醇酚的性质和应用课件

第二单元醇酚醇的性质和应用酚的性质和应用基团间的相互影响烃的衍生物第二单元醇酚醇的性质和应用烃的衍生物自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66 归纳结构特点醇醇酚酚羟基与苯环是否直接相连？是是不是不是自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66归纳结构特点醇羟基与苯一、醇的性质和应用醇的含义:烃烃分子中饱和碳原子上的分子中饱和碳原子上的氢原子被羟氢原子被羟基取代基取代形成的化合物称为形成的化合物称为醇醇Alcohol醇的典型代表物是醇的典型代表物是l醇的分类醇的分类ROH1据烃基种类分：脂肪醇、芳香醇等据烃基种类分：脂肪醇、芳香醇等2据羟基数目分：一元醇、多元醇等据羟基数目分：一元醇、多元醇等醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH一、醇的性质和应用醇的含义:烃分子中饱和碳原一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精俗称酒精跟我们日常生活密切联系跟我们日常生活密切联系跟我们日常生活密切联系跟我们日常生活密切联系一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精一、醇的性质和应用乙醇的分子结构CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH或或C2H5OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：C2H6O结构简式：结构简式：讨论讨论：OH与与OH有何区别？有何区别？CH3CH2OH与与NaOH都有碱性吗？都有碱性吗？一、醇的性质和应用乙醇的分子结构CCOHHHHHH结一、醇的性质和应用乙醇的物理性质v颜颜色：色：v气气味：味：v状状态：态：v密密度：度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味通常情况下为液体通常情况下为液体比比 水水 小小，200C时时 的的 密密 度度 是是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精讨论讨论讨论讨论：如何鉴别苯、四氯化碳和酒精？如何鉴别苯、四氯化碳和酒精？如何分离水和酒精？如何分离水和酒精？回忆回忆乙醇有那些物理性质？乙醇有那些物理性质？一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色：无色透明特殊香味通思考讨论：思考讨论：分子式为分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体，一种是的物质有两种同分异构体，一种是乙醇，一种是二甲醚，写出乙醇的结构式、结构简乙醇，一种是二甲醚，写出乙醇的结构式、结构简式。式。思考讨论：一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流：交流：试列举乙醇发生的化学反应，并指试列举乙醇发生的化学反应，并指出反应应过程中乙醇分子中的那些化学出反应应过程中乙醇分子中的那些化学键发生断裂。键发生断裂。CH3OCH3CH3CH2OHCH3CH2HHOH二甲醚二甲醚乙醇乙醇 乙烷乙烷水水一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流：CH3OCH3二一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(1)(1)燃烧氧化燃烧氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃点燃一种使用广泛的一种使用广泛的燃料燃料现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(1)燃烧氧化C一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)(2)催化氧化催化氧化实验现象：实验现象：a.a.铜丝红色铜丝红色黑色黑色红色红色反复变化反复变化b.b.在试管口可以闻到刺激性在试管口可以闻到刺激性气味气味一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)催化氧化实一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)(2)催化氧化催化氧化催化机理催化机理思考：思考：铜丝在此实验中起什么作用？铜丝在此实验中起什么作用？2Cu+O+O2 2 =2CuO =2CuO红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：总反应方程式：乙醛乙醛刺激性气味液体刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂铜丝在实验中作催化剂2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)催一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)(2)催化氧化催化氧化反应机理反应机理CCHHHHHOH工业上利用此原理工业上利用此原理生产乙醛生产乙醛OOH H2 2O O催化剂催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或AgC2H6OCCHHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂一、醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)催化氧化醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)(2)催化氧化催化氧化反应机理反应机理去氢氧化去氢氧化规律：规律：连有羟基的碳原子上必须有氢原子连有羟基的碳原子上必须有氢原子；连有羟基的碳原子上有连有羟基的碳原子上有2个个H被氧化为醛；被氧化为醛；连有羟基的碳原子上有连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮；被氧化为酮；连有羟基的碳原子上没有连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。不能被氧化。醇的性质和应用乙醇的化学性质氧化反应(2)醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(1)(1)与活泼金属的反应与活泼金属的反应实验现象：实验现象：钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成后钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。比水与钠反应缓和得多比水与钠反应缓和得多醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(1)与活泼金属的反醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(1)(1)与活泼金属的反应与活泼金属的反应分析：说明分析：说明C C2 2H H5 5OHOH中中OHOH相比相比HOHHOH中中OHOH难电离。难电离。1、乙醇与水分子中都有、乙醇与水分子中都有OH，乙醇与钠的反应比水慢，乙醇与钠的反应比水慢,这这说明了什么？说明了什么？2、由生成的、由生成的H2的量可否推测醇中的量可否推测醇中OH的数目？的数目？让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na2CHOH+2Na2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2 其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(1)与活泼金属的反醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(2)(2)与氢卤酸的反应与氢卤酸的反应CCHHHHHOH C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷溴乙烷羟基被取代羟基被取代说明：说明：该反应与卤代烃的水解反应是相互该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与反应，酸性时易于醇与HX的取代。