化学有机基础

有机化学基础有机化学基础(选修五选修五)考考试大大纲要求要求高考高考热点提示点提示1.了解常见有机物的结构，了解有机物分子中了解常见有机物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构2.了解有机化合物存在异构现象，能判断并正了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式式(不包括手性异构体不包括手性异构体)3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物机化合物4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式量确定有机物的分子式5.了解确定有机化合物的了解确定有机化合物的结构的化学方法和物构的化学方法和物理方法理方法.1.能够识别常见的官能团，能够识别常见的官能团，并能根据官能团对有机物并能根据官能团对有机物进行分类进行分类2.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写及种数判断及种数判断3.对简单、典型的有机物进对简单、典型的有机物进行命名行命名4.有机物分离、提纯的一般有机物分离、提纯的一般方法方法5.有机物分子式、有机物分子式、结构式的构式的确定确定.1有机物的分类有机物的分类(1)按碳的骨架分按碳的骨架分类官能官能团：决定化合物特殊性：决定化合物特殊性质的的有机物的主要有机物的主要类别和官能和官能团.原子或原子团原子或原子团(2)按官能团分类按官能团分类类别官能官能团结构及名称构及名称类别官能官能团结构及名称构及名称烷烃烯烃炔炔烃芳香芳香烃卤代代烃醇醇酚酚类别官能官能团结构及名构及名称称类别官能官能团结构及名构及名称称醚(醚键)醛 (醛基基)酮(羰基基)酯(酯基基)羧基基COOH()氨基酸氨基酸 (氨基氨基)(羧基基)羧基羧基CHONH2COOH2.有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成有机化合物中碳原子的成键特点特点每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4个共价个共价键碳原子碳原子间不不仅可以形成可以形成，还可可以以形成形成或或多个碳原子可以形成碳多个碳原子可以形成碳链，也可以形成，也可以形成碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键碳环碳环(2)有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法(以乙以乙烯为例例)乙乙烯的分子式的分子式为，电子式子式为 ，结构式构式为，结构构简式式为.C2H4(3)有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构现象象同分异构同分异构现象：化合物具有相同的象：化合物具有相同的，而而不同的不同的现象象同分异构的同分异构的类型型A异异构构：碳碳链不不同同而而产生生的的异异构构现象象，如：如：分子式分子式结构结构碳链碳链B异异构构：官官能能团位位置置不不同同而而引引起起的的异异构构现象：如：象：如：CH3CHCHCH3和和CH2CHCH2CH3.C异异构构：具具有有不不同同官官能能团而而引引起起的的异异构构现象，如：象，如：CH3CH2OH和和CH3OCH3.位置位置官能团官能团D.立体异构：顺反异构立体异构：顺反异构 对映异构对映异构 结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原原子团的一系列有机物互称同系物。子团的一系列有机物互称同系物。(4)同系物同系物如：如：CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3.CH3OH CH3CH2OH CH3CH(CH3)OH同系物的理解：同系物的理解：1.通式相同（逆命不成立）通式相同（逆命不成立）n不同；不同；2.结构相似（官能团及其数目相同）、结构相似（官能团及其数目相同）、性质相似；性质相似；3.必为同一类物质；必为同一类物质；4.相对分子质量相差相对分子质量相差14或或14的整的整数倍。数倍。