常见的醛、酮

第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 第第1 1课时课时 常见的醛、酮常见的醛、酮新房装修中：装修材料及家具中的胶合板、新房装修中：装修材料及家具中的胶合板、大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂遇热、潮解时甲醛就释放出来，是室内最主遇热、潮解时甲醛就释放出来，是室内最主要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟：每涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟：每支烟的烟气中含甲醛支烟的烟气中含甲醛20g20g88g88g。【思考】（【思考】（1 1）你知道甲醛的结构简式吗？）你知道甲醛的结构简式吗？（2 2）甲醛以及醛类化合物有哪些性质？）甲醛以及醛类化合物有哪些性质？1.1.了解简单醛、酮的命名。了解简单醛、酮的命名。2.2.了解醛、酮的同分异构体的书写。了解醛、酮的同分异构体的书写。3.3.掌握醛、酮的结构特点和化学性质。掌握醛、酮的结构特点和化学性质。（重点）（重点）HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？什么关系？你能归纳出醛、你能归纳出醛、酮的概念吗？酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮(1)醛分子中，羰基碳原子醛分子中，羰基碳原子分别分别与氢原子和烃与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为基（或氢原子）相连，通式为官能团是官能团是醛基醛基，结构式：结构式：结构简式结构简式：CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1，2，3)1.醛和酮的结构(2)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是官能团是酮羰基酮羰基，也称为，也称为酮基酮基，饱和一元酮通式为饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛吗？（R)C(R)O|CnH2nO(n=3，4，5)分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。一元酮互为同分异构体。练习练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 A.B.CH2=CHCHO C.D.B CA2 2.几种常见的醛、酮几种常见的醛、酮结构简式结构简式简介简介用途用途甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮 有刺激气味的有刺激气味的气气体体，易溶于水，易溶于水制造酚醛树脂，制造酚醛树脂，35%35%40%40%的甲醛水溶液被称的甲醛水溶液被称作福尔马林作福尔马林有刺激气味的无色有刺激气味的无色液体，易溶于水液体，易溶于水有杏仁气味的有杏仁气味的液体液体制染料、香料制染料、香料的重的重要中间体要中间体特殊气味的无色液特殊气味的无色液体，与水以任意比体，与水以任意比互溶互溶常用的有机溶剂和常用的有机溶剂和重重要的有机合成原料要的有机合成原料 CH CH3 3 CCHCCH3 3O O HCH HCH O O CH CH3 3CHCH O O C C6 6H H5 5CHCHO O自主学习自主学习：【：【身边的化学身边的化学】常见的醛酮举例常见的醛酮举例3 3.醛、酮醛、酮的的同分异构体同分异构体写出写出C C5 5H H1010O O属于醛和酮的同分异构体：属于醛和酮的同分异构体：（1 1）类别异构）类别异构（2 2）官能团的位置异构）官能团的位置异构C C4 4H H9 9 CHCHO OCHCH3 3 C CCC3 3H H7 7O O CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHO O CH CH3 3CHCH2 2CH CH CHCHCHCH3 3O O（3 3）碳链异构）碳链异构 CH CH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3O OC C2 2H H5 5 C CCC2 2H H5 5O OCHCH3 3 C C CHCHCHCH3 3O OCHCH3 32 2种结构种结构7 7种种 CH CH3 3CCHCHCCHCH3 3CHCH3 3O O CH CH3 3CCHCCH2 2CHCH2 2CHCH3 3O O4 4种结构种结构4.4.醛、酮的命名醛、酮的命名（1）选主链选主链 选择选择含羰基含羰基的最长的碳链为主的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。（2）定编号）定编号 从靠从靠近羰基近羰基一端开始编号。一端开始编号。（3）写名称）写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿拉与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字伯数字标酮（羰）基标酮（羰）基的位置。的位置。请给下列物质命名请给下列物质命名6 5 4 3 2 1 4 3 2 1563甲基己醛甲基己醛4甲基甲基2 己酮己酮官能团：官能团：官能团中的碳官能团中的碳原子是否饱和：原子是否饱和：官能团对官能团对a-H的的影响影响 与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比，醛醛、酮酮的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点，利利用用你你所所掌掌握握的的有有机机化化合合物物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成加成反应反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有吸电子作用，羰基有吸电子作用，使其更活泼使其更活泼氧化氧化反应反应还原还原反应反应CO2Cl2H2O2取代取代反应反应COOH二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨COHHCOHCN 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+A AB B+C CO O(R)H(R)HR R+-+-醛、酮（羰）基的加成反应的实质是什醛、酮（羰）基的加成反应的实质是什么？