有机化学2复习总结

有 机 化 学 2复 习 课 1、 普 通 命 名 法 “正 ” 表 示 直 链 烷 烃 “ 异 ” 表 示 有 （ CH3） 2CH 结 构 的 烷 烃 “ 新 ” 表 示 有 （ CH3） 3C结 构 的 烷 烃 . 2、 系 统 命 名 法系 统 命 名 的 基 本 方 法 ：选 择 主 要 官 能 团 确 定 主 链 位 次 排 列 取 代 基列 出 顺 序 写 出 化 合 物 全 称 。 1） 开 链 化 合 物 的 命 名（ 1） 选 择 主 链 选 择 最 长 、 含 支 链 最 多 的 链 为 主链 ， 根 据 主 链 碳 原 子 数 称 为 “ 某 ” 烷 。 将 主 链以 外 的 其 它 烷 基 看 作 是 主 链 上 的 取 代 基 （ 或 叫支 链 ） 。 (2) “最 低 系 列 ” 当 碳 链 以 不 同 方 向 编 号 ， 得到 两 种 或 两 种 以 上 不 同 的 编 号 序 列 时 ， 则 顺 次逐 项 比 较 各 序 列 的 不 同 位 次 ， 首 先 遇 到 位 次 最小 者 ， 定 为 “ 最 低 系 列 ” 。 CH3 CH CH3 CH3CH 3CH2 CH2CH324 35 1C 12 3 4 5 6 6 3+3+4=10 3+4+4=11 绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例：（3，4，4） （3，3，4） (3) “优 先 基 团 后 列 出 ” 当 主 碳 链 上 有多 个 取 代 基 ， 在 命 名 时 这 些 基 团 的 列 出 顺 序遵 循 “ 较 优 基 团 后 列 出 ” 的 原 则 ， 较 优 基 团的 确 定 依 据 是 “ 次 序 规 则 ” 。 CCH3 CCH3CH2 CH2CH3CH2CH2CH3（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2） 立 体 异 构 体 的 命 名 CCH3H C C2H5CH3 CCH3 CCH3CH2 CH2CH3CH2CH2CH3（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（Z）-3-甲基-2-戊烯 在 费 歇 尔 投 影 式 上 进 行 R/S标 记 ：最 小 基团 在 横线 上最 小 基 团在 竖 线 上 COOH OHH CH3 优 先 次 序 ：OHCOOHCH3H命 名 为 ： (R)-2-二 羟 基 丙 酸Cl CH3C2H5 H 优 先 次 序 ： ClC2H5CH3H命 名 为 ： (S)-2-氯 丁 烷 3） 多 官 能 团 化 合 物 的 命 名当 分 子 中 含 有 两 种 或 两 种 以 上 官 能 团 时 ，其 命 名 遵 循 官 能 团 优 先 次 序 。官能团次序： NO、 NO2、 X、 R、 OR、 NH2、 OH、 COR、 CHO、 CN、 CONH2、 COX、 COOR、 SO 3H、 COOH 二 、 有 机 化 合 物 的 基 本 化 学 性 质1、 单 烯 烃1） 催 化 加 氢 ： 常 用 的 催 化 剂 有 Ni ,Pt等 金 属 。2） 亲 电 加 成 反 应 ： （ 1） 与 HX的 加 成 （ 马 氏 规 律 ） （ 2） 与 H2O的 加 成 ： 酸 催 化 ； 硼 氢 化 -氧 化 。 （ 3） 与 卤 素 加 成 ： （ 加 Br2， 鉴 别 ）3） 自 由 基 加 成 ： 与 HBr的 加 成 （ 过 氧 化 物 ） ， 反 马 氏 规 律4） 氧 化 反 应 ：（ 1） 高 锰 酸 钾 氧 化 （ 稀 、 冷 ； 酸 、 热 ） ， 可 用 于 鉴 别 和 结构 测 定 。（ 2） 臭 氧 氧 化 还 原 反 应 ， 可 用 于 结 构 测 定 。