烃与卤代烃无答案(精讲版)

教学内容掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质、掌握卤代烃的结构和性质、了解烃类物质的重要应用。知识点一：烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质【知识梳理】1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2. 脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高：同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3脂肪烃的化学性质比较7、烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代_*-一一一加成反应不能发生能与h2、x2、hx、h2o、HCN等加成（X代表卤素原子)氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高 锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多 种卤代物的混合物和卤化氢。;深度思考】按要求书写方程式：(1) 乙烷和Cl2生成一氯乙烷 CH3CH3 + Cl2f CH3CH2C1 + HC1。烷烃的燃烧通式CnH2n + 2 + 甞监CO? + + 四。单烯链烃的燃烧通式CnH2n + |nO2fCO2 + nH2Oo丙烯的主要化学性质 使溴的CCl4溶液褪色CH夕一CH11?晚 * CH密一IIBrBr与h2o的加成反应催化剂CHYHCHg +HMCHsTHC氏加聚反应曲出一CHCHj催化剂(5) 单炔链烃的燃烧通式CnH2n - 2 + -叽。(6) 乙炔的主要性质 乙炔和h2生成乙烷CH 三CH + 2H2型CH3CH3 ；2 3 3 乙炔和HCl生成氯乙烯CH 三 CH + HC1釘CH2CHC1 ； 2 氯乙烯的加聚反应tiCH=CHC1 傩化哲-FCHgCH士IC1 ,(7) CH2=CHCH=CH2 与 Br2 1 : 1 加成可能的反应: CH2=CHCH=CH2 + Br2CH.CHCHCHI II -: CH2=CHCH=CH2 + Br2(H-.CH=CHCH?III-I。【例题精讲1】题组一脂肪烃的结构与性质1.在1.013X105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是()物质名称沸点/c正丁烷 CH3(CH2)2CH30.5正戊烷 CH3(CH2)3CH336.0CH2CH2CHCHH27.8异戊烷CHSCH；.CCH39.5新戊烷CH.69.0正己烷 CH3(CH2)4CH3A. 在标准状况时，新戊烷是气体B. 在 1.013X105 Pa、20 C时,C5H12都是液体C. 烷烃随碳原子数的增加，沸点降低D. C5H12随支链的增加，沸点降低2.科学家在一100 C的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示（图中的连线表示化学键）。下列说法正 确的是（）A. X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B. X是一种常温下能稳定存在的液态烃C. X和乙烷类似，都容易发生取代反应D. 充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多3某有机物的结构简式为HC 三 CC 三 CC 三 CC 三 CC 三 CC 三 CHF列描述正确的是（A. 该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B. 该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 该有机物分子为直线形的极性分子D. 该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为一(1)1 mol苧烯最多可以跟mol H2发生反应。写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为(用键线式表示)。(4)写出 和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式：。5.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得CIIsC II到丁酮(门)、琥珀酸I IOcCHHH)HIIII(“)和丙酮CH3C-CH3II()三者的混合物。该烃的结构简式：练后1反思1. 结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1) 碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;(2) 碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3) 碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4) 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液 氧化。2. 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解的剖分cu=RCH=R:J时HC=R-C =策此产物|HO-COH|CQ/t H：OR-C-OHARrco.R-COOH知识点二苯的同系物芳香烃【知识梳理】广迪式：汕薩的持点:苯环屮含有弁于碳戰单键苯及兀同系物1.苯的同系物的同分异构体和碳碳双魂之低的特殊的化学键持衽反应：能取代,难加成，侧链可被苯乙烯(酸江KMI16溶液敦化以c8h10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式CII2Clh6ch3ACHaCl IsA1 1YCl h2苯的同系物与苯的性质比较相同点取代（卤化、硝化、磺化）加氢f环烷烃（反应比烯、炔烃困难）因都含有苯环 、点燃：有浓烟不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:+Cb 至-FHCl易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：酸性KMM皿液【深度思考】1.正误判断，正确的打“V”，错误的打“X”（1）某烃的分子式为CX1H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷 基，符合条件的烃有7种（）（2）甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯（） （3）苯的二氯代物有三种（） （4）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲的最简式相同（）2. 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均 能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？【例题精讲2】题组一芳香烃的同分异构体1下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种PrCH=CHiB. 与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种QrO1D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物2.“PX ”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合 物，爆炸极限1.1%7.0%（体积分数）。是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的 是（）A. “PX”的化学式为C8H10,1HNMR有2组吸收峰B. “PX ”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C. “PX”二溴代物有3种同分异构体D .“PX ”不溶于水，密度比水小 题组二芳香烃的性质及应用3柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是（）A. 与苯的结构相似，性质也相似B. 可使溴的四氯化碳溶液褪色C. 易发生取代反应，难发生加成反应D. 该物质极易溶于水4有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，丫是乂的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是（）A. Y能使酸性KMnO 4溶液褪色，所以是苯的同系物 B . Y能使溴水褪色，且静置后不分层C. Y不能发生取代反应D. Y能发生加聚反应生成5苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:RMn c =c十NaX+H2O消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物（2）消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不 饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。 