苏教版选修五《醇酚》(第2课时酚的性质和应用)教案

最新苏教版选修五醇酚(第 2 课时酚的性质和应用)教案智能定位1.通过对苯酚性质的探究活动,学习酚的典型化学性质。2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。情景切入酚在自然界中广泛存在,醇和酚的官能团均为羟基,二者在性质上有哪些差别呢？自主研习一、酚1.概念：羟基与苯环(或其他芳环 )碳原子直接相连而形成的化合物。2.举例苯酚：,邻甲基苯酚：,间苯三酚：。二、苯酚1.分子组成与结构1 / 162.物理性质颜色状态气味毒性溶解性无色晶体特殊有毒常温溶解度不大,高于65时与水互溶；易溶于有机溶剂3.化学性质(1)苯酚的酸性实验步骤实验现象及有关反应方程式实验结论得到浑浊的液体室温下 ,苯酚在水中的溶解度较小浑浊的液体变澄清,反应方程式苯酚能与NaOH 溶液反应 ,为表现出酸性两液体均变浑浊,反应方程式为分别与HCl 和 CO2反应生成,说明苯酚酸性比 H 2CO3 的弱2 / 16(2) 取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定(3)显色反应苯酚与 FeCl 3 溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。（ 4）氧化反应在空气中会慢慢被氧化呈红色。可以使 KMnO 4 酸性溶液褪色。可以燃烧 C6H 6O+7O 2点燃6CO2+3H 2O。4.苯酚的应用与毒性（ 1）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料, 可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。（ 2）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质 ,以苯酚、甲酚污染为主 ,影响水生动物的生长 ,含酚废水可回收利用和降解处理。三、基团间的相互影响1.在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。3 / 16思考讨论（ 1）设计实验证明酸性：CH3COOHH 2 CO3 ,画出实验装置图。（ 2）苯酚溶液显弱酸性 ,能否与弱碱 Cu（OH ） 2 反应？（ 3）向苯酚钠的水溶液中通入CO2 时 ,能否生成 Na2CO3？提示： (1)可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。如图：(2),溶液酸性较弱 ,不能使指示剂变色 ,可见其 c(H+ )很小。 Cu(OH) 2 难溶 ,其电离出的c (OH -)很小 ,H+与 OH-不足以反应 ,故苯酚不与弱碱Cu(OH) 2 反应。（ 3）由于苯酚的酸性介于H2CO3 和 NaHCO 3 之间 ,故向苯酚钠中通入 CO2 中,无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。课堂师生互动知识点 1苯酚的结构特点对性质的影响在苯酚中苯环和羟基之间相互影响,使苯酚具有了一些特殊的性质：1.苯环对羟基的影响由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂,从而使苯酚具有一定的酸性。2.羟基对苯环的影响羟基的存在 ,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼,尤其是羟基的邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂 ,立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。特别提醒（ 1）苯酚的检验方法：利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；4 / 163+利用与 Fe（ 2） 与 Br 2 反应 ,在羟基邻对位取代 ,若苯环上有多个羟基 ,则每个羟基的邻对位同样被活化 ,只要有氢原子 ,均可被取代。考例 1 在下列反应中 ,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环比苯更活泼的是()A.B.C.D.解析羟基和苯环连在一起相互影响,一方面苯环使羟基上的H 原子活化 ,比乙醇中羟基上的H 原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化,比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼,即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生,B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H 原子活泼 ,即苯酚比苯易于取代,C、 D 两项符合；而 A 项反应醇也能发生,无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识,有助于对有机物化学性质的学习,并能升华所学知识的内容,掌握相关知识的共性和特性。答案A变式探究 1苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂,原因是 ()A. 苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼了B. 苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子活泼了C.