些同分异构体？,提示,分子式为,C,7,H,8,O,的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：,这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。,四、醛的结构和性质,(,一,),醛,1,概念：醛基与烃基,(,或氢原子,),相连的化合物。,2,官能团：,。,3,通式：饱和一元脂肪醛,(,n,1),。,4,常见物质,(1),甲醛,结构简式为,HCHO,，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。,(2),乙醛,结构简式为,CH,3,CHO,，易溶于水的液体，有刺激性气味。,CHO,C,n,H,2,n,O,(3),苯甲醛,结构简式为,，有杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。,(,二,),氧化反应和还原反应,1,还原反应,3NH,3,2Ag,H,2,O,CH,3,COONa,Cu,2,O,3H,2,O,做银镜反应以及新制的,Cu(OH),2,悬浊液与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？,提示,要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。,3,分子组成和结构,分子式,结构简式,官能团,甲酸,CH,2,O,2,HCOOH,CHO,、,COOH,乙酸,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,COOH,4.,物理性质,(1),乙酸,气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。,(2),低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。,5,化学性质,(,二,),酯,1,概念：,酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。,2,性质,(1),物理性质,一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。,(2),化学性质,水解反应,CH,3,COOC,2,H,5,NaOHCH,3,COONa,C,2,H,5,OH,丙烯酸,(CH,2,=CHCOOH),和油酸,(C,17,H,33,COOH),是同系物吗？,提示,是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差,15,个,CH,2,，完全符合同系物的定义。,两种方法,1,卤代烃的分类方法,(1),根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2),根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。,(3),根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。,2,卤代烃中卤素原子的检验方法,(1),将卤代烃与过量,NaOH,溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；,(2),再向混合液中加入过量的稀,HNO,3,，中和过量的,NaOH,溶液；,(3),向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。,若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。,三种比较,1,脂肪醇、芳香醇、酚类的比较,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,官能团,醇羟基,醇羟基,酚羟基,结构特点,OH,与链烃基相连,OH,与苯环上的侧链相连,OH,与苯环直接相连,羟基上,H,的活泼性,能与金属钠反应，但比水弱，不能与,NaOH,、,Na,2,CO,3,溶液反应,有弱酸性，能与,NaOH,、,Na2CO3,溶液反应，但不能与,NaHCO3,溶液反应,原因,烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上,H,的活泼性减弱，苯基使羟基上,H,的活泼性增强,2.,醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较,名称,乙醇,苯酚,乙酸,结构简式,CH,3,CH,2,OH,羟基氢的,活泼性,不电离,电离,电离,酸性,中性,极弱酸性,弱酸性,与,Na,反应,反应,反应,与,NaOH,不反应,反应,反应,与,Na,2,CO,3,不反应,反应,反应,与,NaHCO,3,不反应,不反应,反应,3.,烃的羰基衍生物比较,名称,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,结构,简式,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,与,H,2,加成,能,不能,不能,其他,性质,醛基中,C,H,键易被氧化,羧基和,C,O,、,O,H,键易断裂,酯基中,C,O,键易断裂,(3),C,上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如,不反应。,4,卤代烃与醇消去反应的比较规律,卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和,X(,或,“,OH,”,),，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。