（ 3） -氢 的 反 应 ： 属 于 自 由 基 反 应 历 程 。 5） 碳 正 离 子 的 稳 定 性 炔 烃1） 亲 电 加 成 反 应 ： （ 1） 与 HX的 加 成 （ 马 氏 规 律 ）（ 2） 与 H2O的 加 成 ： 一 般 需 要 汞 盐 作 为 催 化 剂 。 互 变 异构（ 3） 与 卤 素 加 成 ： （ 加 Br2， 鉴 别 ） 一 般 ， 双 键 比 三 键 易 发 生 亲 电 加 成2） 氧 化 反 应 ： 高 锰 酸 钾 氧 化 ， 可 用 于 鉴 别 和 结 构 测 定 。3） 还 原 :(1)完 全 还 原 ,H2/Ni;(2)部 分 还 原 ， 得 顺 式 烯 烃 。林 德 拉 （ Lindlar） 催 化 剂 ： Pd/CaCO3， Pb(Ac)2或Pd/BaSO 4， 喹 啉 （ 3） 液 氨 中 用 Na或 Li还 原 炔 烃 ， 主 要得 反 式 烯 烃 。4） 炔 氢 原 子 的 活 泼 性 （ 弱 酸 性 ） ： 形 成 金 属 炔 化 物 ， NaNH2， 和 卤 代 烃 作 用 ， 而 使 碳 链 增 长 ； Ag（ NH3） 2+，用 于 鉴 别 、 分 离 提 纯 末 端 炔 烃 。 1） 亲 电 加 成 ： 1,2加 成 ； 1,4加 成2） 双 烯 合 成 狄 尔 斯 -阿 尔 德 反 应 （ 简 称 D-A反 应 ）4、 小 环 烷 烃（ 1） 加 卤 素 或 卤 化 氢 ： 发 生 开 环 反 应 ；（ 2） 饱 和 的 环 对 氧 化 剂 稳 定 ， 可 用 于 区 别 环 烷 烃和 烯 烃3、 二 烯 烃 1） 苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 ：（ 1） 卤 代 反 应 （ 2） 硝 化 反 应 （ 3） 磺 化 反 应（ 4） 傅 -克 烷 基 化 和 酰 基 化 反 应2） 定 位 效 应 ： 邻 对 位 定 位 基 和 间 位 定 位 基3） 氧 化 反 应 : 侧 链 氧 化 ： 常 用 的 氧 化 剂 不 能 使 苯 环 氧 化 ， 但 能把 苯 环 的 侧 链 氧 化 成 羧 基 。 侧 链 上 无 -氢 时 ， 不发 生 氧 化 反 应 。4） -氢 的 卤 代 ： 自 由 基 反 应5)芳 香 性 的 判 断 ： 休 克 儿 规 则5、 芳 烃 6、 卤 代 烃1） 亲 核 取 代 反 应 ： （ 1） 水 解 反 应 被 羟 基 取 代（ 2） 与 RONa作 用 被 烷 氧 基 取 代（ 3） 与 NaCN反 应 制 备 腈 被 氰 基 取 代（ 4） 与 NH3反 应 制 备 胺 被 氨 基 取 代（ 5） 与 AgNO3反 应 ： 该 反 应 用 于 鉴 定 卤 代 烷2） 消 除 反 应 ： 札 依 采 夫 规 则 ， 主 要 产 物 是 双 键 上 烃 基 最 多的 烯 烃 。3） 格 氏 试 剂 : (1)与 活 泼 氢 的 反 应 (2)亲 核 反 应 。4） 亲 核 取 代 反 应 历 程 ： S N1， SN25） 一 卤 代 烃 的 化 学 活 性 ： 乙 烯 型 卤 代 烃 和 烯 丙 型 卤 代 烃 1） 与 活 泼 金 属 的 反 应 ： Na2） 羟 基 被 卤 原 子 取 代 ： （ 氢 卤 酸 ： 卢 卡 斯 （ ZnCl2 -HCl） 试 剂 用 于 鉴 别 C6以 下 伯 、 仲 、 叔 醇 。 注 意 重 排（ 2） 卤 化 磷 或 亚 硫 酰 氯 ： 一 般 不 重 排 。3） 与 酸 成 酯4） 脱 水 反 应 ： 分 子 内 脱 水 （ 注 意 重 排 ， 氧 化 铝 作 脱 水 剂 不重 排 ） ， 分 子 间 脱 水 制 备 单 醚 。