糖的概念和分类课件(同名1600)

第第1313章章 糖糖类类1ppt课件13.1 糖的概念和分糖的概念和分类类一、糖的概念一、糖的概念 糖糖类类(saccharide)是是多多羟羟基基醛醛(酮酮)及及水水解解后后能能生生成成多多羟羟基基醛醛(酮酮)的一的一类类化合物。化合物。二、糖的分二、糖的分类类 单单糖、寡糖和多糖糖、寡糖和多糖（一）（一）单单糖糖 1.醛醛糖和糖和酮酮糖糖2ppt课件 2.三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六 丙糖、丁糖、戊糖和己糖丙糖、丁糖、戊糖和己糖3ppt课件 3.氨基糖和脱氧糖氨基糖和脱氧糖（二）寡糖（二）寡糖 水解后能生成水解后能生成210个个单单糖分子的糖糖分子的糖类类（三）多糖（三）多糖 水解后能生成水解后能生成10个以上分子个以上分子单单糖的糖糖的糖类类4ppt课件13.2 单单糖糖一、一、单单糖的糖的结结构构（一）（一）单单糖的开糖的开链链式式结结构和构型构和构型 单单糖的开糖的开链链式式结结构构：5ppt课件 单单糖糖的的构构型型：只只需需比比较较编编号号最最大大的的手手性性碳碳原原子子的的构构型型，编编号号最最大大的的手手性性碳碳构构型型与与D甘甘油油醛醛相相同同者者为为D型型糖糖，与与L甘甘油油醛醛相相同同者者为为L型糖型糖自自然然界界存存在在的的单单糖糖多多为为DD型型糖糖6ppt课件 单单糖的糖的Fischer投影式投影式书书写写（二）（二）单单糖的糖的单单糖的糖的环环状状结结构与构与变变旋光旋光现现象象 1.1.葡萄糖的性葡萄糖的性质质用其开用其开链结链结构式不能解构式不能解释释的的问题问题 (1)葡萄糖分子若葡萄糖分子若仅仅以以链链式式结结构存在，在无水构存在，在无水HCl存在下其游离存在下其游离醛醛基基应应与两分子甲醇作用生成与两分子甲醇作用生成缩醛缩醛，但，但实际实际上葡萄糖分子只与一分上葡萄糖分子只与一分子甲醇子甲醇结结合成合成稳稳定的化合物。定的化合物。(2)在在不不同同条条件件下下得得到到了了两两种种不不同同的的葡葡萄萄糖糖晶晶体体，一一种种是是从从冷冷乙乙醇醇中中结结晶晶得得到到的的熔熔点点为为146，比比旋旋光光度度为为+112，后后来来被被称称为为型型的的晶晶体体；另另一一种种是是从从热热吡吡啶啶中中结结晶晶得得到到的的熔熔点点为为150，比比旋旋光光度度为为+18.7，后来被称，后来被称为为型的晶体。型的晶体。7ppt课件 (3)新新配配制制的的纯纯净净和和型型晶晶体体水水溶溶液液的的比比旋旋光光度度会会随随时时间间发发生生变变化化，并并都都在在比比旋旋光光度度达达到到+52.7恒恒定定不不变变。这这种种比比旋旋光光度度随随时时间间自自行行变变化化直直至至达达到到恒恒定定值值的的现现象象称称为为变变旋光旋光现现象象 2.2.单单糖的糖的环环状状结结构构8ppt课件3.3.解解释释9ppt课件二、二、单单糖的物理性糖的物理性质质 单单糖糖在在常常温温下下大大多多为为白白色色晶晶体体，可可溶溶于于水水，具具吸吸湿湿性性，难难溶溶于于醇醇等等有有机机溶溶剂剂，水水醇醇混混合合溶溶剂剂常常用用于于糖糖的的重重结结晶晶。单单糖糖都都有有甜甜味味，但但程程度度不不同同。除除丙丙酮酮糖糖外外，单单糖糖都都有有旋旋光光活活性性，具具有有环环状状结结构构的的单单糖糖还还有有变变旋光作用。旋光作用。