的取代。该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O 醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(2)与氢卤酸的反应P68观察与思考观察与思考乙醇与氢溴酸的反应乙醇与氢溴酸的反应.讨论讨论:.为什么实验中的硫酸不能使用为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？馏水稀释？98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应有还原性，会发生副反应生成溴单质生成溴单质.长导管、试管长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇乙醇.如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O 描述实验现象，并写出方程式描述实验现象，并写出方程式P68观察与思考乙醇与氢溴酸的反应.讨论:2CH3思考 与溴乙烷的水解反应的关系？反应条件？是可逆过程。溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。思考一、醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(3)(3)酯化反应酯化反应HCCH HO=OHH18OCCHH HH H18OCCHHCCH HO=H HH HHOH浓硫酸浓硫酸+一、醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(3)酯化反应H醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(4)(4)分子间脱水反应分子间脱水反应CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚结论：结论：醇分子间脱水得到醚。醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。练习：练习：CH4O和和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？产物有多少种？解析：解析：CH4O只能是只能是CH3OH，而，而C3H8O有两种有两种1-丙醇、丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有6种。种。醇的性质和应用乙醇的化学性质取代反应(4)分子间脱水反应一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应实验制取乙烯实验制取乙烯写出实验室制乙烯的反应方程式，写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸的作用是什么？其中浓硫酸的作用是什么？该反应属何种反应类型？为什么？该反应属何种反应类型？为什么？反应时乙醇分子中哪些键断裂？反应时乙醇分子中哪些键断裂？实验中为什么要控制温度在实验中为什么要控制温度在170？一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应实验制取乙烯写一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应分子内脱水反应分子内脱水反应浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2+H2OH2OCCHHHHHOH1）反应温度：）反应温度：1702）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V浓硫酸浓硫酸=1:34）检查气密性）检查气密性一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应分子内脱水反应浓一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应分子内脱水反应分子内脱水反应结论：结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）规律：规律：与连有与连有OH的碳原子相邻的碳原子上必须有的碳原子相邻的碳原子上必须有H。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应分子内脱水反应结一、醇的性质和应用乙醇的化学性质脱水反应(1)(1)分子内脱水反应分子内脱水反应(2)(2)分子间脱水反应分子间脱水反应消去反应取代反应浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C一、醇的性质和应用乙醇的化学性质脱水反应(1)分子内脱水一、醇的性质和应用乙醇的化学性质与活泼金属反应与活泼金属反应与氢卤酸反应与氢卤酸反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 催化氧化催化氧化分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水 分子结构：分子结构：物理性质：物理性质：化学性质化学性质:CCOHHHHH H全部全部小小结结官能团官能团OH一、醇的性质和应用乙醇的化学性质与活泼金属反应分子结构一、醇的性质和应用乙醇的化学性质小小结结普遍性：普遍性：由于任何醇都含有羟基，因此只发生在由于任何醇都含有羟基，因此只发生在羟基位置断裂（即羟基位置断裂（即a、b处断键）的反应是任何醇处断键）的反应是任何醇共有的，具有普遍性。共有的，具有普遍性。特殊性：特殊性：只要有发生只要有发生在在d、c处的断键，由处的断键，由于不是所有醇都含有于不是所有醇都含有-H和和-H，因此不，因此不是所有醇都具有的性是所有醇都具有的性质，有特殊性。质，有特殊性。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质小结普遍性：由于任二、无水乙醇的制备和用途 工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝三、乙醇的用途四、工业制乙醇1发酵法2乙烯水化法二、无水乙醇的制备和用途工业酒精：96%、无水酒精：99.乙醇的用途：乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料1 2 3 4 5乙醇的用途：乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料175%的酒精的酒精可作消毒剂可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入般在汽油中掺入10%-20%10%-20%的酒精。这种混合燃的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为液中乙醇的正常含量为0.001%0.001%，一般，一般人当血液中乙醇含量达到人当血液中乙醇含量达到0.1%0.1%即处于即处于强烈兴奋状态，达到强烈兴奋状态，达到0.2%0.2%就沉醉，超就沉醉，超过过0.3%0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。死亡。