两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3ClCH2C1与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位产A碳原子上无氢原子CCH2C1 .I|1/CHs 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如:CHq CHCH?CH +NaOH IACH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)+NaCl+H2ORCHC HRIIRC三 CR，如 BrCH2CH2Br + 2NaOH 一一2 2 型卤代烃，发生消去反应可以生成CH 三 CH f+2NaBr+2H2O4. 卤代烃的获取方法（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br,催化制CH3CH= CH，+HBr*CHCH；IHrCH 三 CH+HCl 化算 CH2=CHC1。 2(2)取代反应如乙烷与 ci2： CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；苯与Br2：十 Br2Br -FHBrC2H5OH 与 HBr： C2H5OH+HBrf C2H5Br+H2O。【深度思考】1.正误判断，正确的打“丁”，错误的打“X” （1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高（）溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯（）（3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀（）（4）取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀（）（5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应（）2 证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序 （填序号）。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热 加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液【例题精讲3】1. 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正确的是（）A. 和产物均不同B 和产物均相同C. 产物相同，产物不同D. 产物不同，产物相同CHsCl八UClHr JCfh2.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3 : 2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种3.F列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是CH：i ：H -CHCH3ClCHBrcmCHs r UII2C1微专题31卤代烧在有机合成中的应用1. 连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可 转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯 烃或炔烃。/Cla /1 NaOH/水如：Oz気o-出。-ch2oh 醛和竣酸2. 改变官能团的个数如 CH3CH2BrCH2=CH22-CH2BrCH2Br。32 醇，22223. 改变官能团的位置CH3CHCH2CTT3I如 CH2BrCH2CH2CH3 aOICH2=CHCH2CH3 。2223 醇，2234. 对官能团进行保护如在氧化ch2=chch2oh的羟基时，碳碳双键易被氧化，常米用下列方法保护:ClhCHCHOIIch2=chch2oh JClhCIICOOII IBr十亠 CH2=cHCOOH【专题训练】1. 聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:乙烯| 一I 1, 2-二氯乙烷148Brs的CCh溶液(1) A的结构简式是，名称是(2) 的反应类型；的反应类型是.(3) 反应的化学方程式练后反思1卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解（或消去）反应化学方程式的书写等。2裸堂检测1. 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/C13814413980熔点/C1325476下列说法不正确的是（）A. 该反应属于取代反应B. 甲苯的沸点高于144 CC. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来2.乙醇电KM述气冋稀 NaOII已知： 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8由B生成C的化学方程式为3. 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RC 三 CH 催化SRc 三 CC 三 CR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种 合成路线：CCUCH:1ALAlCla .-CSH1O1LiL)NaXH2答下列问题：(1) B的结构简式为, D的化学名称为。(2) 和的反应类型分别为、。(3) E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。I1C 9 TC C11(4) 化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为(5) 芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3 : 1,写出其中3种 的结构简式。要X M1. 课堂错题收集2. 学霸笔记本：要求学生自主总结本次课内容(利用思维导图)【课后作业】1.A.环癸五烯的结构简式可表示为-，下列说法正确的是(根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为c10h8B. 常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体C. 环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D. 乙烯和环癸五烯互为同系物2. 乙苯催化脱氢制苯乙烯反应:CHCH血)+Ha(g)F列说法中不正确的是（）A. 乙苯的一氯代物共有3种不同结构B. 苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C. 苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D. 等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同3. 以下判断，结论正确的是（）选项项目结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9C1的同分异构体数目（不考虑立体异构）共有4种4. 六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。下列有关说法中正确的是（）A. 它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中B. 它的分子式为C38H30，只含有非极性键C. 它的一氯代物只有三种D. 它的分子中所有原子共平面5. 0-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（）A. 2种B. 3种C. 4种D. 6种6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是 （）7.某有机物结构简式为CH = CH-CHCHlF反应的化学方程式:13顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:竝式舉合物PC HCH2CfWHCEICJLCIJjOH fMCLLCEbCHH山CHZC (I朮吃1砸丁砸已知：i.11 :ii.RCH=CHR 叫 RCHO+R CHO(2)Zn/H2O(R、R代表烃基或氢)(1) CH2=CHCH=C耳的名称是。(2) 反应I的反应类型是(选填字母)。加聚反应b.缩聚反应a.(3)顺式聚合物P的结构式是.(选填字母)。.(=C /H(4)A的相对分子质量为108。 反应II的化学方程式是。 1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是go(5) 反应III的化学方程式。(6) A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式:【复习思考】 课程主题：