3有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的命名的命名烃基基：烃分分子子失失去去一一个个氢原原子子所所剩剩余余的的原原子子团，如如甲基甲基、乙基、乙基命名命名A习惯命名法：命名法：CH3CH2CH2CH2CH3称称为CH3CH2CH3(或或C2H5)正戊烷正戊烷1下列下列说法正确的是法正确的是()A分分子子组成成相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团的的有有机机物物一定是同系物一定是同系物B具具有有相相同同通通式式且且相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团的的有机物一定是同系物有机物一定是同系物C互互为同系物的有机物分子同系物的有机物分子结构必然相似构必然相似D互互为同系物的有机物一定具有相同的通式同系物的有机物一定具有相同的通式解解析析：结结构构相相似似在在分分子子组组成成上上相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的有有机机物物互互称称为为同同系系物物，按按照照概概念念，A选选项项只只具具备备分分子子组组成成上上存存在在系系差差，其其结结构构并并不不一一定定相相似似，例例如如，环环丙丙烷烷(分分子子式式为为C3H6)和和丁丁烯烯(C4H8)存存在在系系差差，但但二二者者不不是是同同系系物物，同同理理，具具有有相相同同的的通通式式并并不不意意味味结结构构相相似似，故故B选选项错误，按照同系物的概念，项错误，按照同系物的概念，C、D选项正确选项正确答案：答案：CD A2,5二甲基二甲基4乙基己烷乙基己烷 B2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 C3异丙基异丙基5甲基己烷甲基己烷D2甲基甲基4异丙基己烷异丙基己烷解析：解析：据命名原则，将该烃碳原子编号为据命名原则，将该烃碳原子编号为3下下列列烷烃在在光光照照下下与与氯气气反反应，只只生生成成一一种种一一氯代代烃的是的是()答案：C例例题题1请你你按按官官能能团的的不不同同对下下列列有有机机化化合合物物进行分行分类，将其所属，将其所属类别名称填在横名称填在横线上上点点拨拨：本本题题为为按按官官能能团团的的类类别别给给有有机机化化合合物物分分类类据据有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别答答案案：(1)烯烯烃烃(2)炔炔烃烃(3)酚酚(4)醛醛(5)酯酯(6)卤代烃卤代烃下列有机物中属于芳香化合物的是下列有机物中属于芳香化合物的是()解解析析：各各选选项项中中的的物物质质只只有有 含含苯苯环环，属属于于芳芳香化合物香化合物答案：答案：C1同分异构体的同分异构体的书写方法写方法(1)根根据据分分子子式式书写写同同分分异异构构体体时，首首先先判判断断该有有机机物物是否有是否有类别异构异构(2)就每一就每一类物物质，写出官能，写出官能团的位置异构体的位置异构体(3)碳碳链异异构构按按“主主链由由长到到短短，支支链由由简到到繁繁，位位置置由心到由心到边”的的规律律书写写(4)氢饱和和：按按“碳碳四四键”的的原原理理，碳碳原原子子剩剩余余的的价价键用用氢原子去原子去饱和，就可得所有同分异构体的和，就可得所有同分异构体的结构构简式式下面以下面以C4H10O为例例说明：明：符合符合CnH2n2O的有机物可能是醇或的有机物可能是醇或醚先写符合醇的同分异构体先写符合醇的同分异构体a碳碳链异构异构2种种c按照按照氢四价原四价原则，补上上氢，共四种，共四种再写再写醚的同分异构体的同分异构体根根据据醚键位位置置及及碳碳链异异构构，符符合合C4H10O的的醚类共共有有3种：种：2常见有机物的官能团异构常见有机物的官能团异构组成通式成通式可能的可能的类别典型典型实例例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n2炔炔烃、二、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3组成通式成通式可能的可能的类别典型典型实例例CnH2nO醛、酮、烯醇、醇、环醚CnH2nO2羧酸、酸、酯、羟基基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚例例题题2根根据据下下表表中中烃的的分分子子式式排排列列规律律，判判断断空空格中格中烃的同分异构体数目是的同分异构体数目是()序号序号12345678分子式分子式CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B4C5 D6点点拨拨：解解答答本本题题首首先先要要确确定定表表中中5号号烃烃的的分分子子式式，然然后后根根据据同同分分异异构构体体的的书书写写方方法法确确定定该该烃烃同同分分异异构构体体的的数数目目解解析析：根根据据烃烃分分子子的的排排列列顺顺序序可可知知：序序号号为为5的的烃烃的的分子式为分子式为C5H12，其同分异构体有：，其同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、答案答案：A 下列物下列物质中互中互为同分异构体的是同分异构体的是()A BC D解析：解析：与与CH3CH2CH2CH2Cl的的分分子子式式均均为为C4H9Cl，但但二二者者的的结结构构不不同同，二二者者互互为为同同分分异异构体构体答案：答案：C方法归纳：同分异构体数目的判断方法方法归纳：同分异构体数目的判断方法（1）记住已掌握的常见物质的异构体数）记住已掌握的常见物质的异构体数.