5） 氧 化 与 脱 氢 反 应 ： 选 择 性 氧 化 ， 沙 瑞 特 试 剂 ：CrO3 .C5H5N 。 活 性 铜 （ 或 银 、 镍 等 ） 作 催 化 剂 ， 发生 脱 氢 反 应 。6） 邻 二 醇 与 高 碘 酸 反 应 ： 可 用 于 结 构 测 定 。7） 频 哪 醇 重 排 7、 醇 1） 酸 性 ： 与 氢 氧 化 钠 作 用 生 成 酚 钠 ； 苯 环 上 连 有吸 电 子 基 时 ， 酸 性 增 强 。2） 与 三 氯 化 铁 的 显 色 反 应 ： 用 于 鉴 别 ， 具 有 烯 醇式 结 构 的 化 合 物 都 可 发 生 这 样 的 显 色 反 应3） 成 醚 ： 酚 钠 和 RX。4） 芳 环 上 的 反 应 ： 卤 化 反 应 （ 与 Br2， 可 用 于 鉴别 ）8、 酚 1） 醚 的 弱 碱 性 ： 接 受 强 酸 中 的 质 子 生 成 钅溶 于 强 酸 (HCl， H2SO4)， 用 于 鉴 别 、 分 离 提 纯 醚 2） 醚 键 的 断 裂 :与 浓 氢 卤 酸 （ 一 般 用 氢 碘 酸 ） 作 用 ， 醚 键 断 裂 生 成 卤代 烷 和 醇 。 氢 卤 酸 过 量 ， 生 成 的 醇 进 一 步 反 应 生 成 卤代 烷 。9、 醚羊盐。 1） 亲 核 加 成 反 应 ： HCN， NaHSO3， 醇 ， 格 氏 试 剂2) Wittig反 应 :醛 或 酮 和 磷 叶 立 德 反 应 生 成 烯 烃 。3） 与 氨 及 其 衍 生 物 的 加 成 消 除 反 应 ： 羟 胺 、 肼 、 苯 肼 、氨 基 脲 等 ； 可 用 于 醛 、 酮 的 鉴 别 和 分 离 提 纯4） -氢 原 子 的 反 应 ： (1) 羰 基 式 -烯 醇 式 互 变 异 构 （ 2） 羟 醛 缩 合 反 应 ， 用 于 合 成 ， 增 长 碳 链 。 （ 3） 卤 代 及 卤 仿 反 应 ： 碘 仿 反 应 用 于 鉴 别 。4） 氧 化 反 应 ： 土 伦 试 剂 ， 可 用 于 醛 酮 的 鉴 别5） 还 原 反 应 : (1)催 化 加 氢 (2)氢 化 铝 锂 (3)克 莱 门 森 反应 :Zn-Hg/HCl； 吉 日 聂 耳 -沃 尔 夫 -黄 鸣 龙 还 原 法 。6） 康 尼 查 罗 反 应 : 无 -氢 的 醛10、 醛 和 酮 1） 酸 性 ： 用 于 鉴 别 和 分 离 提 纯 ； 酸 性 强 度 比 较 。2） 羧 酸 衍 生 物 的 生 成 ： 酰 卤 、 酸 酐 、 酯 和 酰 胺3） 脱 羧 反 应 ： -碳 原 子 上 有 强 吸 电 子 基 团4） -氢 原 子 的 卤 代 ： PCl3或 PBr3等 催 化 剂 的 作 用 下5） 还 原 反 应 ： 用 氢 化 铝 锂 ， 还 原 成 伯 醇 。6） 二 元 羧 酸 ： 受 热 反 应 ， 草 酸 、 丙 二 酸 、 丁 二 酸 和 戊 二酸 、 己 二 酸 和 庚 二 酸 。7） 羧 酸 的 制 备11、 羧 酸 1） 水 解 、 醇 解 、 氨 解 ： 活 性 次 序 ， 酰 氯 酸 酐 酯 酰 胺2） 酯 缩 合 反 应 ： （ 1） 克 莱 森 缩 合 ： 酯 分 子 中 的 -氢 被 酯 基 活 化 ， 在 强碱 的 作 用 下 ， 与 另 一 分 子 的 酯 缩 合 ， 生 成 -酮 酸 酯 。 （ 2） 狄 克 曼 缩 合 ：分 子 内 酯 缩 合 反 应 ， 可 形 成 环 状 结 构3） 霍 夫 曼 降 级 反 应 ： 酰 胺 与 次 氯 酸 钠 或 次 溴 酸 钠 的 碱 性 溶 液 作 用 时 ， 脱去 羰 基 生 成 胺4） 乙 酰 乙 酸 乙 酯 ： (1) 互 变 异 构 现 象 (2) 亚 甲 基 的 活 泼 性 ： 在 强 碱 作用 下 生 成 的 碳 负 离 子 ， 可 以 发 生 亲 核 取 代 反 应 。 (3) 酮 式 分 解 和 酸 式分 解 5） 丙 二 酸 二 乙 酯 ： 与 醇 钠 作 用 生 成 的 碳 负 离 子 ， 发 生 亲 核 取 代 再 水 解脱 酸 ， 可 合 成 各 种 不 同 结 构 的 羧 酸 。12、 羧 酸 衍 生 物 1） 脂 肪 族 硝 基 化 合 物 ： （ 1） 还 原 ： 生 成 胺 ， Fe、 Zn、 Sn 等 加 HCl的 酸 性 还 原 系 统 。 （ 2） 酸 性 （ 3） 与 羰 基 化 合 物 的 缩 合 反 应2) 芳 香 族 硝 基 化 合 物 ： （ 1） 还 原 ： 用 Fe或 Zn做 还 原 剂 ； 使 用(NH4)2S、 Na2S等 试 剂 ， 部 分 还 原 。3） 胺 ： （ 1） 碱 性 ： 鉴 别 、 分 离 、 提 纯 。 碱 性 强 弱 比 较 。 (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3 芳 香 胺 。 （ 2） 烷 基 化 反 应 （ 3） 酰 基 化 反 应 ： 与 酰 基 化 试 剂 (如 乙 酸 酐 、 乙 酰 氯 )作 用 生 成 酰 胺 。 保 护 氨 基 。（ 4） 兴 斯 堡 反 应 ： 伯 、 仲 、 叔 胺 的 鉴 别 。 (5) 和 亚 硝 酸 反 应 :伯 胺 ， 生 成 重 氮 盐 ； 仲 胺 ， N-亚 硝 基 胺 （ 黄 色 油 状液 体 或 固 体 ） ； 脂 肪 族 叔 胺 形 成 不 稳 定 的 盐 ， 芳 香 族 叔 胺 ， 可 在 氨 基 的对 位 引 入 亚 硝 基 ， 产 物 为 绿 色 片 状 晶 体 。 (6) 氧 化 反 应 ： 氧 化 叔 胺 ， Cope消 除（ 7） 苯 胺 的 亲 电 取 代 反 应 ： 注 意 保 护 氨 基 。（ 8） 季 铵 盐 ： 将 胺 彻 底 甲 基 化 后 ， 转 变 成 季 铵 碱 ， 然 后 进 行Hofmann消 除 ， 常 用 来 测 定 胺 的 结 构 。13、 含 氮 化 合 物 NH CH3 2CH3IAg2O,H2ON CH3CH 3CH3 + OHN CH2CH 3CH3 4） 芳 香 族 重 氮 盐 的 性 质 ： (1) 取 代 反 应 ： 重 氮 基 可 被 羟基 、 卤 素 、 氰 基 或 氢 原 子 取 代 。 （ 2） 偶 联 反 应 ： 重 氮盐 易 与 酚 、 芳 胺 等 发 生 偶 联 反 应 ， 生 成 偶 氮 化 合 物 。芳 胺 的 偶 联 ， 一 般 在 pH = 57； 酚 的 偶 联 ， 一 般 在pH = 810。5） 分 子 重 排 反 应 ： （ 1） 频 哪 醇 重 排 （ 2） 瓦 格 涅 尔 -麦 尔外 因 重 排 （ 3） 贝 克 曼 重 排 （ 4） 霍 夫 曼 重 排13、 含 氮 化 合 物 1） 硫 叶 立 德2） 磷 叶 立 德15、 含 硫 含 磷 化 合 物16、 元 素 有 机 化 合 物17、 周 环 反 应1） 电 环 化 反 应 及 其 规 律 ： 4n 顺 2） 环 加 成 反 应 及 其 规 律 ： 4n 禁3） 迁 移 反 应 ： Claisen重 排 ： 苯 酚 的 烯 丙 醚 在 加热 时 ， 烯 丙 基 迁 移 到 邻 位 碳 原 子 上 OCH2CH CH2 CH 2CH CH2 OH 18、 杂 环 化 合 物命 名 ， 五 元 、 六 元 杂 环 化 合 物 的 性 质 差 异 ： 亲 电 取 代反 应 的 活 性 、 位 置 等19、 糖 类 化 合 物1） 单 糖 的 环 状 结 构 ： 哈 武 斯 透 视 式 、 变 旋 现 象2） 单 糖 的 重 要 反 应 ： 差 向 异 构 化 、 氧 化 反 应 、 成脎 反 应 、 生 成 糖 苷3） 重 要 的 单 糖 和 双 糖20、 蛋 白 质 和 核 酸氨 基 酸 的 等 电 点 ， 蛋 白 质 的 四 级 结 构 ， 蛋 白 质 变 性 。 