专题限时集训12有机化学基础（选修）课件

,#,学 无 止,境,专题限时,集,训,(,十二,),有机化学基础,(,选,修,),(,限时：,45,分钟,),(,对,应,学,生,用,书第,151,页,),1,(201,9,河南,八市,联,考,),龙葵,醛,是,一,种,珍贵香,料,，,广,泛,应,用,于,香,料,、,医,药、,染,料,及,农药,等,行,业,。其,合,成,路,线如,图,所,示,(,部,分,反,应,产物,和,反,应,条件,已,略,去,),。,回,答,下,列问,题,：,龙葵,醛,的,分子,式,是,，,C,的,结构,简,式,是,。,芳香,烃,F,是,A,的,同,分,异,构体,且,核,磁,共振,氢,谱,只,有两,组,峰,，,F,的,名,称是,。,反应,的反应类型,是,；反,应,到,中属于取,代,反应的,有,个。,反应,和,反应,的化,学,方,程,式依,次,是,、,(,均,注,明,条,件,),。,符合,下,列,要求的,E,的,同,分,异构,体,有,种。,.,含,有,苯环,和,羟,基,；,.,苯,环,上有,两,个,取,代,基,；,.,遇,FeCl,3,溶,液,不显紫,色,。,解,析,根,据,龙,葵,醛,的,结,构,可,反,推,得,E,为,学 无 止 境 专题限时集训(十二)有机化学基础(选(限时,1,学 无 止,境,(2),芳香,烃,F,是,A(,),的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组,峰，说明,F,具有高度的对称结构，,F,为,，名称为,135,三甲基,苯或均三甲苯。,(5),E,为。,.,含有苯环和羟基；,.,苯环上,有,两个取代基；,.,遇,FeCl,3,溶液不显,紫,色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的,E,的同分异,构体有,：,苯环,上,的,2,个取,代,基可,以,分,别,为甲基,和,CH,2,CH,2,OH,、,甲,基,和,CHOHCH,3,、乙基,和,CH,2,OH,三组，每,种,组合均存在邻、间和对位,3,种，共,9,种结构。,答案,(1)C,9,H,10,O,(2)135,三甲基苯,(,或,均三甲,苯,),(3),消去,反,应,2,学 无 止 境(2)芳香烃F 是A()的同分异构体且核磁共,2,学 无 止,境,2,(2019,德,州,模,拟,),有,机,物,J,属,于大,位,阻,醚,系,列,中,的,一种,物,质,，,在有,机,化工,领,域,具,有十,分,重,要,的价,值,。,2018,年,我,国,首次,使,用,溴代,羰,基,化,合,物,合,成,大位阻 醚,J,，,其,合成,路,线,如,下：,已,知：,回,答,下,列问,题,：,(1)A,的名称,是,。,(2,)C,D,的化,学,方,程式,为,，,E,F,的反,应,类,型,。,H,中含,有的,官,能,团,有,，,J,的,分,子,式,为,。,化合,物,X,是,D,的,同分异,构,体,，,其中,能,与氢氧,化,钠,溶,液反,应,的,X,有,学 无 止 境 2(2019德州模拟)有机物 J 属于大,3,学 无 止,境,种,(,不,考虑立,体,异,构,),，,写,出其,中,核,磁,共,振,氢谱有,3,组,峰,，,峰,面,积,之比为,1,1,6,的,结,构,简式,为,。,(5,),参照,题,中,合成,路,线图,，,设计,以,甲,苯,和,为,原,料,来,合,成,另一,种,大位,阻,醚,的,合成,路,线,：,。,解析,(1),由,C,物质逆向推断，可知,A,物质含有碳碳双键，且含有一个甲,基支链，则,A,为,2,甲,基丙烯。,(3),由,J,物质,逆,向推理可知，,H,中一定含有苯环、,硝基和酚羟基,，,J,的分子式为,C,10,H,11,NO,5,。,(4),化合物,X,是,D,的同,分,异构体，其,中,能与氢氧化钠溶液反应的,X,一定含有羧基或者酯基,，,其中含有羧基的有,2,种，含有酯基的有,4,种,，,其,中核磁共振氢谱有,3,组峰,，,峰面积之比为,1,1,6,的结构,简式为,。,(5,),甲苯与氯气发生取代,反,应，,得到,一,氯,甲,苯,，,氯,原子,水解,成,羟,基,得,到,苯,甲醇,，苯,甲,醇,再,与,发生取代,反应得到。,答案,(1)2,甲,基丙烯,(3),酚羟,基,和,硝,基,C,10,H,11,NO,5,(4)6,学 无 止 境(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯,4,学 无 止,境,3,(2019,衡,水,中,学二,调,),由,烃,A,制备,抗,结,肠,炎,药,物,H,的,一种,合,成路,线,如,图,所,示,(,部,分,反,应,略去,试,剂,和,条,件,),：,回,答,下,列问,题,：,H,的,分子,式,是,，,A,的化学名,称是,，,反,应,的类,型,是,。,D,的结构,简式,是,，,F,中,所,含,官,能团,的,名,称,是,。