（邓静）羧酸酯

第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时 羧羧 酸酸 制作人：制作人：邓邓 静静中国四大名醋中国四大名醋山西老陈醋山西老陈醋镇江香醋镇江香醋福建红曲米醋福建红曲米醋“保宁保宁”醋醋其他的醋果汁醋果汁醋白醋白醋乌醋乌醋（醋酸）（醋酸）乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由由_与与_相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。可简写为可简写为_,饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式为为_；最简单的羧酸是甲酸，结构简式最简单的羧酸是甲酸，结构简式_看书看书60页：页：12段，填空段，填空烃基烃基羧基羧基RCOOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOHHCOOH一、羧酸一、羧酸2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOH CHCOOHCH2COOHCH2COOHCH3COOH1、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2二、乙酸二、乙酸官能团官能团2、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9（易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质弱酸性弱酸性电离方程式：电离方程式：酸性强弱酸性强弱:CH3COOHH2CO3CH3COOHCH3COO-+H+用醋酸除水垢：用醋酸除水垢：2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca +CO2 +H2O_元酸元酸一一1、与指示剂反应、与指示剂反应2、与活泼金属反应、与活泼金属反应3、与金属氧化物反应、与金属氧化物反应4、与碱反应、与碱反应5、与盐反应、与盐反应 2CH3COOH+Zn (CH3COO)2 Zn+H2 2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu +2H2O 2CH3COOH+Na2CO3 CH3COONa +CO2 +H2O1、乙酸和锌反应、乙酸和锌反应2、乙酸和氧化铜反应、乙酸和氧化铜反应3、乙酸和氢氧化铜反应、乙酸和氢氧化铜反应4、乙酸和碳酸钠反应、乙酸和碳酸钠反应科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液现象：溶液变浑浊现象：溶液变浑浊Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚书上书上60页：页：小组讨论小组讨论5分钟确定方案，分钟确定方案，3分钟在黑板画出分钟在黑板画出装置图装置图、现象现象和和化学方程式化学方程式比较酸的酸性强弱比较酸的酸性强弱的方法，可以利用的方法，可以利用“强酸制弱酸强酸制弱酸”来来判断判断1 1、比较下列几种物质的、比较下列几种物质的H H的活泼性强弱的活泼性强弱:乙酸乙酸 乙醇乙醇 碳酸碳酸 水水 定义定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 酯化反应酯化反应苯酚能发生酯化反应吗？苯酚能发生酯化反应吗？不能，必须是醇不能，必须是醇催化剂；吸水剂；催化剂；吸水剂；浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？防止倒吸防止倒吸饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 现象：饱和碳酸现象：饱和碳酸钠溶液的液面上钠溶液的液面上有透明的油状液有透明的油状液体，并可闻到香体，并可闻到香味味。导气管起什么作用？导气管起什么作用？得到的反应产物是否纯净？主要得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？用什么除杂？杂质有哪些？用什么除杂？不纯净；乙酸、乙醇；不纯净；乙酸、乙醇；用饱和碳酸钠溶液除杂用饱和碳酸钠溶液除杂导气和冷凝导气和冷凝饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，）中和挥发出来的乙酸，（2 2）溶解挥发出来的乙醇。）溶解挥发出来的乙醇。（3 3）减少乙酸乙酯在水中的溶解度，）减少乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层和闻便于分层和闻气味气味加热的目的：加热的目的：加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。成乙酸乙酯的方向移动。乙酸、乙醇、浓硫酸的添加顺序？乙酸、乙醇、浓硫酸的添加顺序？先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，待冷却至室温后，再加入乙酸待冷却至室温后，再加入乙酸P P6161科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基1818O CH3COH+HOC2H5浓浓H2SO完成教材完成教材P61科学探究科学探究2酯化反应的酯化反应的本质本质：酸酸脱脱_、醇醇脱脱_。酯化反应属于酯化反应属于_反应反应1818O CH3 C2H5H2OH2O羟基羟基氢氢取代取代同位素原子示踪法同位素原子示踪法乙酸乙酯乙酸乙酯防倒吸的装置防倒吸的装置练习练习v课时课时P29:10练 习v下列物质可以与下列物质可以与H2发生加成反应的是（发生加成反应的是（）A、乙醛、乙醛B、丙酮、丙酮C、乙酸乙酯、乙酸乙酯D、乙酸、乙酸（双项）（双项）AB酯基和羧基中的碳氧双键受酯基和羧基中的碳氧双键受OH的影响，的影响，形成共轭体系，很稳定，不发生加成形成共轭体系，很稳定，不发生加成【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH2CH2CH3+H2OCHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH浓浓H2SO4乙酸丙酯乙酸丙酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCHCHCH3 3浓浓H2SO4OHCH3COOCHCH3+H2OCH3乙酸异丙酯乙酸异丙酯酯的命名酯的命名（提高练习）（提高练习）v写出乙二酸和乙醇（足量）的酯化反应写出乙二酸和乙醇（足量）的酯化反应v写出乙二酸和乙二醇的酯化反应写出乙二酸和乙二醇的酯化反应第二课时第二课时酯酯两类重要的羧酸两类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯含有：乙酸异戊酯一、酯的认识一、酯的认识 1 1、定义、定义：酸酸和和醇醇发生反应生成的发生反应生成的一类有机化合物。一类有机化合物。2 2、结构、结构或或 RCOORRCOOR官能团：酯基官能团：酯基一元饱和羧酸酯：一元饱和羧酸酯：饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）结构通式：）结构通式：（2）通式：）通式：CxH2xO2 1 1、低级酯是具有、低级酯是具有芳香气味芳香气味的液体。的液体。2 2、密度比水、密度比水小小。3 3、难溶难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等于水，易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。有机溶剂。二、酯的物理性质二、酯的物理性质 三、乙酸乙酯的化学性质三、乙酸乙酯的化学性质水解反应水解反应无明显变化无明显变化酯层减小，较快酯层减小，较快完全消失，快完全消失，快【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。度下的水解速率。试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1 向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水蒸馏水。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加加稀硫酸稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸馏水馏水5 mL5 mL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 mL,0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤2 2 将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论结论：结论：1 1、酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解、酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在反应，其中在酸性条件酸性条件下水解是下水解是可逆可逆的，在的，在碱性条件碱性条件下水解是下水解是不可逆不可逆的。的。2 2、温度低时，水解速率慢，水解程度小、温度低时，水解速率慢，水解程度小 三、乙酸乙酯的化学性质三、乙酸乙酯的化学性质1、CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH酸加羟基醇加氢酸加羟基醇加氢水解反应水解反应H2SO42、CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH取代反应取代反应取代反应取代反应酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解练习：练习：写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式溶液中发生水解反应的化学方程式【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：v由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；v使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。v使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O代表物代表物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠反与钠反应应与与NaOH的反的反应应与与Na2CO3的反的反应应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析2 2、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系