化 合 物 酸 碱 性 的 强 弱 主 要 受 其 结 构 的 电子 效 应 、 杂 化 、 氢 键 、 空 间 效 应 和 溶 剂 的影 响 。 1. 羧 酸 的 酸 性 连 有 -I效 应 的 原 子 或 基 团 ， 使 酸 性 增 强 ；连 有 +I效 应 的 原 子 或 基 团 ， 使 酸 性 减 弱 。（ 一 ） 酸 碱 性 的 强 弱 问 题三 、 理 化 性 质 比 较 取代基团对酸性的影响pKa HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH3.77 4.74 4.87 4.82 ClCH2COOH ClCHCOOHCl ClCCOOHClCl2.86 1.26 0.64pKa Cl CH2 C OOCl CH2 CO OH -+ H+ CH3 CO OH 酚 的 酸 性 比 醇 强 ， 但 比 羧 酸 弱 。 pKa 4.76 9.98 17CH 3COOH OH CH3CH2OH取 代 酚 的 酸 性 取 决 于 取 代 基 的 性 质 和 取 代 基 在 苯 环 上 所 处的 位 置 。 苯 环 上 连 有 I、 C基 团 使 酚 的 酸 性 增 强 ； 连 有+I、 +C基 团 使 酸 性 减 弱 。 2. 酚 的 酸 性 OH OH OH OH OH CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2O2N pka 10.26 10.0 7.15 4.09 0.25 季 铵 碱 是 强 碱 ， 碱 性 相 当 于 氢 氧 化 钠 和 氢 氧 化 钾 。常 见 胺 的 pKb值名称氨甲胺二甲胺三甲胺苯胺pKb 4.76 3.38 3.27 4.24 9.28排序 对 甲 苯 胺 苯 胺 对 硝 基 苯 胺 pKb： 8.92 9.28 11.00 3. 胺 的 碱 性 电 子 效 应 包 括 诱 导 效 应 和 共 轭 效 应 ， 对 活 性 中 间体 碳 正 离 子 、 碳 负 离 子 和 碳 自 由 基 的 稳 定 性产 生 影 响 。 凡 能 使 电 荷 分 散 的 因 素 ， 都 将 使 稳 定性 增 加 。（ 三 ） 反 应 活 性 中 间 体 的 稳 定 性 问 题1. 电 子 效 应 的 影 响 CH2+ CH3+ CH2+ CH3CHCH3+A. B. C. D. C D A B 反 应 的 难 易 取 决 于 活 性 中 间 体 烃 基 自 由 基 的 稳 定性 ， 烃 基 自 由 基 越 稳 定 ， 其 反 应 速 率 越 快 :2. 化 学 反 应 速 率 (1) 自 由 基 取 代 反 应 A. (CH3)3CH B. CH4 C. CH3CH3 D. (CH3)2CH2 (CH3)3C CH3 CH3CH2 (CH3)2CH A D C B 连 有 吸 电 子 基 （ 卤 素 和 第 二 类 定 位 基 ） 时 ， 将 使芳 环 上 的 电 子 云 密 度 降 低 ， 反 应 速 率 减 慢 。 第一类 第二类 第二类第一类 D C A E B ClA. B. NO2 C. D. OCH3 E. COOEt (2) 亲 电 取 代 反 应 亲 核 取 代 ： SN1 反 应 ， SN2反 应(3) 亲 核 反 应 ： 包 括 亲 核 取 代 、 亲 核 加 成卤 代 烃 发 生 SN1反 应 的 活 泼 顺 序 是 ： CH2X R3C X R2CH X RCH2 X CH3 X, A. CH3CH=CHCH2Cl B. CH3CHCH2CH3Cl C. CH3CH2CH2CH2Cl D. CH3CH2CH=CHCl烯丙型卤 2RX 1RX 乙烯型卤 A B C D R相 同 时 ， 卤 代 烃 的 反 应 活 性 顺 序 是 ：SN2反 应 的 活 泼 顺 序 为 ： 1RXCH3X 2RX 3RXA. (CH3)2CHCH2Br B. CH3CH2Br C. CH3CH2CH2Br D. (CH3)3CCH2BrAB C DRI RBr RCl 亲 核 加 成亲 核 加 成 反 应 主 要 包 括 醛 、 酮 的 亲 核 加 成 反 应和 羧 酸 及 其 衍 生 物 的 亲 核 加 成 反 应 。 