第二单元烃卤代烃课件

(2)(2)分子结构的鉴定分子结构的鉴定化学方法化学方法:利用利用 鉴定出官能团鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一再制备它的衍生物进一步确认。步确认。物理方法物理方法:质谱法、质谱法、紫外光谱法、紫外光谱法、等。等。(3)(3)红外光谱红外光谱(IR)(IR)当用红外线照射有机物分子时当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键不同官能团或化学键 不同不同,在红外光谱图中处于不同的位置。在红外光谱图中处于不同的位置。(4)(4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;吸收峰的面积与吸收峰的面积与 成正比。成正比。特征反应特征反应红外光谱法红外光谱法核磁共振谱法核磁共振谱法吸收频率吸收频率氢原子数氢原子数同位素示踪法同位素示踪法 核磁共振氢谱确定分子结构核磁共振氢谱确定分子结构 (2014衡水模拟衡水模拟)化合物化合物A经李比希法和质谱法分析得知经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为其相对分子质量为136,分子式为分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢的核磁共振氢谱有谱有4个峰且面积比为个峰且面积比为1 2 2 3,A分子中只含一个苯环且苯分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于关于A的下列说法中的下列说法中,正确的是正确的是()A.A分子属于酯类化合物分子属于酯类化合物,不能在一定条件下发生水解反应不能在一定条件下发生水解反应B.A在一定条件下可与在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应发生加成反应C.符合题中符合题中A分子结构特征的有机物只有分子结构特征的有机物只有1种种D.与与A属于同类化合物的同分异构体只有属于同类化合物的同分异构体只有2种种C考点二考点二考点剖析考点剖析研究有机化合物的方法研究有机化合物的方法2.2.有机物结构的确定有机物结构的确定(1)(1)红外光谱红外光谱:确定有机物中含有何种化学键或官能团。确定有机物中含有何种化学键或官能团。(2)(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱:确定有机物中氢原子有几种不同类型及它们的数目。确定有机物中氢原子有几种不同类型及它们的数目。(3)(3)有机物的特征反应有机物的特征反应:确定有机物中含有的官能团。确定有机物中含有的官能团。官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键或或碳碳碳碳叁键溴的四溴的四氯化碳溶液化碳溶液橙色褪去橙色褪去高高锰酸酸钾酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子素原子氢氧化氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸溶液、稀硝酸、硝酸银溶液溶液有沉淀有沉淀产生生酚酚羟基基三三氯化化铁溶液溶液显紫色紫色浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产生生醛基基银氨溶液氨溶液有有银镜产生生新制新制氢氧化氧化铜有有红色沉淀色沉淀产生生羧基基碳酸碳酸钠溶液、碳酸溶液、碳酸氢钠溶液溶液有二氧化碳气体有二氧化碳气体产生生石蕊石蕊试液液溶液溶液变红色色典型例题典型例题回答下列问题回答下列问题:(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为。(2)(2)由由B B生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为 。(3)E(3)E的分子式为的分子式为,由由E E生成生成F F的反应类型为的反应类型为。(4)G(4)G的结构简式为的结构简式为 。(5)D(5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应既能发生银镜反应,又能发生水解反应又能发生水解反应,H,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。(6)F(6)F的同分异构体中的同分异构体中,既能发生银镜反应既能发生银镜反应,又能与又能与FeClFeCl3 3溶液发生溶液发生显色反应的共有显色反应的共有种种,其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为5 5组峰组峰,且峰面且峰面积比为积比为2221122211的为的为(写结构简式写结构简式)。变式训练变式训练第二单元烃卤代烃第二单元烃卤代烃考点突破基础梳理基础梳理基础梳理 抓主干抓主干 固双基固双基知识梳理知识梳理一、脂肪烃一、脂肪烃1.1.代表物代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构见附表见附表2.2.组成、结构特点和通式组成、结构特点和通式3.3.物理性质物理性质(1)(1)甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性质甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性质CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H2 2通常都是无色气体通常都是无色气体,C,C2 2H4H4稍有气味稍有气味,密度都小于空气的密度都小于空气的密度密度,CH,CH4 4、C C2 2H H4 4 溶于水溶于水,C,C2 2H H2 2微溶于水。微溶于水。(2)(2)脂肪烃物理性质的递变规律脂肪烃物理性质的递变规律状态状态:常温下含有常温下含有 个碳原子的烃都是气态个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的随着碳原子数的增多增多,逐渐过渡到逐渐过渡到 、。