例例如如：甲甲烷烷、乙乙烷烷、新新戊戊烷烷（看看作作CH4的的四四甲甲基基取取代代物物）、2，2，3，3四四甲甲基基丁丁烷烷（看看作作乙乙烷烷的的六六甲甲基基取取代代物物）、苯苯、环环己己烷烷、乙乙炔炔、乙乙烯烯等等只只含含一一种种氢氢原原子子的的分分子子一卤代物只有一种；一卤代物只有一种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；种；戊烷、丁烯、戊炔有戊烷、丁烯、戊炔有3种种.（2）基基元元法法：例例如如丁丁基基有有四四种种结结构构，则则丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊酸等都有四种同类物质的同分异构体戊酸等都有四种同类物质的同分异构体.（3）替替代代法法：例例如如二二氯氯苯苯（C6H4Cl2）有有三三种种同同分分异异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代替代 Cl）.（4）等等效效氢氢法法：等等效效氢氢法法是是判判断断同同分分异异构构体体数数目目的的重重要要方方法法，其其规规律律有有：同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢等等效效；同同一一碳碳原原子子上上的的甲甲基基氢氢原原子子等等效效；位位于于对对称称位位置置上上的的碳碳原原子子上的氢原子等上的氢原子等1烷烃的系的系统命名法命名法烷烃命命名名的的基基本本步步骤为：选主主链，称称某某烷；编号号位位，定定支支链；取取代代基基，写写在在前前；标位位置置，短短线连；不不同同基基，简到繁；相同基，合并算到繁；相同基，合并算(1)选取最取最长、支、支链最多的碳最多的碳链为主主链(2)编号位要遵循号位要遵循“近近”、“简”、“小小”的原的原则“近近”：以离支：以离支链最近的主最近的主链一端一端为起点起点编号号“简”：在在近近的的基基础上上，从从较简单的的支支链一一端端开开始始编号号“小小”：在在“近近”和和“简”的的基基础上上，使使各各取取代代基基的的位位次次和最小和最小(3)按按主主链的的碳碳原原子子数数称称为相相应的的某某烷，在在其其前前写写出出支支链的的号号位位和和名名称称阿阿拉拉伯伯数数字字用用“，”隔隔开开，汉字字与与阿阿拉拉伯伯数字用数字用“”连接接(4)实例：例：其名称其名称为2,3,6三甲基三甲基4乙基庚乙基庚烷2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主主链：将含有：将含有或或的的最最长碳碳链作作为主主链，称，称为“某某烯”或或“某炔某炔”(2)编号定位：从距离号定位：从距离或或最最近的一端近的一端对主主链碳原子碳原子编号；号；(3)将将支支链作作为取取代代基基，写写在在“某某烯”或或“某某炔炔”的的前前面面，并用阿拉伯数字并用阿拉伯数字标明明或或的的位置位置例如：例如：名称：名称：2乙基乙基1戊戊烯名称：名称：4甲基甲基2戊炔戊炔3苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作苯作为母体，其他基母体，其他基团作作为取代基取代基例例如如：苯苯分分子子中中的的氢原原子子被被甲甲基基取取代代后后生生成成甲甲苯苯，被被乙乙基基取取代代后后生生成成乙乙苯苯，如如果果两两个个氢原原子子被被两两个个甲甲基基取取代代后后生生成成二二甲甲苯苯，有有三三种种同同分分异异构构体体可可分分别用用邻、间、对表表示示邻二甲苯间二甲苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯例题例题3下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的是()点点拨拨：解解答答该该题题先先要要确确定定各各选选项项中中各各有有机机物物含含有有的的官官能能团团，然然后后根根据据各各选选项项中中的的有有机机物物结结构构简简式式作作出出正正确确的的命命名名解解析析：A的的正正确确命命名名为为1,3丁丁二二烯烯；B应应从从离离羟羟基基最最近近的的一一端端开开始始编编号号，正正确确名名称称为为2丁丁醇醇；C为为邻邻甲甲基基苯苯酚酚；D主链上有主链上有4个碳原子，为个碳原子，为2甲基丁烷甲基丁烷答案：答案：D按系按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：命名法填写下列有机物的名称及有关内容：(1)新戊新戊烷用系用系统命名法命名命名法命名为_(4)分子式分子式为C3H6的的烯烃的的结构构简式式为_名称为名称为4甲基甲基2戊炔戊炔1 mol该烃完全燃烧消耗该烃完全燃烧消耗8.5 mol O2.(4)C3H6的烯烃结构简式为的烯烃结构简式为CH3CHCH2.