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第三课时第三课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化 课标要求课标要求 1掌握典型有机物之间的相互转化关系。掌握典型有机物之间的相互转化关系。2初步学会有机物的合成及推断。初步学会有机物的合成及推断。HCl有有 机机 物物 常常 见见 官官 能能 团团 的的 转转 化化 方方 法法：RCH=CH2加成加成NaOH/水水氧化氧化氧化氧化RCH2CH2Cl RCH2CH2OHRCH2CHO水解水解 RCH2OHRCH2COOH 酯化酯化重要有机物间的相互转化重要有机物间的相互转化 有关化学方程式为有关化学方程式为 光光CHCH3CH3Br2 CH 3 2Br HBr ；催化剂催化剂 ；CH2=CH2HBr CH 3 CH 2Br 醇溶液醇溶液CH3CH2BrNaOH CH 2=CH 2 NaBr H 2 O ；NiCH2=CH2H2 CH 3CH 3 ；催化剂催化剂CH CH OH 3 2CH2=CH2H2O ；浓硫酸浓硫酸CH=CHH O 222；CH3CH2OH _170 Cu或或Ag2CH3CH2OHO2 2CH 3CHO 2H ；2O催化剂催化剂；CH3CHOH2 CH 3 CH 2OH 催化剂催化剂2CH3CHOO2 2CH 3 COOH ；催化剂催化剂CH2=CH2；CHCHH2_HCH COOHC H OH 5 ；?CH3COOCH2CH3H2O 3 2 浓硫酸浓硫酸?CH3CH2OHCH3COOHCH 3 COOC 2 H 5 H 2 O。特别提醒特别提醒(1)卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。|O|O|(2)注意有机物间连续氧化反应：醇注意有机物间连续氧化反应：醇 醛醛 羧酸。羧酸。1用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的，下列方法中最可行的是是 ()A先与先与HBr加成后再与加成后再与HCl加成加成 B先与先与H2完全加成后再与完全加成后再与Cl2、Br2取代取代 C先与先与HCl加成后再与加成后再与Br2加成加成 D先与先与Cl2加成后再与加成后再与HBr加成加成 解析：解析：制取制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个加成引入一个Cl原子再与原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。加成在分子中引入两个溴原子。答案：答案：C 2下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是法不正确的是 ()A反应是加成反应反应是加成反应 B只有反应是加聚反应只有反应是加聚反应 C只有反应是取代反应只有反应是取代反应 D反应是取代反应反应是取代反应 解析：解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。答案：答案：C 有机反应类型与有机合成路线有机反应类型与有机合成路线 1有机反应类型有机反应类型(1)取代反应取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。代替的反应叫取代反应。(2)加成反应加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新物质的反应，叫做加成反应。成新物质的反应，叫做加成反应。(3)加聚反应加聚反应 通过加成反应形成高分子化合物的反应。通过加成反应形成高分子化合物的反应。(4)缩聚反应缩聚反应 通过缩合反应生成高分子化合物，通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子同时还生成小分子(如如H2O、NH3等等)的反应。的反应。(5)消去反应消去反应 从一个有机物分子中脱去小分子从一个有机物分子中脱去小分子(如如H2O、HX等等)，而生成不，而生成不饱和化合物饱和化合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应。的反应。(6)水解反应水解反应 有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。(7)氧化还原反应氧化还原反应 氧化反应：氧化反应：有机物分子中加入有机物分子中加入O原子或脱去原子或脱去H原子的反应。原子的反应。还原反应：还原反应：有机物分子中加入有机物分子中加入H原子或脱去原子或脱去O原子的反应。原子的反应。2从键型变化的角度来判断有机反应的基本类型从键型变化的角度来判断有机反应的基本类型 键型变化键型变化 单键变单键单键变单键 双键双键(或叁键、苯环或叁键、苯环)变单键变单键 单键变双键单键变双键(或叁键或叁键)双键变单键成高分子化合物双键变单键成高分子化合物 单键变单键成高分子化合物单键变单键成高分子化合物 有机反应类型有机反应类型 取代反应取代反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 3常见的有机合成路线常见的有机合成路线(1)一元合成路线：一元合成路线：HXNaOH水溶液水溶液ORCH=CH2 卤代烃卤代烃 一元醇一元醇 一元一元 O醛醛 一元羧酸一元羧酸酯酯(2)二元合成路线：二元合成路线：X2NaOH水溶液水溶液CH2=CH2 CH2XCH2X OOCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：1由石油裂解产物乙烯制取由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应，需要经历的反应类型有类型有 ()A氧化氧化氧化氧化取代取代水解水解 B加成加成水解水解氧化氧化氧化氧化 C氧化氧化取代取代氧化氧化水解水解 D水解水解氧化氧化氧化氧化取代取代 解解析析：由由乙乙烯烯 CH2=CH2合合成成HOCH2COOH的的步步骤骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反应类型：氧化。故反应类型：氧化氧化氧化取代取代水解。水解。