沸点沸点:随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸点逐渐沸点逐渐 ;同分异构体之间同分异构体之间,支链支链越多越多,沸点沸点 。相对密度相对密度:随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大,密度均比水的密度均比水的 。水溶性水溶性:均难溶于水。均难溶于水。难难1 14 4液态液态固态固态升高升高越低越低小小4.4.化学性质化学性质(1)(1)烷烃的取代反应烷烃的取代反应取代反应取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应(2)(2)烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应构成有机化合物构成有机化合物 的两个原子与其他原子或原子团直接结合的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。而生成新物质的反应。不饱和键不饱和键、淡蓝色淡蓝色 黑烟黑烟 浓厚浓厚 B B 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分其主要成分的结构如图所示。关于其性质描述不正确的是的结构如图所示。关于其性质描述不正确的是()A.能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B.1 mol该物质可与该物质可与3 mol H2完全加成完全加成C.该物质在空气中燃烧产生刺激性气体该物质在空气中燃烧产生刺激性气体D.该物质属于烯烃该物质属于烯烃二、脂肪烃来源与石油化学工业二、脂肪烃来源与石油化学工业1.1.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分主要成分应用应用天然气天然气甲甲烷燃料、化工原料燃料、化工原料液化石油气液化石油气丙丙烷、丁、丁烷、丙、丙烯、丁、丁烯燃料燃料汽油汽油C C5 5C C1111的的烃类混合物混合物汽油汽油发动机燃料机燃料2.2.石油的加工石油的加工工工艺原理原理产品品分分馏利用利用烷烃沸点的不同沸点的不同,可可对石油加石油加热,使其使其汽化汽化,然后再按沸点的不同然后再按沸点的不同,分离出不同的分离出不同的馏分分(不同沸点范不同沸点范围的的烷烃)石油气、汽油、煤油、石油气、汽油、煤油、柴油、柴油、润滑油、石蜡、滑油、石蜡、燃料油等燃料油等裂化裂化具有具有较长碳碳链的的烃在高温下生成短碳在高温下生成短碳链烃的反的反应轻质油油,气气态烯烃裂解裂解利用裂化原理利用裂化原理,由由轻质油生油生产气气态烯烃的的石油加工石油加工气气态烯烃三、苯及其同系物三、苯及其同系物1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)(1)结构和物理性质结构和物理性质。(2)(2)化学性质化学性质注意注意:苯与溴水不反应苯与溴水不反应,会发生萃取会发生萃取,因为苯只与液溴在因为苯只与液溴在FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂条件下才反应。条件下才反应。苯与酸性苯与酸性KMnOKMnO4 4溶液不反应溶液不反应,分层不褪色。分层不褪色。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 。(2)(2)化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)【练一练【练一练2 2】下列有关苯及其同系物的叙述中错误的是下列有关苯及其同系物的叙述中错误的是()A.A.甲苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应甲苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B.B.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色振荡并静置后下层液体为紫色C.C.在苯中加入溴水在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色振荡并静置后下层液体为橙红色D.D.在一定条件下甲苯能与氯气发生加成反应在一定条件下甲苯能与氯气发生加成反应C C五、卤代烃五、卤代烃1.1.概念概念:卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合取代后生成的化合物。通式可表示为物。通式可表示为:R:RX X。官能团是。官能团是 。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.2.物理性质物理性质下列关于卤代烃的说法正确的是下列关于卤代烃的说法正确的是()A.卤代烃大多数是脂肪烃卤代烃大多数是脂肪烃,少数是芳香烃少数是芳香烃B.卤代烃中一定含有卤代烃中一定含有C、H元素和一种卤素元素和一种卤素XC.卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的得到的D.溴乙烷中溴乙烷中N(C)4,在常温下为气态在常温下为气态一个一个 不饱和化合物不饱和化合物 4.4.卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏氟氯烃在大气平流层中会破坏 ,是造成是造成 的主要原因。的主要原因。臭氧层臭氧层臭氧空洞臭氧空洞三氯生是一种抗菌剂三氯生是一种抗菌剂,其结构简式如图所示其结构简式如图所示,遇含氯遇含氯自来水能生成三氯甲烷。已知醚键不和自来水能生成三氯甲烷。已知醚键不和NaOH反应反应,则下列说法正确的是则下列说法正确的是()A.三氯生的分子式是三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B.