R CO X R CO O RCO R CO OR R CO NH2羧 酸 衍 生 物 的 反 应 活 性 顺 序 是 ： 空 间 位 阻 及 羰 基 碳 的 正 电 性 当 羰 基连 有 时 ， 将 使 羰 基 碳 原 子 的 正 电 性 增 大 ，； 反 之 ， 反 应 活 性 减 弱 。羰基亲核加成活泼性顺序R为C原子数大于1的烷基 消 除 反 应 主 要 指 卤 代 烃 脱 HX和 醇 的 分 子内 脱 水 。(4) 消 除 反 应 卤 代 烃 ： 3RX 2RX 1 RX RI RBr RCl RF 3 ROH 2 ROH 1 ROH醇 ： 四 、 鉴 别 有 机 物鉴 别 有 机 化 合 物 的 依 据 是 化 合 物 的 特 征 反 应 。1. 反 应 现 象 明 显 ， 易 于 观 察 。 即 ： 有 颜 色 变 化 ，或 有 沉 淀 产 生 ， 或 有 气 体 生 成 等 。2. 方 法 简 便 、 可 靠 、 时 间 较 短 。3. 反 应 具 有 特 征 性 ， 干 扰 小 。 不 饱 和 化 合 物 ： 溴 水 ， KMnO 4; 末 端 炔 用 Ag(NH3)2+等 注 意 ： 环 丙 烷 可 使 溴 水 褪 色 ， 但 不 与 K MnO4反 应 。卤代烃：AgNO3/C2H5OH；注意：乙烯型卤代烃不反应。 醇 ： Lucass试 剂 ， 金 属 钠 。 注 意 ： 2-醇 可 发 生 碘 仿 反 应 。 酚 ： FeCl3溶 液 ， Br2。 醛 、 酮 ： 羰 基 试 剂 ； 醛 的 银 镜 、 铜 镜 反 应 ； 乙醛 及 甲 基 酮 的 碘 仿 反 应 。 羧酸：Na2CO3溶液； 注意：甲酸有银镜反应。 胺：兴斯堡反应 五 、 有 机 化 合 物 的 合 成解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、增长碳链、减少碳链、等进行归纳、熟记、灵活应用。解合成题通常分两步进行：1. 考察原料与产物之间关系，确定合成方法；2. 写出各步合成步骤。 增 长 碳 链 ：炔钠反应，炔-格氏试剂，格 氏 试 剂与CO2反应。 卤代烃：形成格氏试剂，与羰基化合物的加成； 与环氧乙烷加成。 醛、酮与格氏试剂，HCN加成；羟醛缩合; 酯缩合反应。缩 短 碳 链 ：不饱和键的氧化； 羧酸脱羧；尤其是羰基酸易脱羧； 酰胺的Hofmann降级反应； 碘仿反应。 分析： 这是增加一个碳原子的反应, 且由环状化合物转化成开链化合物。 CH3 C=O (CH2)4CHO CH3 CH3OH =O OH OH K 2Cr2O7/ H+ =O (1) CH3MgBr(2) H3O+ CH3OH H+ ,H2O CH3 (1) O3(2) Zn / H2O CH3 C=O (CH2)4CHO 一 、 结 构 与 命 名 （ 每 题 1分 ， 计 10分 ）二 、 选 择 与 填 空 （ 每 题 2分 ， 计 20分 ）三 、 完 成 反 应 式 （ 每 空 2分 ， 计 30分 ）四 、 分 离 与 鉴 别 （ 每 题 3分 ， 计 12分 ）五 、 合 成 题 （ 每 题 4分 ， 计 20分 ）六 、 推 测 结 构 （ 每 题 4分 ， 共 8分 ）题 型 和 分 值