答案：答案：A 2以乙醇为原料，用以乙醇为原料，用6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结结 构简式为构简式为 氧化氧化 消去消去 加成加成A C )，正确的顺序是，正确的顺序是()酯化酯化 水解水解 加聚加聚 B D 解析 解析：解析：逆向分析法：逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应 加加成反应成反应水解反应水解反应氧化反应氧化反应酯化反应。酯化反应。答案：答案：C 返回 方法技巧方法技巧 有机合成的分析方法有机合成的分析方法(1)正合成法正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料程序是：原料中间产物中间产物产品。产品。(2)逆合成法逆合成法 此法是采用逆向思维方法，此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、从产品的组成、结构、结构、性质入手，性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品其思维程序是：产品中间产物中间产物原料。原料。(3)综合比较法综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是：成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是：原料原料中间产物目标产物。中间产物目标产物。有机合成中官能团的引入或转化有机合成中官能团的引入或转化 1常见的取代反应中，官能团的引入或转化常见的取代反应中，官能团的引入或转化 光照光照(1)烷烃的取代，如烷烃的取代，如CH4Cl2CH3ClHCl。(2)芳香烃的取代，如芳香烃的取代，如 H2O(3)卤代烃的水解，如卤代烃的水解，如CH3CH2XNaOHCH3CH2OHNaX。稀硫酸稀硫酸(4)酯类的水解，酯类的水解，如如CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。2常见的加成反应中，官能团的引入或转化常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如烯烃的加成反应，如CH2=CH2HXCH3CH2X。其他如其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与炔与X2、HX、H2O等的加成等的加成 催化剂催化剂如如CHCHHClH2C=CHCl。Ni(3)醛、酮的加成，如醛、酮的加成，如CH3CHOH2CH3CH2OH。3常见的氧化反应中，官能团的引入或转化常见的氧化反应中，官能团的引入或转化 一定条件一定条件(1)烯烃的氧化，如烯烃的氧化，如2CH2=CH2O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化为溶液氧化为 Cu/Ag(3)醇的氧化，醇的氧化，如如2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。催化剂催化剂(4)醛的氧化，如醛的氧化，如2CH3CHOO22CH3COOH。4常见的消去反应中，官能团的引入或转化常见的消去反应中，官能团的引入或转化 醇醇(1)卤代烃消去卤代烃消去 NaOH CH2=CHCH3NaClH2O 醇醇CH2ClCH2Cl2NaOH CHCH2NaCl2H2O。浓硫酸浓硫酸(2)醇消去：醇消去：CH3CH2OHCH2=CH2H2O。170 1常见的有机反应类型有：取代反应常见的有机反应类型有：取代反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应 酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 氧氧化反应化反应 还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型有型有 ()A B C D 解析：解析：卤代烃、酯的水解反应，烯烃等与卤代烃、酯的水解反应，烯烃等与H2O的加成反应，醛、的加成反应，醛、酮与酮与H2的还原反应，醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基。的还原反应，醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基。答案：答案：B 2某有机化合物某有机化合物D的结构简式为的结构简式为 ，它是一种常，它是一种常 见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得 Br2NaOH浓浓H2SO4烃烃AB C D，则烃则烃A可能为可能为()H2O2H2OA1-丁烯丁烯 B1,3-丁二烯丁二烯 C乙炔乙炔 D乙烯乙烯 解析：解析：根据题意用逆推法进行分析，根据题意用逆推法进行分析，最终产物最终产物D为为 ，D是由是由C经脱水得到，则经脱水得到，则C为醇，为醇，B为卤代烃，而为卤代烃，而A与与Br2反应反应生成生成B，则，则A为不饱和烃，则为不饱和烃，则A为为CH2=CH2。答案：答案：D 有机物分子结构的推断有机物分子结构的推断 1根据有机物的性质推断官能团或物质类别根据有机物的性质推断官能团或物质类别 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。这些都是有机物分子结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”、“”和酚类物质和酚类物质(产生白色沉淀产生白色沉淀)。(2)能使能使KMnO4酸性溶液褪色的物质可能含有酸性溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“”或酚类、苯的同系物等。或酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有沉淀的物质一定含有CHO。(4)能与钠反应放出能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与能与Na2CO3溶液作用放出溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机或使石蕊溶液变红的有机物中含有物中含有COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。能发生消去反应的为醇或卤代烃。