么？R RC CO O(R(R)H)HB AB A 催化剂催化剂C C H H3 3O O H HC C H HCNCNC C H H3 3C CO OH HC C N N+H H【思考与交流】【思考与交流】碳氧双键在一定条件下能与氢气、碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。发生加成反应。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质1.1.羰基的加成反应羰基的加成反应醛一般不能和醛一般不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应。发生加成反应。请写出乙醛分别与氢请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了增长了一个碳一个碳原子原子写出丙酮与写出丙酮与HCNHCN的加成反应的加成反应:C C H H3 3C CO OCHCH3 3C C N N+H H 催化剂催化剂C C H H3 3O O H HC CCNCNCHCH3 3【练一练】【练一练】自主学习自主学习:【身边的化学身边的化学】甲醛为什么有毒】甲醛为什么有毒H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH2.2.还原反应：与还原反应：与H H2 2加成生成醇加成生成醇 RC=O+H RC=O+H2 2 RCHOH RCHOH（仲醇仲醇）RR R RRCHO+HRCHO+H2 2 RCH RCH2 2OHOH（伯醇）（伯醇）醛基醛基的的C CH H键键中插入中插入O O成成羧基羧基。O O O OCCHH O OC CO OH H3.3.氧化反应氧化反应醛基可以被氧气氧化，也可被银氨溶液或新醛基可以被氧气氧化，也可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化；制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化；酮只能被很强的氧化剂氧化。酮只能被很强的氧化剂氧化。取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入1mL 2%1mL 2%的的AgNOAgNO3 3溶液溶液，再逐，再逐滴滴入滴滴入2%2%的稀氨水的稀氨水，至沉淀恰好消失为止。，至沉淀恰好消失为止。AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O AgOH+NHO AgOH+NH4 4NONO3 3（1 1）配制银氨溶液：）配制银氨溶液：【实验【实验1 1】乙醛与银氨溶液反应：乙醛与银氨溶液反应：AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2O O 氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银 Ag(NHAg(NH3 3)2 2+银氨络合离子银氨络合离子向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液，把试管放在向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液，把试管放在热热水浴水浴中静置。中静置。（2 2）水浴加热生成银镜：）水浴加热生成银镜：记忆：记忆：一水二银三氨一水二银三氨一一酸铵酸铵CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O（银氨溶液）（银氨溶液）1.1.试管内壁必须试管内壁必须洁净洁净。2.2.必须用必须用水浴加热水浴加热，不能用酒精灯直接加热。，不能用酒精灯直接加热。3.3.加热时不能振荡或摇动试管。加热时不能振荡或摇动试管。4.4.配制银氨溶液时，氨水加到配制银氨溶液时，氨水加到沉淀刚好消失沉淀刚好消失。5.5.实验后，银镜先用实验后，银镜先用稀硝酸稀硝酸浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。做银镜反应注意的几个事项：做银镜反应注意的几个事项：CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOH 2H2H2 2O O（1 1）配制新制的）配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液：悬浊液：Cu Cu2+2+2OH+2OH-=Cu(OH)=Cu(OH)2 2（2 2）乙醛的氧化：）乙醛的氧化：碱必须过量。碱必须过量。加热至沸腾。加热至沸腾。【实验【实验2 2】乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：在在 2mL10%NaOH 2mL10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入4 46 6滴滴2%CuSO2%CuSO4 4溶液，振荡。溶液，振荡。在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5mL0.5mL乙醛溶液，乙醛溶液，CuCu2 2O O砖红色砖红色 （1 1）与与O O2 2反应反应 （2 2）银镜反应）银镜反应与银氨溶液反应与银氨溶液反应生成银镜生成银镜（一水二银三氨一水二银三氨一一酸铵酸铵）（3 3）与新制的氢氧化铜反应）与新制的氢氧化铜反应有砖红色沉有砖红色沉淀生成淀生成（一醛一醛 二铜二铜一一醋酸醋酸）检验醛检验醛基存在基存在氧化反应（醛基中氧化反应（醛基中CHCH键断裂）键断裂）1.1.