三、三、单单糖的化学性糖的化学性质质（一）互（一）互变变异构异构10ppt课件 差向异构化差向异构化(epimerism):差向异构体之差向异构体之间间的互的互变变（二）氧化反（二）氧化反应应 1.与碱性弱氧化与碱性弱氧化剂剂的作用的作用11ppt课件 酮酮糖糖为为什么也能被弱氧化什么也能被弱氧化剂剂氧化氧化 通通 常常 将将 能能 被被 碱碱 性性 弱弱 氧氧 化化 剂剂 氧氧 化化 的的 糖糖 称称 为为 还还 原原 性性 糖糖(reducingsugar)，不被氧化的糖称，不被氧化的糖称为为非非还还原性糖原性糖(nonreducingsugar)。单单糖都是糖都是还还原性糖原性糖 2.与酸性氧化与酸性氧化剂剂的作用的作用12ppt课件 3与高碘酸作用与高碘酸作用（三）磷酸化反（三）磷酸化反应应13ppt课件 应应用用：体内：体内单单糖磷酸糖磷酸酯酯参与的反参与的反应应14ppt课件（四）成苷反（四）成苷反应应 单单糖糖的的环环状状半半缩缩醛醛羟羟基基可可与与另另一一含含有有活活泼泼氢氢(如如一一OH，一一SH，一一NH)的的化化合合物物进进行行分分子子间间脱脱水水，生生成成的的产产物物称称为为糖糖苷苷(glycoside)。这样这样的反的反应应称称为为成苷反成苷反应应。15ppt课件 各种苷各种苷键键16ppt课件 糖苷的性糖苷的性质质 物性：糖苷大多物性：糖苷大多为为白色、无臭、味苦的白色、无臭、味苦的结结晶性粉末，能溶于水与乙醇，晶性粉末，能溶于水与乙醇，难难溶于乙溶于乙醚醚，有的可溶于，有的可溶于氯氯仿、乙酸乙仿、乙酸乙酯酯。糖苷广泛存在于自然界，尤其植物中。糖苷广泛存在于自然界，尤其植物中更多，是中草更多，是中草药药的有效成分。化合物与糖的有效成分。化合物与糖结结合成苷后，水溶性增大，合成苷后，水溶性增大，挥发挥发性降低，性降低，稳稳定性增定性增强强，毒性降低或消失。，毒性降低或消失。水解反水解反应应：被高碘酸氧化反被高碘酸氧化反应应：17ppt课件13.3 寡糖寡糖一、二糖一、二糖(disaccharide)概念：概念：二糖一般由二分子二糖一般由二分子单单糖糖缩缩合而成，可看作是由一分子合而成，可看作是由一分子单单糖的苷糖的苷羟羟基与另一分子基与另一分子单单糖的某一糖的某一羟羟基脱水生成。基脱水生成。分分类类：还还原性二糖和原性二糖和非非还还原性二糖原性二糖（一）蔗糖（一）蔗糖(sucrose)1.存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，植物的果存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，植物的果实实中也含有。中也含有。2.结结构：构：(+)蔗糖蔗糖D吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基D呋呋哺果糖苷哺果糖苷(或或D呋呋喃果糖基喃果糖基D吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷)18ppt课件 3.性状性状 蔗糖蔗糖为为无色晶体，熔点无色晶体，熔点186，易，易结结晶，易溶于水，比旋光度晶，易溶于水，比旋光度为为+665。蔗糖无蔗糖无还还原性和原性和变变旋光作用，旋光作用，为为非非还还原性二糖原性二糖 转转化反化反应应 转转化糖化糖 4.用途用途 食糖食糖 矫矫味味剂剂（二）麦芽糖（二）麦芽糖(maltose)1.存在：由淀粉在存在：由淀粉在淀粉淀粉酶酶催化下水解得到催化下水解得到 2.