,5,苯酚性质的规律,苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。,一个总结,有机反应中硫酸的作用,a,苯的硝化反应，,b.,实验室制乙烯，,c.,实验室制乙酸乙酯实验中浓,H,2,SO,4,所起的作用不完全相同，实验,a,和,c,中浓,H,2,SO,4,均起催化剂和吸水剂作用，实验,b,中浓,H,2,SO,4,做催化剂和脱水剂。,我的总结,1,在一定条件下能与,H,2,发生加成反应的官能团：,2,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。,3,能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。,4,有机转化,“,金三角,”,烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：,“,有机金三角,”,既可以实现有机物类别的转换,(,官能团的变换,),，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用,(,转化条件自行标注,),。,5,羰基的加成反应,(1),机理,(2),常见的加成反应,我的闪记,1,银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。,2,有机反应中,“,加氧去氢,”,为氧化，,“,去氧加氢,”,为还原。,问题征解,苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明,CH,3,COOH,、,H,2,CO,3,、的酸性强弱？,提示,苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：,必考点,98,有机反应基本类型与物质类别的关系,1,取代反应,(1),取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。,(2),烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。,(3),在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。,2,加成反应,(1),加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。,(2),能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。,此外，苯环的加氢、醛和酮与,H,2,、,X,2,、,HX,、,HCN,、,NH,3,等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。,(3),加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。,(4),利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。,3,消去反应,(1),消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质,(,如,H,2,O,、,HX,等,),生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。,(2),醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。,醇分子内脱水,卤代烃脱卤化氢,(3),在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。,4,氧化反应和还原反应,(1),概念：,氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。,(2),还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：,O,2,、酸性,KMnO,4,溶液、,O,3,、银氨溶液和新制的,Cu(OH),2,悬浊液等；,在还原反应中，常用的还原剂有,H,2,、,LiAlH,4,和,NaBH,4,等。,(3),常见的氧化反应和还原反应,有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性,KMnO,4,溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的,Cu(OH),2,悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。,5,加聚反应,(1),相对分子质量小的化合物,(,也叫单体,),通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。,(2),加聚反应的特点,链节,(,也叫结构单元,),的相对分子质量与单体的相对分子质量,(,或相对分子质量之和,),相等。,产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于,n,值不同，是混合物。,实质上是通过加成反应得到高聚物。,6,缩聚反应,(1),单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子,(,如,H,2,O,、,HX,等,),的反应叫做缩聚反应。,(2),常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。,7,显色反应,(1),某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。