,E,与足,量,NaOH,溶液,反,应,的,化学,方,程,式,是,。,设,计,C,D,和,E,F,两,步,反,应的,共,同,目,的,是,。,化合,物,X,是,H,的,同,分,异,构,体,，,X,遇,FeCl,3,溶,液,不,发生,显,色反,应，,其,核,磁,共,振,氢,谱显,示,有,3,种,不,同,化,学,环境,的,氢,，,峰面,积,之,比,为,3,2,2,，,任,写,一,种,符合,要,求的,X,的,结,构,简,式,：,。,已知,：,易,被,氧,化,，,苯,环,上,连,有烷,基,时,再,引入,一,个,取,代,基,，,常,取,代,在,烷基,的,邻,对,位,，,而,当,苯,环上,连,有,羧,基时,则,取,代,在间,位,。,写出以,A,为,原,料,(,其,他,试,剂,任,选,),制,备,化,合,物,的,合,成,路,线,：,学 无 止 境 回答下列问题：他 试 剂 任 选)制,5,学 无 止,境,。,解析,C,发生取代反应生成,D,，,D,发生氧化反应生成,E,，,结合,C,原子数可,知，,，,C,的结构简式为,，,D,氧化生成,E,为,，,E,与氢,氧化钠反应、酸化得到,F,为,，,F,在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发,生反应生成,G,为，,G,发生还原反应得到抗结肠炎药物,H,。,(5),化合物,X,是,H,的,同,分异构体,，,X,遇,FeCl,3,溶液不发生显色反,应，其核,磁,共振氢谱显示有,3,种不同化学环境的氢,，,峰面积比为,3,2,2,，,可,知,含,1,个甲基、,1,个,NO,2,，符合要求的,X,的结构简式为,(6),以,A,为原料合成,化,合物,，,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基,甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。,答案,(1)C,7,H,7,O,3,N,甲,苯,取,代,反应,CH,3,COONa,2H,2,O,(4),保护,酚羟,基,(,或,防,止酚,羟,基,被,氧,化,),学 无 止 境 知，C的结构简式为,6,学 无 止,境,4,(2019,泸州,二,模,),盐酸,普,鲁卡,因,(,),是,一,种,良好,的,局,部,麻醉,药,，,具,有,毒性,小,，,无,成,瘾,性,等特,点,。,其合成,路,线,如,下图,所,示：,回,答,下,列问,题,：,3,mol,A,可,以,合成,1,mol,B,，且,B,是平,面,正,六,边,形,结构，,则,B,的,结,构简,式为,。,有机,物,C,的名,称为,，,B,C,的,反,应,类,型,为,。,反,应,C,D,的,化,学方,程,式,为,。,F,和,E,发,生,酯,化反应,生,成,G,则,F,的,结,构简,式,为,。,H,的分,子式,为,。,分子,式为,C,9,H,12,且是,C,的,同系,物,的,同,分,异,构,体,共,有,种。,(7),请结合上述流程,信,息,，,设计,由,苯,、,乙炔,为原料合,成,的,路线,(,其他无机试,剂,任,选,),。,解析,(1),由合成路线可知,，,A,为乙炔，乙炔在,400,500,条件下三分子,聚合生,成,苯，,故,B,为,。,(2),苯,和,CH,3,Br,发,生取代,反,应生,成,C,，为甲,苯,学 无 止 境 4(2019泸州二模)盐酸普鲁卡因()是,7,学 无 止,境,(,),。,(3),甲苯发生硝化,反,应生成,D,，,D,发生氧化反应生成,E,，根据,E,的结构简式,，,可知,D,的结构简式为,。,(4)E,F,为酯化反应,，,根,据,G,的结构简式可知,F,的结构简式为,。,(5)G,在,Fe/HCl,条件下,发,生,还,原,反,应,得,到,H,，,H,和,盐,酸,反,应,得,到,盐,酸,普,鲁,卡,因,(,),，,以,此,分析,解答,。,(6)C,为甲,苯,(,),，,分子式为,C,9,H,12,且,是,C,的同系物的同分异构体有：苯环上有一,个侧链,的,(,有正丙苯和异丙苯,2,种,),；,苯环上有两个侧链的,(,有甲基和乙基处于邻间,对,3,种,),；,苯环上有三,个,侧链的,(,有,3,个甲基处于连,、,偏,、,均位置,3,种,),；,共有,8,种。,5,(2019,常,德,模,拟,),由,A(,芳香烃,),与,E,为,原,料,制,备,J,和,高,聚,物,G,的,一,种,合,成,路,线,如,下：,已,知,：,酯,能,被,LiAlH,4,还,原,为,醇,学 无 止 境()。(3)甲苯发生硝化反应生成 D，D 发,8,学 无 止,境,回,答,下,列问,题,：,A,的化学,名称,是,，,J,的,分,子,式,为,，,H,的,官,能团,名,称为,。,由,I,生,成,J,的反,应,类,型为,。,写,出,F,D,G,的化,学,方,程,式,：,。