三氯甲烷与二氯甲烷均无同分异构体三氯甲烷与二氯甲烷均无同分异构体C.1 mol三氯生最多能与三氯生最多能与7 mol H2反应反应D.1 mol三氯生最多能与三氯生最多能与4 mol NaOH反应反应欲证明某一卤代烃为溴代烃欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学甲同学:取少量卤代烃取少量卤代烃,加入加入NaOH的水溶液的水溶液,加热加热,冷却后加冷却后加入入AgNO3溶液溶液,若有淡黄色沉淀生成若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃取少量卤代烃,加入加入NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液,加热加热,冷却后冷却后,用硝酸用硝酸酸化酸化,加入加入AgNO3溶液溶液,若有淡黄色沉淀生成若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A.甲同学的方案可行甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样考点突破考点突破 解疑难解疑难 提知能提知能各类烃的性质各类烃的性质 考点一考点一 考点剖析考点剖析与卤素单质和酸性高锰酸钾溶液反应与卤素单质和酸性高锰酸钾溶液反应见附表见附表典型例题典型例题解析解析:苯乙烯具有碳碳双键苯乙烯具有碳碳双键,能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色,也能发生加聚反也能发生加聚反应应,正确正确;有机物易溶于有机溶剂中有机物易溶于有机溶剂中,正确正确;苯环是正六边形平面苯环是正六边形平面结构结构,碳碳双键是平面矩形结构碳碳双键是平面矩形结构,故苯乙烯上所有的原子可能共平面故苯乙烯上所有的原子可能共平面,正确。正确。答案答案:B B【误区警示【误区警示】烃的性质常见错误烃的性质常见错误认为可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有少量乙烯认为可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有少量乙烯,高锰酸钾会高锰酸钾会氧化乙烯生成二氧化碳氧化乙烯生成二氧化碳,会引入新的杂质。会引入新的杂质。认为苯与溴水能发生取代反应。认为苯与溴水能发生取代反应。认为甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸是甲基对苯环的影认为甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸是甲基对苯环的影响所致响所致,实际是苯环对甲基的影响。实际是苯环对甲基的影响。认为苯不能被酸性认为苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液所氧化溶液所氧化,故其不能发生氧化反应故其不能发生氧化反应,实际上实际上其可以发生氧化反应其可以发生氧化反应(燃烧燃烧)。变式训练变式训练解析解析:反应条件是铁作催化剂反应条件是铁作催化剂,故只能发生在苯环上的取代故只能发生在苯环上的取代,根据该根据该物质的对称性物质的对称性,可知其苯环上的可知其苯环上的H H原子只有一类原子只有一类,故其一溴代物只有故其一溴代物只有一种。一种。A A【备用题【备用题1 1】(2014(2014广东中山模拟广东中山模拟)下列关于常见有机物的说法中正下列关于常见有机物的说法中正确的是确的是()A.A.乙烯和苯等质量燃烧时乙烯和苯等质量燃烧时,苯消耗氧气多苯消耗氧气多B.B.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应因此苯不能发生氧化反应C.C.用苯萃取溴水中的溴用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗下端放出分液时有机层从分液漏斗下端放出D.D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别D D考点二考点二考点剖析考点剖析卤代烃的水解和消去反应卤代烃的水解和消去反应1.1.卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较见附表见附表【特别提示【特别提示】书写化学方程式时注意卤代烃发生水解反应和消去书写化学方程式时注意卤代烃发生水解反应和消去反应的条件反应的条件,容易因混淆条件和漏写生成物而出错。容易因混淆条件和漏写生成物而出错。典型例题典型例题(2014浙江嘉兴测试浙江嘉兴测试)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.按系统命名法按系统命名法,化合物化合物 的名称为的名称为2,4-二乙基二乙基-6-丙基辛丙基辛烷烷B.月桂烯月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上所有碳原子一定在同一平面上C.取卤代烃取卤代烃,加入氢氧化钠的乙醇溶液加热一段时间后冷却加入氢氧化钠的乙醇溶液加热一段时间后冷却,再加再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液入稀硝酸酸化的硝酸银溶液,一定会产生沉淀一定会产生沉淀,并根据沉淀颜色判并根据沉淀颜色判断卤代烃中卤原子的种类断卤代烃中卤原子的种类D.通常条件下通常条件下,1 mol 分别与分别与H2和浓溴水完全反应时和浓溴水完全反应时,消耗的消耗的H2和和Br2的物质的量分别是的物质的量分别是4 mol、3 mol(2013年浙江理综年浙江理综)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.按系统命名法按系统命名法,化合物化合物 的名称是的名称是2,3,5,5-四甲基四甲基-4,4-二二乙基己烷乙基己烷B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物苯与甲苯互为同系物,均能使均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D.结构片段为结构片段为 的高聚物的高聚物,其单体是甲醛和苯其单体是甲醛和苯酚酚点击进入课堂演练点击进入课时训练