结结构：构：19ppt课件 3.性状性状 麦芽糖有一定的甜味，易溶于水，比旋光度麦芽糖有一定的甜味，易溶于水，比旋光度为为+136。还还原性二糖，固麦芽糖有原性二糖，固麦芽糖有还还原性和原性和变变旋光作用旋光作用。4.用途用途 饴饴糖的主要成分糖的主要成分；微生物的培养基；微生物的培养基（三）（三）纤维纤维二糖二糖(cellobiose)1.存在：存在：纤维纤维素水解的中素水解的中间产间产物物 2.结结构：构：20ppt课件 3.性状性状 纤维纤维二糖无味，能溶于水，旋光度二糖无味，能溶于水，旋光度为为+34.6。还还原性二糖，固麦芽糖有原性二糖，固麦芽糖有还还原性和原性和变变旋光作用旋光作用。纤纤维维二二糖糖与与麦麦芽芽糖糖虽虽只只是是苷苷键键的的构构型型不不同同，但但在在生生理理上上却却有有较较大大差差别别。如如麦麦芽芽糖糖可可在在人人体体内内分分解解消消化化，而而纤纤维维二二糖糖却却不不能能被被人人体体消化吸收消化吸收(草食草食动动物体内存在水解物体内存在水解苷苷键键的的酶酶，人体内缺乏此，人体内缺乏此酶酶。（四）乳糖（四）乳糖（lactose）1.存在：存在与哺乳存在：存在与哺乳动动物的乳汁中，人乳中物的乳汁中，人乳中约约含含5%8%，牛，牛乳中乳中约约含含4%5%。2.结结构：构：21ppt课件 3.性状性状 甜度甜度仅为仅为蔗糖的蔗糖的70%，水解度小，没有吸湿性。，水解度小，没有吸湿性。还还原性二糖，固麦芽糖有原性二糖，固麦芽糖有还还原性和原性和变变旋光作用旋光作用。4.用途用途 促促进婴进婴幼儿末鞘神幼儿末鞘神经经的的发发育，所以提倡母乳喂养。育，所以提倡母乳喂养。有的人喝牛奶后腹泻、腹有的人喝牛奶后腹泻、腹胀胀的原因的原因 制制药赋药赋形形剂剂二、二、环环糊精糊精(cyclodextrin，CD)由由直直链链淀淀粉粉在在芽芽孢孢杆杆菌菌产产生生的的环环糊糊精精葡葡萄萄糖糖基基转转移移酶酶作作用用下下而而生生成成的的一一类类环环状状低低聚聚糖糖的的总总称称。环环糊糊精精一一般般是是由由68个个或或更更多多个个D吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖残残基基通通过过1，4苷苷键键连连结结而而成成，其其中中含含有有68个个葡葡萄萄糖糖残残基基的的环环糊糊精精分分别别称称为为、和和环环糊糊精精。环环糊糊精精的的分分子子形形状状如如同同一一个个无无底底的的桶桶。桶桶的的侧侧面面由由葡葡萄萄糖糖分分子子的的C-C键键、CO键键及及-H键键组组成成，因因而而桶桶的的内内腔腔具具有有疏疏水水性性(冠冠醚醚的的空空腔腔具具有有亲亲水水性性)；桶桶的的上上边边由由六六个个葡葡萄萄糖糖分分子子的的C2及及C3羟羟基基组组成成，下下边边由由羟羟甲甲基基组组成，上下成，上下边边具有具有亲亲水性。水性。（一）（一）结结构构22ppt课件 环环糊糊精精包包结结物物(cyclodxtrininclusioncomplex)被被广广泛泛用用于于食食品品、医医药药、农药农药及化学分析等方面。及化学分析等方面。（二）（二）应应用用 构筑构筑酶酶模型模型23ppt课件13.4 多糖多糖一、概述一、概述 结结构构：多糖：多糖(polysaccharide)是由是由10个以上个以上单单糖或糖或单单糖衍生物通糖衍生物通过过糖苷糖苷键键聚合而成的高分子化合聚合而成的高分子化合物物 分分类类：均多糖：均多糖(homosaccharide)和和杂杂多糖多糖(heterosaccharide)通性通性：分子多糖大多：分子多糖大多为为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别别能与水形成胶体溶液。