2根据性质和有关数据推知官能团的数目根据性质和有关数据推知官能团的数目?2Ag?NH3?2?2Ag(1)CHO?2Cu?OH?2?Cu2O?2Na(2)2 OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸)H2 HCO3(3)2 COOHCO2，COOH CO2 2CO3CH3COOH(5)RCH2OH CH3COOCH2R 酯化酯化?Mr?Mr42?如某醇与足量如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。，则说明该醇为二元醇。3根据某些产物推知官能团的位置根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛由醇氧化成醛(或羧酸或羧酸)，OH一定在链端一定在链端(即含即含CH2OH)；由醇氧化成酮，由醇氧化成酮，OH一定在链中一定在链中(即含即含 )；若该醇不能若该醇不能被催化氧化，则与被催化氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子。相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可基本确定由消去反应的产物可基本确定“OH”或或“X”的位置。的位置。(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定由加氢后碳架结构确定 或或 的位置。的位置。4根据反应中的特殊条件推断反应的类型根据反应中的特殊条件推断反应的类型(1)NaOH水溶液，加热水溶液，加热卤代烃，酯类的水解反应。卤代烃，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。(3)浓浓H2SO4，加热，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。醇消去、酯化、苯环的硝化等。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。酚类的取代反应。(5)O2/Cu 醇的氧化反应。醇的氧化反应。(6)新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。(7)稀稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等。酯的水解、淀粉的水解等。(8)H2、催化剂催化剂烯烃烯烃(炔烃炔烃)的加成反应，的加成反应，芳香烃的加成反应，芳香烃的加成反应，醛的加成反应等。醛的加成反应等。1中茶公司是世界中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的强之一中粮集团成员企业，是中国领先的解析：解析：从从AB转化可知，转化可知，A中含有羧基且其分子式为中含有羧基且其分子式为C9H8O3；多元化茶叶产品和服务供应商。物质多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳是从茶叶中提取出的芳比较比较A和和C的分子式可知反应的分子式可知反应为加成反应，则为加成反应，则A中含有碳中含有碳香族化合物，香族化合物，A分子中苯环上有分子中苯环上有2个取代基，个取代基，均不含支链且处于均不含支链且处于碳双键，因碳双键，因A能够与能够与3发生显色反应，故含有酚羟基，又发生显色反应，故含有酚羟基，又苯环的对位，遇苯环的对位，遇FeCl3FeCl溶液能发生显色反应。溶液能发生显色反应。F分子中除了分子中除了2个个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下：苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下：因因 为为A的的 侧侧 链链 不不 含含 有有 支支 链链，所所 以以A的的 结结 构构 为为。请回答下列问题：请回答下列问题：羟基、羧基羟基、羧基，1 mol A与足量溴水反与足量溴水反(1)A中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_应最多可以消耗应最多可以消耗_ mol Br3 2。解析：解析：从从AB转化可知，转化可知，A中含有羧基且其分子式为中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较比较A和和C的分子式可知反应的分子式可知反应为加成反应，则为加成反应，则A中含有碳中含有碳碳双键，因碳双键，因A能够与能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又发生显色反应，故含有酚羟基，又 填序号填序号)。(2)反应中属于加成反应的有反应中属于加成反应的有_(因因 为为A的的 侧侧 链链 不不 含含 有有 支支 链链，所所 以以A的的 结结 构构 为为(3)C的结构简式为的结构简式为_，。F的结构简式为的结构简式为 。解析：解析：从从AB转化可知，转化可知，A中含有羧基且其分子式为中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较比较A和和C的分子式可知反应的分子式可知反应为加成反应，则为加成反应，则A中含有碳中含有碳碳双键，因碳双键，因A能够与能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又发生显色反应，故含有酚羟基，又因因 为为A的的 侧侧 链链 不不 含含 有有 支支 链链，所所 以以A的的 结结 构构 为为(4)AB的化学方程式是的化学方程式是 。_。2已知两个醛分子在已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，溶液作用下可以发生加成反应，解析：解析：通过反应的条件和信息可知：通过反应的条件和信息可知：A为为C2H5OH，B为为CH3CHO，生成一种羟基醛：生成一种羟基醛：C为苯甲醇为苯甲醇()，D 为苯甲醛为苯甲醛()，肉桂醛肉桂醛F(分子式为分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的 E为为 ，F为为 。根据以上分析可得根据以上分析可得F的结构简式，的结构简式，E中含有羟基、醛基官能团。中含有羟基、醛基官能团。已知：反应为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水已知：反应为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应。反应为碱性条件下醛醛加成反应，请回答：的反应。