75%的酒精乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想六、六、醇类醇类1醇的概念 R-OH 2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3六、醇类1醇的概念3 3分类分类 饱和醇 不饱和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称：木醇俗称：木醇有毒有毒无色、粘稠、有甜味的液体，无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗冻剂凝固点低，可做内燃机的抗冻剂俗称：甘油俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油可制成硝化甘油烈性炸烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂药，可做防冻剂、润滑剂 3分类饱和醇几种重要的醇甲醇乙二醇丙三醇俗称：乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：用途：抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点丙三醇球棍模型丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸4、物理性质：、物理性质：状态、溶解性、熔点、沸点、密度状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质：、化学性质：与金属钠反应：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？关系呢？CH2OH请写出请写出与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OHCH2ONa+2Na+H2CH2OHCH2ONa2（OH）H24、物理性质：状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质：与与HXHX反应反应:燃烧燃烧:催化氧化催化氧化:CnH2n+1OH+HXCnH2n+1X+H2OCnH2n+1OH+O2CO2+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2nCO2+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有二个氢原子二个氢原子被氧化成被氧化成醛醛。连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有一个氢原子一个氢原子被氧化成被氧化成酮酮。连有羟基的碳原子上连连有羟基的碳原子上连没有没有氢原子则氢原子则不能不能被氧化。被氧化。消去反应：消去反应：连有羟基的相邻碳原子上连有羟基的相邻碳原子上必需连有必需连有氢原子氢原子,否则否则不能不能消去反应。消去反应。与HX反应:燃烧:催化氧化:CnH2n+1OH+6同分异构体和命名思考 C4H10O的同分异构体？命名：选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”的前面 二元醇称为“某二醇”6同分异构体和命名思考写出化学式为写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种？、其中能被氧化成醛的有几种？2、能发生消去反应的有哪些？、能发生消去反应的有哪些？3、C4H10O属于醚的同分异构体有几种属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式：写出下列化学方程式：1、CH3CH2OH与浓盐酸的反应：与浓盐酸的反应：CH2CH2OH发生分子内脱水发生分子内脱水CH2OH在在Cu作催化剂时氧化作催化剂时氧化2、3、写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛7 7通性通性与活泼金属反应与活泼金属反应思考 乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？三种醇分子里羟基数之比为多少？一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇H21H23/2H2212/3一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇H2H2H27通性与活泼金属反应思考A、B、C三种醇与足量的氧化反应【思考】哪种醇可以被氧化成醛？“-CH2OH”哪种醇可以被氧化，但产物不是醛？“-CHOH”哪种醇根本不能被氧化？“-COH”化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有A2种 B3种 C4种 D5种氧化反应【思考】脱水反应分子内脱水（消去反应）【思考】哪种醇不发生消去反应？醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本有相邻的碳，则不可能发生消去反应。【思考】哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体？哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。脱水反应分子内脱水（消去反应）【思考】哪种醇发生消去反与氢卤酸的取代反应【思考】如何根据取代产物推断醇的结构？卤原子的位置即醇的羟基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子间脱水的产物？乙二醇发生氧化反应的产物？与氢卤酸的取代反应【思考】【思考】乙二醇炔炔 醛醛 烯烯 卤代烃卤代烃 醇醇 粮食粮食 酯酯引人引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇醇炔【练习】下列各醇不能发生消去反应的是（）ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD【练习】AD分子间脱水：【练习】有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（）A5 B6 C7 D8A分子间脱水：A醇的性质和应用一元醇CHCOHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3请命名下列化合物请命名下列化合物醇的性质和应用一元醇CHCOHCH3CH3CH2CH3醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构碳链异构官能团官能团(OH)位置异构位置异构种类异构种类异构(醚醚)写出写出C4H10O属于醇类的异构体属于醇类的异构体,并命名并命名CCCCCCCC醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构官能醇的性质和应用甲醇的性质与用可燃性无色液体，有类似酒精气味，沸点：可燃性无色液体，有类似酒精气味，沸点：65，跟水按任意比例混合跟水按任意比例混合有毒，饮用有毒，饮用10mL可失明，再多可使人中毒死亡。可失明，再多可使人中毒死亡。优良有机溶剂，可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料优良有机溶剂，可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料又名木精（源于木材干馏可制得）又名木精（源于木材干馏可制得）现用现用98年山西溯州假酒案年山西溯州假酒案醇的性质和应用甲醇的性质与用可燃性无色液体，有类似酒精气味醇的性质和应用一元醇下列一元醇下列一元醇可发生消去反应的是（可发生消去反应的是（），其对应的产物是），其对应的产物是_可发生催化氧化的是（可发生催化氧化的是（），其对应的产物是），其对应的产物是_ABCDEF醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是（醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙乙二二醇醇2、化学性质（特性）、化学性质（特性）（1）分子间脱水）分子间脱水2+浓硫酸浓硫酸+n催化剂催化剂nn（2）催化氧化O2Cu+H2O醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质（特性）（醇的性质和应用不稳定的醇失水失水醇的性质和应用不稳定的醇失水