苯环影响羟基 ,使羟基上氢原子活泼了D. 羟基影响苯环 ,使苯环上氢原子活泼了5 / 16答案D知识点 2脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团OH OH OH结构OH 与链烃基 OH 与苯环上的 OH 与苯环直接相连特点相连侧链相连主要化(1)与钠反应； (2)脱水反应；(3)氧化(1) 弱酸性； (2)取代反应； (3)学性质反应； (4) 与 HX取代反应；(5)酯化显色反应； (4)氧化反应反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与 FeCl3 溶液反应显紫色,与溴水反应产生白色沉淀说明同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体特别提醒(1)酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体；(2) 由于受苯环的影响 ,使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼,醇能发生的反应除消去反应外 ,酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：与NaOH 反应,与 Na2CO3 反应 ,显色反应。考例 2已知： C6H 5ONa+CO 2+H2OC6H 5OH+NaHCO 3, 某有机物的结构简式为。 Na、 NaOH 、 NaHCO3 分别与等物质的量的该物质恰好反应时,Na、NaOH 、NaHCO 3 的物质的量之比为()6 / 16A.3: 3: 2B.3: 2: 1C.1: 1: 1D.3 : 2: 2解析该物质的结构中有CHO 、 COOH 和OH , 其中可与 Na 反应的有OH 、 COOH ；与 NaOH 反应的有酚羟基、COOH ；与 NaHCO 3 反应的有 COOH, 故答案为 3: 2: 1。答案B变式探究 2(多选 )苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是()A. 能与 NaOH 溶液反应B. 能与钠反应放出 H2C.能与 FeCl3 溶液反应D. 能与 H2 发生加成反应答案 BD变式探究 3A 和 B 两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢气；A 不溶于NaOH 溶液而 B 能溶于 NaOH 溶液； B 能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而 A 不能；B 的一溴代物有两种结构 ,则 A 和 B 的结构简式分别为 A:B:。答案解析从分子式C7H 8O 看 ,A 和 B 应是不饱和有机物。从性质上看,A 能与 Na 反应且不与 NaOH 反应 ,则 A为醇类 ,A 不与溴水反应 ,应没有 C=C 键或 C C 键 ,可推知 A 的不饱和是因含有苯环所引起的,故 A 为;B 可与 Na 反应放出 H 2,又可与NaOH 反应 ,且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性）,则 B 为酚类；又知 B 的一溴代物只有 2 种同分异构体,可推知 B 为含对位取代基的酚类,故 B 为。7 / 16课后强化作业基础巩固1.(2011大同高二检测 )下列关于醇和酚的说法中 ,正确的是 ()A. 含有羟基的化合物一定是醇B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚C.酚和醇具有相同的官能团 ,因而具有相同的化学性质D.表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基答案 D2.下列关于苯酚的叙述 ,不正确的是 ()A. 将苯酚晶体放入少量水中 ,加热至全部溶解 ,冷却至 50形成悬浊液B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于 NaOH 溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强 ,比醋酸弱答案 D解析 苯酚微溶于冷水。65以上与水互溶 ,故 A正确；由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代 ,与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚 ,B 正确；苯酚与 NaOH 溶液反应而易溶于 NaOH 溶液中 ,C 正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱,D 错。3.向下列溶液中滴入 FeCl3 溶液 ,无明显颜色变化的是 ()A.B.C.NaI 溶液D.答案B4.符合化学式为C7 H8O 的芳香族化合物的同分异构体数目有()A.3 种B.2 种C.4 种D.5 种答案D解析从化学式可知 ,该化合物组成符合通式CnH 2n-6 O,则其官能团异构有酚、芳香醇、8 / 16芳香醚三类。若为酚,则异构体有；若为芳香醇 ,；若为芳香醚,则为。5.下列关于苯酚的叙述中,正确的是 ()A. 