,(2),苯酚遇,FeCl,3,溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。,苯酚遇,FeCl,3,溶液显紫色。,6C,6,H,5,OH,Fe,3,Fe(C,6,H,5,O),6,3,6H,(,常用于苯酚或酚类物质的鉴别,),淀粉遇碘单质显蓝色。,这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。,含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。,【,典例,1】,化合物,M,是一种治疗心脏病药物的中间体，以,A,为原料的工业合成路线如下图所示。,已知：,RONa,R,X=ROR,NaX,根据题意完成下列填空：,(1),写出反应类型。反应,_,，反应,_,。,(2),写出结构简式。,A_,，,C_,。,(5),写出由,D,生成,M,的化学反应方程式,_,。,答案,(1),加成反应氧化反应,(4)CH,3,OH,浓硫酸、加热,(6),用洁净的试管取少量试样，加入,FeCl,3,溶液，颜色无明显变化,(1),当反应条件为,NaOH,的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。,(2),当反应条件为,NaOH,的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。,(3),当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,(4),当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。,(5),当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。,(6),当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。,(7),当反应条件为光照且与,X,2,反应时，通常是,X,2,与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与,X,2,反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。,【,应用,1】,有机物 在不同条件下至少可能发生以下有机反应：,加成,取代,消去,氧化,加聚,缩聚。其中由分子中羟基,(,OH),发生的反应可能有,(,),。,A,B,C,D,解析,有机物分子中含有羟基，可发生取代反应,(,与氢卤酸反应、生成醚的反应和酯化反应等,),、消去反应,(,与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,),、氧化反应,(,燃烧或与羟基相连碳原子上有氢原子的氧化为醛,),、缩聚反应等。,答案,C,必考点,99,卤代烃的取代,(,水解,),反应与消去反应对比,【,典例,2】,(2012,沈阳联考,),已知：,CH,3,CHCH,2,HBr,CH,3,CHBr,CH,3,(,主要产物,),，,1 mol,某烃,A,充分燃烧后可以得到,8 mol CO,2,和,4 mol H,2,O,。该烃,A,在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。,(1)A,的化学式：,_,，,A,的结构简式：,_,。,(2),上述反应中，,是,_,反应，,是,_,反应。,(,填反应类型,),(3),写出,C,、,D,、,E,、,H,物质的结构简式：,C_,，,D_,，,E_,，,H_,。,(4),写出,D,F,反应的化学方程式,_,。,思维引入,根据燃烧规律推出,A,的分子式，加成生成卤代烃,B,、,D,后由反应条件推断,E,、,F,结构。,【,应用,2】,(2011,新课标全国卷，,38),香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线,(,部分反应条件及副产物已略去,),：,已知以下信息：,A,中有五种不同化学环境的氢；,B,可与,FeCl,3,溶液发生显色反应；,同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。,请回答下列问题：,(1),香豆素的分子式为,_,；,(2),由甲苯生成,A,的反应类型为,_,，,A,的化学名称为,_,；,(3),由,B,生成,C,的化学反应方程式为,_,；,(4)B,的同分异构体中含有苯环的还有,_,种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有,_,种；,(5)D,的同分异构体中含有苯环的还有,_,种，其中：,既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是,_(,写结构简式,),；,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,CO,2,的是,_(,写结构简式,),。,(2),由信息,和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知,A,为邻氯甲苯。,(3),由,B,C,的反应条件,“,光照,”,知,Cl,取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。,(4)B,的同分异构体中含有苯环的还有,4,种，分别是,答案,(1)C,9,H,6,O,2,(2),取代反应邻氯甲苯,(,或,2,氯甲苯,),推理流程,根据题意信息和条件大体分析过程如下图所示：,根据,D,的结构很快推知,A,为邻位取代，推导结果如下图所示：,必考点,100,烃的衍生物之间的相互转化,【,典例,3】,(2012,广东理综，,30),过渡金属催化的新型碳,碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：,化合物,可由化合物,合成：,(1),化合物,的分子式为,_,。