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，反应乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型分别是什么？类型分别是什么？加成反应加成反应 氧化反应氧化反应2.2.醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪褪色？色？能能3.3.如果如果褪褪色，那么发生的反应的类型是什么？色，那么发生的反应的类型是什么？氧化反应氧化反应【思考与交流】【思考与交流】甲醛是一种特殊的一元醛，一分子甲醛中有两个甲醛是一种特殊的一元醛，一分子甲醛中有两个醛基，试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化醛基，试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应方程式：铜悬浊液的反应方程式：C CH HH H O OHCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 CO CO2 25H5H2 2O O2Cu2Cu2 2OOHCHOHCHO4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OH (NHOH (NH4 4)2 2COCO3 34Ag4Ag6NH6NH3 32H2H2 2O O【拓展提高】【拓展提高】已知某醛为已知某醛为(CH(CH3 3)2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHO，回答下列问题：，回答下列问题：检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是 。检验分子中碳碳双键的方法是检验分子中碳碳双键的方法是_。实验操作中，先检验哪一种官能团？实验操作中，先检验哪一种官能团？【例题分析】【解析】【解析】由于溴水也能氧化醛基，所以先用由于溴水也能氧化醛基，所以先用银氨溶液银氨溶液 或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液 氧化醛基，氧化醛基，因为氧化后溶液为碱性（溴与碱反应也因为氧化后溶液为碱性（溴与碱反应也褪褪色）色），所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。，所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。（1 1）法）法1 1：取该液体加入银氨溶液，水浴加热，有：取该液体加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，说明有醛基。银镜生成，说明有醛基。法法2 2：取该液体加入新制：取该液体加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液，加热煮沸，悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则说明有醛基。有砖红色沉淀生成，则说明有醛基。（2 2）先加银氨溶液）先加银氨溶液 或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液 将醛基氧化将醛基氧化，再调再调pHpH至中性，加溴水至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。若溶液褪色，有碳碳双键。（3 3）先检验醛基。）先检验醛基。或加入酸性高锰酸钾，溶液褪色，有碳碳双键。或加入酸性高锰酸钾，溶液褪色，有碳碳双键。【答案】【答案】CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHO CHO CH CH3 3COOHCOOH氧化氧化氧化氧化C Cn nH H2n+22n+2O OC Cn nH H2n2nO O去氢去氢C Cn nH H2n2nO O2 2加氧加氧还原还原有机物发生连续氧化反应的特点：有机物发生连续氧化反应的特点：【总结提高】【总结提高】RC RCO+H-CHO+H-CH2 2CHOCHOH HOHOH R-CH-CH R-CH-CH2 2-CHO-CHO分析反应特点，并根据上述信息，用乙醛分析反应特点，并根据上述信息，用乙醛合成合成1-1-丁醇。丁醇。CHCH3 3CH=CHCHOCHCH=CHCHOCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHOCHCHOCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHO OHOH【拓展提高】【拓展提高】一、醛和酮组成和结构的比较一、醛和酮组成和结构的比较类别类别醛醛酮酮结构结构特点特点R-CHOR-CHO官能团官能团 醛基醛基 羰基羰基通式通式饱和一元醛饱和一元醛C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)饱和一元酮饱和一元酮C Cn nH H2n2nO(n3)O(n3)关系关系分子中分子中碳原子碳原子数数相同的饱和一元醛和饱和一相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为元酮互为同分异构体同分异构体能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。引入其他官能团引入其他官能团加成加成能与醛基加成的物质：能与醛基加成的物质：H H2 2、HCNHCN、醇、氨气、醇、氨气二、掌握醛的主要化学性质二、掌握醛的主要化学性质醛基不能写成：醛基不能写成：COHCOHCH=OCH=O三、掌握醛的主要反应三、掌握醛的主要反应砖红色沉淀砖红色沉淀催化剂催化剂CH3OHCH CNCH3COH+CNH催化剂催化剂CH3OHCH2CH3COH+H2加加成成反反应应氧氧化化反反应应+Cu2O生成光亮的银镜生成光亮的银镜 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O（银氨溶液）（银氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH2H2O四、掌握酮的主要反应四、掌握酮的主要反应 催化剂催化剂CH3OHCHCH3CH3COCH3+H2加加成成反反应应氧氧化化反反应应 催化剂催化剂CH3COCH3+CNHCH3OHCCNCH3酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强的氧只能被更强的氧化剂氧化。