答案：答案：(1)2,2二甲基丙二甲基丙烷(2)乙苯乙苯(3)C6H104甲基甲基2戊炔戊炔8.5(4)CH3CHCH2某某化化工工厂厂的的废液液中中经测定定知知主主要要含含有有乙乙醇醇，其其中中还溶溶有有苯苯酚酚(熔熔点点：43)、乙乙酸酸和和少少量量二二氯甲甲烷现欲欲从从废液液中中回回收收它它们，根根据据各各物物质的的熔熔点点和和沸沸点点，该工工厂厂设计了了以以下回收的下回收的试验方案方案试回答下列回答下列问题：(1)写写出出A、B、C的的化化学学式式：A_，B_，C_；(2)写出操作写出操作D的名称的名称_(3)写出回收物写出回收物、和和G的的组成：成：_；_；G_.解解析析：试试剂剂A使使苯苯酚酚、乙乙酸酸变变成成对对应应的的苯苯酚酚钠钠和和乙乙酸酸钠钠，所所以以A可可能能为为NaOH或或Na2CO3溶溶液液(不不能能是是NaHCO3，因因为为它它不不和和苯苯酚酚反反应应)；由由“回回收收物物(40、78)”知知操操作作D为为分分馏馏；G为为苯苯酚酚钠钠和和乙乙酸酸钠钠，通通过过加加入入物物质质B和和操操作作E得得到到苯苯酚酚和和乙乙酸酸钠钠溶溶液液，可可知知物物质质B和和苯苯酚酚钠钠反反应应生生成成苯苯酚酚，而而与与乙乙酸酸钠钠不不反反应应，可可知知B的的酸酸性性比比乙乙酸酸弱弱比比苯苯酚酚强强，B为为CO2，操操作作E为为分分液液乙乙酸酸钠钠到到乙乙酸酸，说说明明加加入入酸酸性性比比乙乙酸酸强强的的物物质质，稀稀硫硫酸酸(不不能能是是盐盐酸酸，因因为为它它易易挥挥发发)，操操作作F为蒸馏为蒸馏答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2稀稀H2SO4(2)分馏分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠1下面的原子或原子下面的原子或原子团不不属于官能属于官能团的是的是()AOH BBrCNO2 D 解解析析：卤卤素素元元素素的的原原子子(如如Br)、硝硝基基(NO2)、碳碳碳双键碳双键()均均属属于于官官能能团团，而而OH为为氢氢氧根离子，不属于官能团氧根离子，不属于官能团答案：答案：A2迄迄今今为止止，以以下下各各族族元元素素中中生生成成化化合合物物的的种种类最最多的是多的是()AA族族 BA族族CA族族 DA族族解解析析：有有机机物物都都含含有有碳碳元元素素，故故A族族元元素素中中生生成成的的化合物种类最多化合物种类最多答案：答案：C3有有A、B两两种种烃，含含碳碳的的质量量分分数数相相同同，关关于于A、B的下列的下列说法正确的是法正确的是()AA和和B一定是同分异构体一定是同分异构体BA和和B不可能是同系物不可能是同系物CA和和B的的实验式一定相同式一定相同D各各取取1 mol A和和B完完全全燃燃烧生生成成CO2的的质量量一一定定相相同同解解析析：A、B两两种种烃烃中中碳碳的的质质量量分分数数相相同同，则则氢氢的的质质量量分分数数也也相相同同因因此此，A、B两两种种烃烃的的最最简简式式(实实验验式式)相相同同但但A、B两两种种烃烃的的相相对对分分子子质质量量不不一一定定相相同同，故故A、B两两种烃不一定属于同分异构体，也不一定属于同系物种烃不一定属于同分异构体，也不一定属于同系物答案：答案：C4某某烷烃的的相相对分分子子质量量为72，跟跟氯气气发生生取取代代反反应所得的一所得的一氯取代物有取代物有3种，种，这种种烷烃是是()解解析析：烷烷烃烃的的分分子子通通式式为为CnH2n2，则则14n272,n5.故烷烃为故烷烃为C5H12，其同分异构体分别为：，其同分异构体分别为：答案：答案：A5.下下列列各各组组物物质质属属于于同同系系物物的的是是 ，属属于于同同分分异异构构体体的的是是 ，属属于于同同素素异异形形体体的的是是 ，属属于于同同位位素的是素的是 ，属于同一种物质的是，属于同一种物质的是 .O2和和O3 氕和氚氕和氚 麦芽糖和蔗糖麦芽糖和蔗糖解解析析：结结构构相相似似，化化学学性性质质相相同同，组组成成上上相相差差一一个个或或若若干干个个“CH2”原原子子团团的的化化合合物物为为同同系系物物，如如：苯苯与与对对二二甲甲苯苯C2H2与与C4H6组组成成上上尽尽管管相相差差2个个“CH2”，但但二二者者的的结结构不一定相同，二者不一定为同系物；蔗糖与麦芽糖，构不一定相同，二者不一定为同系物；蔗糖与麦芽糖，乙醇与甲醚，乙醇与甲醚，CH3CH2NO2和和 均均属属于于同同分分异异构构体体；O2和和O3是是同同一一元元素素的的不不同同单单质质，二二者者互互为为同同素素异异形形体体；氕氕和和氚氚都都是是同同一一元元素素的的不不同同原原子子，属于同位素；由属于同位素；由CH4的正四面体结构可知：的正四面体结构可知：和和 是是同同一一种种物物质质；淀淀粉粉和和纤纤维维素素尽尽管管分分子子式式均均为为(C6H10O5)n，但但二二者者的的n值值不不同同，二二者者不不属属于同分异构体于同分异构体答案：答案：