,芳香,化,合,物,M,是,B,的,同,分,异构,体,，,符,合下,列,要,求,的,M,有,种，写,出,其,中,2,种,M,的,结,构,简,式,：,。,1,mol M,与,足,量,银氨,溶,液,反,应生成,4,mol,Ag,遇,氯,化铁,溶,液,显,色,核,磁,共振,氢,谱,显,示有,3,种,不,同,化,学环,境,的,氢,，,峰,面积,之,比,1,1,1,(5,),参照,上,述,合成,路,线,，,写,出用,为,原,料,制,备,化合物,的合,成,路,线,(,其,他,试剂,任,选,),。,解析,A,分子式是,C,8,H,10,，,符合苯的同系物通式，结合,B,的分子,结,构可知,A,是邻二甲苯,，,邻二,甲,苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为,B,：,邻苯二甲酸,，,B,与甲醇在浓硫酸存在时,，,加热发生酯化反应产生,C,：,，,C,在,LiAlH,4,作,用,下被还原为,醇,D,：,，,D,被催化氧,化,产,生,H,：,学 无 止 境(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化,9,学 无 止,境,，,H,与,H,2,O,2,反应产生,I,：,，,I,与,CH,3,OH,发生取,代反应,产,生,J,：,；,D,是，含有,2,个醇羟基，,F,是，含有,2,个,羧,基,，,二,者,在,一,定,条,件,下,发,生,酯,化,反,应,产,生,高,聚,物,(4),根据限定的条件,，,M,可能的结构为,，共有,4,种不同的结,构。,(5),被氧气,催,化氧,化,产,生,与,H,2,O,2,作,用,产,生,，,在,浓,硫酸,存,在,时,加,热,，发,生,反应,脱,去,1,分,子的,水,生成,。,答案,(1),邻二甲,苯,(,或,12,二甲,苯,),C,10,H,12,O,4,醛基,(2),取代反,应,学 无 止 境，H 与 H2O2 反应产生 I：，I 与,10,学 无 止,境,(3,),n,n,催,化剂,H,2,O,(4)4,6,(2019,南昌模,拟,),芳香族化合,物,A(C,9,H,12,O),常用于药物及香料的合成,，,A,有,如,下,转化,关,系：,已,知,以,下信,息,：,A,是,芳香,族,化,合,物且,苯,环,侧,链上,有,两,种,处于,不,同,环,境下,的,氢,原,子；,一,定,条,件,RCOCH,3,R,CHO,RCOCH=CHR,H,2,O,。,回,答,下,列问,题,：,学 无 止 境(3)nn催化剂H2O(4)4 已知,11,学 无 止,境,A,生,成,B,的,反,应类,型,为,，,由,D,生,成,E,的,反,应,条,件,为,。,H,的官,能团,名,称,为,。,I,的结,构,简,式,为,。,由,E,生,成,F,的,反应,方,程,式,为,。,F,有多,种,同,分,异,构体,，,写,出,一,种,符合,下,列条,件,的,同,分异,构,体,的,结构,简,式：,。,能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲,基,；具有,5,个核,磁,共,振,氢,谱,峰。,(6,),糠叉,丙,酮,(,),是,一种重,要,的,医,药中,间,体,，,请,参,考,上,述,合,成,路线,，,设,计一条,由,叔,丁,醇,(,CH,3,),3,COH,和,糠,醛,(,),为原,料,制,备糠,叉,丙,酮,的合,成,路,线,(,无,机,试,剂,任用,，,用,结,构简,式,表,示,有机,物,),，,用,箭,头,表,示,转化关,系,，,箭,头上,注,明,试,剂和,反,应,条,件。,。,解析,(1),根据,A,是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,，,可推,知,A,的结构简式为,。,由,B,转化为,C,、,B,转化为,D,的反应,，,可知,B,为,，,A,生,成,B,的,反,应,为消去反应,。,根据,图,示转化关系，,D,为,，,E,为,，,F,为,。由,D,生成,E,的反,应为水解反应，反应条件为,NaOH,水溶液、加热。,(2)H,为,，所,学 无 止 境(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中,12,学 无 止,境,含官,能,团名,称,为羟,基、,羧基,。,(3)H,中羟,基和,羧基,之,间发,生,缩聚,反应,，得,到,高,分,子,I,的结构简式为,。,(4),由,E,生,成,F,为,的氧化反应，,生成,和,H,2,O,。,(5)F,为,，根据,能发生水解,反,应和,银镜反应，则含有甲酸酯基；结合,，可,推,知该同分异构体的结构简式为,(6,),运用逆合成分析法,，,倒推中间产物，确定合成路线。,答案,(1),消,去,反应,NaOH,水,溶液,、,加热,(2),羟基,、,羧,基,学 无 止 境 子I 的结构简式为。(4)由 E 生,13,学 无 止,境,学 无 止 境,14,