化剂氧化。AgNOAgNO3 3溶液溶液生成白色沉淀生成白色沉淀沉淀恰好沉淀恰好完全溶解完全溶解 滴加稀氨水滴加稀氨水 继续滴加氨水继续滴加氨水 滴入几滴乙醛滴入几滴乙醛 水浴加热水浴加热试管内壁上试管内壁上附有一层光附有一层光亮的银镜亮的银镜 1.1.银镜反应银镜反应银氨溶液银氨溶液五、实验五、实验CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH 2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O（银氨溶液）（银氨溶液）CuSOCuSO4 4+2NaOH=Cu(OH)+2NaOH=Cu(OH)2 2+Na+Na2 2SOSO4 4CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O +2HO +2H2 2O O砖红色砖红色沉淀沉淀2.2.和新制和新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应注意注意:氢氧化铜必须新制；氢氧化铜必须新制；碱必须过量；碱必须过量；加热加热煮沸。煮沸。NaOHNaOH溶液溶液Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液加加4 45 5滴滴CuSOCuSO4 4溶液溶液 加入乙醛加入乙醛 加热煮沸加热煮沸1.1.关于丙烯醛关于丙烯醛(CH(CH2 2CH-CHO)CH-CHO)的叙述不正确的的叙述不正确的是是()()A.A.可使溴水和酸性可使溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 B.B.与足量的与足量的H H2 2加成生成丙醛加成生成丙醛C.C.能发生银镜反应能发生银镜反应 D.D.在一定条件下可氧化成酸在一定条件下可氧化成酸B B2.2.将将1 molL1 molL-1-1的的CuSOCuSO4 4溶液溶液2 mL2 mL与与0.5 0.5 molLmolL-1-1的的NaOHNaOH溶液溶液4 mL4 mL相互混合后，再加入相互混合后，再加入4040的甲醛溶液的甲醛溶液0.5 mL0.5 mL，煮沸后未见砖红色，煮沸后未见砖红色沉淀出现。实验失败的主要原因是沉淀出现。实验失败的主要原因是()()A.A.甲醛用量不足甲醛用量不足 B.B.硫酸铜用量不足硫酸铜用量不足 C.C.加热时间太短加热时间太短 D.D.氢氧化钠用量不足氢氧化钠用量不足D D3.3.糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在与新糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在与新制氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色制氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中沉淀。说明葡萄糖分子中含（含（）A.A.苯基苯基 B.B.甲基甲基 C.C.羟基羟基 D.D.醛基醛基D D 4.4.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（剂是（）A.A.氨水氨水 B.NaOH B.NaOH溶液溶液 C.C.稀硝酸稀硝酸 D.D.酒精酒精C C 5.3g5.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg43.2gAg，则该醛是（，则该醛是（）A.A.甲醛甲醛 B.B.乙醛乙醛 C.C.丙醛丙醛 D.D.丁醛丁醛 A A注意：注意：1 mol1 mol一元醛可还原得到一元醛可还原得到2 molAg;2 molAg;而甲醛分子中有两个醛基，而甲醛分子中有两个醛基，1 mol1 mol可还原得到可还原得到4 molAg4 molAg。6.6.下列反应中，反应物中的有机化合物发生下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是还原反应的是，发生氧化反应的是，发生氧化反应的是 。由乙醇制取乙醛由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜甲醛与新制的氢氧化铜反应反应乙烯与氢气的加成乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性乙炔使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪褪色色丙酮（丙酮（CHCH3 3COCHCOCH3 3）与氢气生）与氢气生成成2-2-丙醇丙醇 甲烷的燃烧反应甲烷的燃烧反应7.7.有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H8 8O O，它能氧化成，它能氧化成B B，也能与浓硫酸共热生成也能与浓硫酸共热生成C C。根据下列条件。根据下列条件写出它们的结构简式：写出它们的结构简式：（1 1）若）若B B能发生银镜反应，能发生银镜反应，C C能使溴水褪色。能使溴水褪色。A A ;B;B ;C_;C_。（2 2）若）若B B不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，C C不能使溴水不能使溴水褪色。写出它们的结构简式：褪色。写出它们的结构简式：A_;BA_;B ;C_;C_。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3OHOH CH CH3 3CCHCCH3 3O OCHCH3 3CHCHCHCH3 3O OCHCH3 3CHCHCHCH3 3竹子的虚心、牛皮筋的坚韧和烈火的热情会产生不朽的艺术。茅盾 结束语结束语若有不当之处，请指正，谢谢！若有不当之处，请指正，谢谢！