苯酚呈弱酸性 ,能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性 ,沾在皮肤上可用酒精洗涤D.苯酚能与 FeCl3 溶液反应生成紫色沉淀答案BC解析苯酚的酸性较弱 ,不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H 原子外 ,其余12 个原子一定处于同一平面上,当 O H 键旋转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时 ,苯酚的13 个原子将处在同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性 ,使用时要小心 ,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3 溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。6.下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是 ()A.Na 2SO3B.苯酚C.Na 2O2D.CaO答案BC解析在空气中这四种物质都易变质：2Na2SO3+O 2=2Na 2SO4CaO+H 2O=Ca （OH ） 2Ca（ OH） 2+CO 2=CaCO 3 +H2O苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。7.丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是, 丁香油酚不具有的性质是()9 / 16A. 既可燃烧 ,也可使酸性KMnO 4 溶液褪色B.可与 NaHCO 3 溶液反应放出CO2 气体C.可与 FeCl3 溶液发生显色反应D.可与烧碱溶液反应答案B解析有机物的结构决定其性质。从结构式看,丁香油酚含有酚羟基、 C=C 键等 ,因而应具有酚和烯烃的性质。含C=C 键、酚羟基 ,可以使酸性 KMnO 4 溶液褪色；含酚羟基 ,可与烧碱溶液反应 ,也可与FeCl3 溶液发生显色反应, 但由于酚的酸性比碳酸的弱,酚类不能与NaHCO 3 反应。8.某有机物的结构简式是：该物质不应有的化学性质是()可以燃烧可以跟溴加成可以将KMnO 4 酸性溶液还原可以跟NaHCO 3 溶液反应可以跟 NaOH 溶液反应可以发生消去反应A. B.C.D.答案C解析有机物一般易燃烧；由于该有机物含有,可以跟溴加成, 可以将KMnO 4 酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基,可以与NaOH 溶液反应。但由于H2 CO3酸性大于酚的酸性,该有机物不能与NaHCO 3 溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。9.俗话说：“饭后一苹果,疾病远离我。”吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。这一变化（酚变为二醌）的反应类型为()A. 氧化反应B.还原反应C.加成反应D. 取代反应10 / 16答案A10.300 多年前 ,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了类 化 合 物 的 性 质 （ 填 代号）。A. 醇B.酚C.油脂D.羧酸（ 2 ） 没食 子酸 丙酯 具有 抗 氧化 作用 , 是目前 广泛 应 用的 食品 添 加剂 , 其结 构 简式为。（ 3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为,其苯环只与OH 和 COOR 两类取代基直接相连的同分异构体有种。答案（ 1） B(2)(3)C 11H14O312解析本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材,考查对有机物结构式的识别、分子式的书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。（ 1）没食子酸含有酚羟基官能团 ,可与铁盐发生显色反应 ,用来制造墨水 ,故选 B。（ 2）没食子酸含有羧基官能团,可与丙醇发生酯化反应 ,生成没食子酸丙酯 , 其结构简式为(3) 由题意分析可知,尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成的,其分子式为C11H 14O3。若苯环只与OH 和 COOR 两类取代基直接相连时,有邻、间、对三种相对位置异构 ,而丁基（ R）又有四种结构：11 / 16( CH 2CH2CH2CH3 、),所以其同分异构体共有12 种。能力提升1.(2011济南高二检测)有机物分子中原子(或原子团 )间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是()A. 苯酚能与NaOH 溶液反应 ,而乙醇不能B.在空气中易被氧化 ,而不易被氧化C.苯酚与溴水作用可得三溴苯酚,而苯与纯溴要在催化剂作用下才得到一溴代物D.乙烯可发生加成反应,而乙烷不能答案D解析2.(多选 )鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体,可选用的最佳试剂是()A. 溴水、新制的Cu(OH) 2B.FeCl 3 溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C.