,(2),化合物,与,Br,2,加成的产物的结构简式为,_,。,(3),化合物,的结构简式为,_,。,(4),在浓硫酸存在和加热条件下，化合物,易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为,_,。,(,注明反应条件,),。因此，在碱性条件下，由,与,CH,3,COCl,反应合成,，其反应类型为,_,。,(5),的一种同分异构体,能发生银镜反应。,与,也可发生类似反应,的反应，生成化合物,，,的结构简式为,_(,写出其中一种,),。,答案,(1)C,7,H,5,OBr,满足图,1,转化关系的有机物,A,为羟基所连碳原子上有,2,3,个氢原子的醇，,B,为醛，,C,为羧酸，,D,为酯。,满足图,2,转化关系的有机物,A,为醛，,B,为羧酸，,C,为醇，,D,为酯。,【,应用,3】,(2013,郑州调研,),下面是几种有机化合物的转换关系：,请回答下列问题：,(1),根据系统命名法，化合物,A,的名称是,_,。,(2),上述框图中，,是,_,反应，,是,_,反应,(,填反应类型,),。,(3),化合物,E,是重要的工业原料，写出由,D,生成,E,的化学方程式：,_,。,(4)C,2,的结构简式是,_,，,F,1,的结构简式是,_,，,F,1,和,F,2,互为,_,。,答案,(1)2,3,二甲基丁烷,(2),取代加成,“,桥梁,”,作用,通过烷烃、芳香烃与,X,2,发生取代反应，烯烃、炔烃与,X,2,、,HX,发生加成反应等途径可向有机物分子中引入,X,，引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有,“,桥梁,”,的重要地位和作用。其合成路线如下：,(1),一元合成路线,RCH=CH,2,一卤代烃,一元醇,一元醛,一元羧酸,酯,(2),二元合成路线,RCH=CH,2,二卤代烃,二元醇,二元醛,二元羧酸,酯,(,链酯、环酯、聚酯,)(R,代表烃基或,H),试卷采样,(12,分,),某烃类化合物,A,的质谱图表明其相对分子质量为,84,，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。,(1)A,的结构简式为,_,；,(2)A,中的碳原子是否都处于同一平面？,_(,填,“,是,”,或,“,不是,”,),；,(3),在下图中，,D,1,、,D,2,互为同分异构体，,E,1,、,E,2,互为同分异构体。,反应,的化学方程式为,_,；,C,的系统名称是,_,；,E,2,的结构简式是,_,；,、,的反应类型依次是,_,。,当场指导,易错提示：,1,审题错误,(1),未明确,“,碳碳双键,”,的个数，及题目中的条件下发生反应的类型。,(2),答题的具体要求。,2,知识错误,(1),未明确,“,双键,”,位置和,“,一种类型氢,”,的关系，导致,A,的结构判断错误。,(2),二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。,(3)1,2,加成和,1,4,加成相对应，产物应为同分异构体关系。,3,答题错误,(1),化学方程式中条件错误。,(2),反应类型名称应完整，不可以用,“,加成,”,代替,“,加成反应,”,。,审答题指导：,1,审题抓题眼：,烃类碳碳双键只有一种类型的氢名称,2,知识须全面：,(1),加成反应的条件。,(2),卤代烃水解反应与消去反应的区别。,3,下笔答题关键：,(1),化学方程式要注意条件；,(2),结构简式、反应类型、命名，书写要规范。,评分细则,Hold,住考向,名师揭秘,预计,2014,年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。,考向,1,有机反应类型,5,年,8,考,考向,2,烃的衍生物的性质及相互转化,5,年,18,考,解析,本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。,是加成反应，,是消去反应，,、,都是取代反应。,答案,B,2,(2012,大纲全国理综，,13),橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：,下列关于橙花醇的叙述，错误的是,(,),。,A,既能发生取代反应，也能发生加成反应,B,在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃,C,1 mol,橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗,470.4 L,氧气,(,标准状况,),D,1 mol,橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗,240 g,溴,答案,D,1,(2012,四川理综，,27),已知：,CHO,(C,6,H,5,),3,P=CH,R,CH=CH,R,(C,6,H,5,),3,P=O,，,R,代表原子或原子团。,W,是一种有机合成中间体，结构简式为：,HOOC,CH=CH,CH=CH,COOH,，其合成方法如下：,其中，,M,、,X,、,Y,、,Z,分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。,X,与,W,在一定条件下反应可以生成酯,N,，,N,的相对分子质量为,168,。,请回答下列问题：,(1)W,能发生反应的类型有,_,。,(,填写字母编号,),A,取代反应,B,水解反应,C,氧化反应,D,加成反应,(2),已知 为平面结构，则,W,分子中最多有,_,个原子在同一平面内。