多糖没有能与水形成胶体溶液。多糖没有还还原性。原性。二、重要的多糖二、重要的多糖（一）淀粉（一）淀粉 1.存在：淀粉存在：淀粉(starch)是植物体中是植物体中储储藏的养分，多存在于种子和藏的养分，多存在于种子和块块茎中。茎中。2.组组成：成：由直由直链链淀粉淀粉(又称糖淀粉，又称糖淀粉，amylose)和支和支链链淀粉淀粉(又称又称胶淀粉，胶淀粉，amylopectin)两部分两部分组组成成 24ppt课件 3.直直链链淀粉淀粉 （1）结结构构 （2）形状）形状25ppt课件 （3）特性：）特性：直直链链淀粉溶液遇碘淀粉溶液遇碘显蓝显蓝色色 3.支支链链淀粉淀粉26ppt课件27ppt课件 4.淀粉水解淀粉水解 淀粉淀粉红红糊精糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖（二）糖原（二）糖原 1.存在：糖原存在：糖原(glycogen)是是动动物体内物体内储储藏的多糖，也称藏的多糖，也称为动为动物物淀粉，主要存在于肝淀粉，主要存在于肝脏脏和肌肉中，所以有肝糖原和肌糖原之分，在和肌肉中，所以有肝糖原和肌糖原之分，在肝肝脏脏中尤其丰富。中尤其丰富。2.结结构：构：28ppt课件 3.性状：糖原是无定形粉末，易溶于水但不呈糊状，其水溶液性状：糖原是无定形粉末，易溶于水但不呈糊状，其水溶液遇碘遇碘显红显红色。色。4.生理作用：糖原是生理作用：糖原是动动物机体能量的主要来源，物机体能量的主要来源，调调解血糖解血糖浓浓度。度。（三）（三）纤维纤维素素 1.存在：存在：纤维纤维素素(cellulose)是自然界分布最广、存在量最多的是自然界分布最广、存在量最多的有机物，是植物有机物，是植物细细胞壁的主要胞壁的主要组组分。分。纤纤维维素在棉花中的含量达素在棉花中的含量达98，在木材中，在木材中为为50。在。在实验实验室，室，滤纸滤纸是最是最纯纯的的纤维纤维素来源。素来源。2.结结构：构：29ppt课件 3.生理作用：生理作用：纤维纤维素素对对食草食草动动物是有物是有营营养价养价值值的。的。对对人可以帮助人可以帮助肠肠道蠕道蠕动动，使排便通，使排便通畅畅。研究。研究认为认为，每日，每日摄摄人人一定量的一定量的纤维纤维素能降低大素能降低大肠肠疾病、心疾病、心脏脏疾病、糖尿病及肥疾病、糖尿病及肥胖症等疾病的胖症等疾病的发发病率。病率。19.5 糖糖缀缀合物合物 在在生生物物体体内内，糖糖类类常常以以糖糖苷苷键键与与脂脂类类或或蛋蛋白白质质的的多多肽肽链链相相结结合合，构构成成糖糖缀缀合合物物或或复复合合糖糖类类(glycocoj jugate or complex carbohydrate)。主要包括糖脂、糖蛋白及蛋白聚糖，它主要包括糖脂、糖蛋白及蛋白聚糖，它们们是是细细胞膜的胞膜的重要成分。重要成分。30ppt课件一、糖脂一、糖脂31ppt课件二、糖蛋白二、糖蛋白32ppt课件三、蛋白聚糖三、蛋白聚糖 当当糖糖蛋蛋白白中中的的糖糖链链为为杂杂多多糖糖且且杂杂多多糖糖所所占占比比例例超超过过蛋蛋白白质质时时，此此类类糖糖缀缀合物常称合物常称为为蛋白聚糖蛋白聚糖(proteoglycan)。33ppt课件