石蕊试液、溴水D.KMnO 4 酸性溶液、石蕊试液答案AC3.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚, 有下列操作蒸馏静置分液加入足量的金属钠通入过量的 CO2加入足量的NaOH 溶液加入足量的FeCl3 溶液 加入 H 2SO4 与 NaBr 共热。最合理的步骤是 ()A. B.C.D.答案B解析本题易错选 C。原因是从中分离出的苯酚并不是固体,而是乳浊液 ,静置一段时间12 / 16后会分层 ,应采用分液的方法分离,而不是过滤。苯酚和乙醇的沸点相差较小,因此 ,不能直接蒸馏,要先将转化为沸点较高的盐类物质,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出。剩下的是的水溶液 ,通入足量的CO2,生成在水中溶解度较小的,再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。4.已知几种物质的酸性强弱顺序为：H2CO3HCO 3 ,下列化学方程式正确的是()A.B.C.CO2+H 2O+Na2CO3=2NaHCO 3D.答案BC解析本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。因为酸性 ： H2CO3HCO 3。 据 强 酸 制 较 弱 酸 的 原 理 ,B 、 C两 项 均 正确 ,HCO 3 ,故+Na2CO3+NaHCO 3。所以 A 、 D两项不正确。5.为了除去苯中混有的少量苯酚,下列实验操作正确的是 ()A. 在分液漏斗中 ,加入足量 2mol L -1NaOH 溶液 ,充分振荡后 ,分液B.在分液漏斗中 ,加入足量 2mol L -1FeCl3 溶液 ,充分振荡后 ,分液C.在烧杯中 ,加入足量的浓溴水,充分搅拌后 ,过滤13 / 16D.在烧杯中 ,加入足量冷水,充分搅拌后 ,过滤答案A解析除去苯中混有的少量苯酚,可加入足量NaOH 溶液 ,将苯酚转化为易溶的苯酚钠,然后分液。6.对苯二酚是一种常见的照相显影剂,据研究 ,它在水中电离出阴离子对已曝光的AgBr 有显影作用。有关变化可表示为据此 ,以对苯二酚为主要原料的正性显影液中,能使显影速率显著加快的添加剂可用（）A. 溴化钾B.磷酸二氢钠C.碳酸钠D. 水答案C解析,所以 Na 2CO3 可以加快显影速度。7.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误 的是 ()A. 步骤（ 1）产物中残留的苯酚可用FeCl 3 溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO 4 溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应D.步骤（ 2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验答案D8. （ 2008 四 川 理 综 ,12 ） 胡 椒 酚 是 植 物 挥 发 油 的 成 分 之 一 , 它 的 结 构 简 式 为,下列叙述中不正确的是 ()A.1 mol 胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应14 / 16B.1 mol 胡椒酚最多可与4 mol 溴发生反应C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案B解析胡椒酚分子中有1 个苯环和1 个碳碳双键 ,因此 1mol 该有机物最多可与4mol H 2发生反应。由于酚羟基的邻对位可以被溴取代,但对位已被占据,同时Br 2 会与碳碳双键发生加成 ,因此 1mol 该有机物最多与3mol Br2 发生反应。根据苯酚和HCHO 可以发生缩聚反应,可判断该有机物也可以发生缩聚反应。由于该有机物中烃基较大,因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。因此只有B 不正确。9.有一系列酚按特点排列 , 该系列化合物中氢元素的质量分数最小值为（）A.4.00%B.6.38%C.5.12%D.2.00%答案A 解 析 该 系 列 化 合 物 的 通 式 为 ： C4n+2 H4+2n(n 1), 所 以 氢 元 素 质 数 分 数 为 ：(42n)1100%=2n 100%(4n 2)1225n(4 2n)14当 n 趋向于无穷大时 , H% 4.00%。10.2008 年奥运会对兴奋剂采取了更加严格的检验措施,检测数量为历届最多。奥运会成为了“高科技PK 兴奋剂”的一次“魔道大对决”。现有一种兴奋剂的结构简式如图：回答下列问题：（1）该物质中最多有个碳原子共平面,它与苯酚（填“是”或“不是”）同系物,理由是 :。（2）该兴奋剂与FeCl3 溶液混合 ,现象是。15 / 16（3）滴入 KMnO 4 酸性溶液 ,振荡 ,紫色褪去 ,（填“能”或“不能”）证明其结构中含有碳碳双键。理由是：。证明其结构中含有的方法是。（4） 1 mol 该物质分别与浓溴水和H2 反应时 ,最多消耗Br 2 和 H2 分别为mol 和mol 。答案（ 1） 16不是由于该分子中含2 个苯环 ,且含碳碳双键,所以不属于苯酚的同系物（ 2）溶液显紫色（3）不能酚羟基具有还原性也可使KMnO 4 酸性溶液褪色使之先与足量NaOH 反应 ,然后再滴加KMnO 4 酸性溶液或溴水,若褪色 ,证明存在“”（4） 4716 / 16