,(3),写出,X,与,W,在一定条件下反应生成,N,的化学方程式：,_,。,(4),写出含有,3,个碳原子且不含甲基的,X,的同系物的结构简式：,_,。,(5),写出第,步反应的化学方程式：,_,。,解析,采用逆推法，,W,与,C,2,H,5,OH,发生水解的逆反应,酯化反应，可得,Z,的结构简式为,H,5,C,2,OOC,CH=CH,CH=CH,COOC,2,H,5,，根据题目所给信息可以判断,Y,为,OHC,CHO,，,X,为,HOCH,2,CH,2,OH,，再根据,X,与,W,在一定条件下反应可以生成相对分子质量为,168,的酯,N,，验证所判断的,X,为,HOCH,2,CH,2,OH,正确。,(3)X,中含有两个羟基，,W,中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去,2,分子,H,2,O,，而生成环状酯,N,。,(4),丙二醇有两种同分异构体，其中,HOCH,2,CH,2,CH,2,OH,符合题意。,A,和,F,互为同分异构体，,A,分子中有三个甲基，,F,分子中只有一个甲基。,(1)A,B,的反应类型为,_,。,B,经催化加氢生成,G(C,4,H,10,),，,G,的化学名称是,_,。,(2)A,与浓,HBr,溶液一起共热生成,H,，,H,的结构简式为,_,。,(3),实验室中检验,C,可选择下列试剂中的,_,。,a,盐酸,b,FeCl,3,溶液,c,NaHCO,3,溶液,d,浓溴水,(4)P,与足量,NaOH,溶液反应的化学反应方程式为,_(,有机物用结构简式表示,),。,答案,(1),消去反应,2,甲基丙烷,(,或异丁烷,),在一些有机化学实验中，为了防止反应物的大量挥发，提高原料的利用率，常采用回流装置。有机物的沸点一般较低，受热易气化，遇冷又液化，回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中，使其继续发生反应。,中学有机实验中常见回流装置,1,苯的硝化反应,实验在一个大试管里，先加入,1.5 mL,浓硝酸和,2 mL,浓硫酸，摇匀，冷却到,50,60,以下，然后慢慢地滴入,1 mL,苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在,60,的水浴中加热,10 min,，把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到，有一种叫做硝基苯,(C,6,H,5,NO,2,),的油状物生成。,2,制取溴苯的反应,(,起回流作用的是,b,段,),3,乙酸乙酯的水解反应,【,样题,1】,回流装置在物质制备中的应用,如图,A,是制取溴苯的实验装置，,B,、,C,是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：,(1),写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：,_,；,_,。,写出,B,的试管中所发生反应的化学方程式,_,。,(2),装置,A,和,C,均采用了长玻璃导管，其作用是,_,_,。,(3),在按装置,B,、,C,装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置,B,进行的操作是,_,；,应对装置,C,进行的操作是,_,。,(3),旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中,(4)Br,2,和苯的蒸气逸出，污染环境,(5),吸收反应中随,HBr,逸出的,Br,2,和苯蒸气,CCl,4,由无色变成橙红色,(6),随,HBr,逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入,AgNO,3,溶液中而易产生倒吸,【,样题,2】,回流装置在有机综合实验探究中的应用,某化学兴趣小组设计如图所示装置进行实验，以探究苯与液溴发生反应的原理，并分离提纯反应产物。,请回答下列问题：,(1),冷凝管所起的作用为,_,和,_,，冷凝水从,_,口进入,(,填,“,a,”,或,“,b,”,),。,(2),实验开始时，关闭,K,2,、开启,K,1,和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。装置,中小试管内苯的作用是,_,。,(3),能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是,_,_,。,(4),反应结束后，将装置,中的水倒吸入装置,中。这样操作的目的是,_,，,简述这一操作的步骤,_,。,(5),利用三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。,用蒸馏水洗涤，振荡，分液；用,5%NaOH,溶液洗涤，振荡，分液；用蒸馏水洗涤，振荡，分液；加入无水,CaCl,2,粉末干燥；,_(,填操作名称,),。,解析,(1),主要考查冷凝管中的水流方向，始终为下进上出。,(2),溴极易挥发、有剧毒，易溶于有机溶剂，装置,中小试管内苯的作用是吸收溴蒸气，减少对空气的污染。,(3),苯与液溴发生取代反应时有,HBr,生成，可通过检验,Br,证明苯与液溴发生了取代反应。,(4),充分利用,HBr,极易溶于水这一性质来设计实验操作。,(5),第,步为分离苯和溴苯两种互溶的液体。,答案,(1),冷凝回流导气,a,(2),吸收溴蒸气,(3),中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀,(,或测反应后,中硝酸银溶液的,pH,，其,pH,变小,),(4),反应结束后装置,中存在大量的溴化氢，使装置,中的水倒吸入装置,中，可以除去溴化氢气体，以免污染空气关闭,K,1,和分液漏斗的活塞，开启,K,2,(5),分馏,(,或蒸馏,),