反应为碱性条件下醛醛加成反应，请回答：(1)肉桂醛肉桂醛F的结构简式为的结构简式为_。E中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_。解析：解析：通过反应的条件和信息可知：通过反应的条件和信息可知：A为为C2H5OH，B为为CH3CHO，C为苯甲醇为苯甲醇()，D 为苯甲醛为苯甲醛()，E为为 ，F为为 。(2)写出下列转化的化学方程式：写出下列转化的化学方程式：反应反应为乙醇的催化氧化反应，反应的方程式为为乙醇的催化氧化反应，反应的方程式为2C2H5OH_。Cu 22CH3CHO2H2O；反应反应为氯代烃的取代反应，为氯代烃的取代反应，反应反应O_。的方程式为的方程式为 写出有关反应的类型：写出有关反应的类型：_，_。解析：解析：通过反应的条件和信息可知：通过反应的条件和信息可知：A为为C2H5OH，B为为CH3CHO，C为苯甲醇为苯甲醇()，D 为苯甲醛为苯甲醛()，E为为 ，F为为 。苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合(3)符合下列要求的符合下列要求的E物质的同分异构体有物质的同分异构体有_种种(苯环苯环条件的同分异构体有条件的同分异构体有3种，分别为种，分别为 上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类)。方法技巧方法技巧 有机合成中官能团的保护方法有机合成中官能团的保护方法 1.有机合成中酚羟基的保护有机合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。2.有机合成中醛基的保护有机合成中醛基的保护 醛与醇反应生成缩醛：醛与醇反应生成缩醛：RCHO2ROH H2O，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。三级训练三级训练节节过关节节过关 1卤代烃能发生下列反应：卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是下列有机物可以合成环丙烷的是 ()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br 解析：解析：根据信息可知：根据信息可知：BrCH2CH2CH2Br与钠反应可生与钠反应可生成成 。答案：答案：C 2下列反应中，引入羟基官能团的是下列反应中，引入羟基官能团的是()ACH2=CH2Br2CH2BrCH2Br H2OBCH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 一定条件一定条件CnCH2=CH2CH2CH2 醇醇DCH3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBrH2O 解析：解析：引入羟基的方法：引入羟基的方法：烯烃与水的加成；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；卤代烃的水解；酯的水解；酯的水解；醛的还原，故选醛的还原，故选B。答案：答案：B 3下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是的是 ()ACH3CH(OH)CH2CHO BCH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3 CCH3CH=CHCHO DHOCH2COCH2CHO 解析：解析：对照题给物质的官能团及官能团的性质可知，选项对照题给物质的官能团及官能团的性质可知，选项A 中中的有机物能发生酯化、还原、加成和消去反应；的有机物能发生酯化、还原、加成和消去反应；B中有机物可发中有机物可发生酯化、氧化和消去反应，不能发生加成和还原反应；生酯化、氧化和消去反应，不能发生加成和还原反应；C中有机中有机物能发生加成、氧化、还原等反应，不能发生酯化和消去反应；物能发生加成、氧化、还原等反应，不能发生酯化和消去反应；D中有机物不能发生消去反应。中有机物不能发生消去反应。答案：答案：A 4 以溴乙烷为原料制备以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，二溴乙烷，下列方案中最合理的是下列方案中最合理的是()NaOH溶液溶液浓硫酸浓硫酸ACH3CH2Br CH3CH2OH 170 Br2CH2=CH2 CH2BrCH2Br Br2BCH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液醇溶液HBrBr2CCH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇溶液醇溶液Br2DCH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br 解析 解析：解析：题干中强调的是最合理的方案，题干中强调的是最合理的方案，A项与项与D项相比，步骤项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反反应应等等副副反反应应；B项项步步骤骤最最少少，但但取取代代反反应应不不会会停停留留在在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，浪费原料；阶段，副产物多，分离困难，浪费原料；C项比项比D项多一步取代反应，项多一步取代反应，显然不合理；显然不合理；D项相对步骤少，项相对步骤少，操作简单，操作简单，副产物少，较合理。副产物少，较合理。答案：答案：D 返回 5由环己烷可制备由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反解析：解析：根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步应应(其中所有无机反应物都已略去其中所有无机反应物都已略去)。反应类型及各物质转化如下：反应类型及各物质转化如下：其中有其中有3步属于取代反应，步属于取代反应，2步属于消去反应，步属于消去反应，3步属于加成反应。步属于加成反应。(1)反应反应_和和_属于取代反应。属于取代反应。(2)化合物的结构简式是：化合物的结构简式是：B_，C_。浓浓NaOH，醇，加热，醇，加热。(3)反应所需的试剂和条件是反应所需的试剂和条件是_ “课时跟踪检测”见“课时跟踪检测(十六)”(单击进入电子文档)
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