高中化学选修知识点总结烃和卤代烃

C Hn 2nC H2 224444444 233 22 22 2 233 243343 3 23 222 2 2 2222 2 23 32 23 22 2 2催化剂3 2第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃烯烃炔烃通式n 2n2(n1)C H (n2)n 2n2(n2)代表物结构特点CH4 全部单键；饱和链烃；含碳碳双键；不饱和链 含碳碳三键；不饱和链 烃；平面形分子，键角 烃；直线形分子，键角正四面体结构120180取代反应光照，卤代化加成反应能与 H 、X 、HX、H O、HCN 等发生加成反应学性质氧化反应加聚反应燃烧火焰较明亮不与酸性 KMnO 溶液 反应不能发生燃烧火焰明亮带黑烟酸性 KMnO 溶液褪色能发生燃烧火焰明亮，带浓黑烟酸性 KMnO 溶液褪色能发生鉴别溴水不褪色；酸性 KMnO 溶液不褪色溴水褪色；酸性 KMnO 溶液褪色2.物理性质（1） 状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、 固态。（2） 沸点：碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。3、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO ）等一般不起反应。 化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。CH （g）+2O （g） CO （g）+2H O（l）4 2 2 2取代反应：（注意：条件为光照）第一步：CH +ClCH Cl+HCl 第二步：CH Cl+ ClCH Cl +HCl第三步：CH Cl + Cl CHCl +HCl 第四步：CHCl +Cl CCl +HCl 常温下，只有 CH Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 俗称氯仿，CCl 又叫四氯化碳光照再如：CH CH Cl CH CH ClHCl（2）乙烯加成反应与卤素单质 Br 加成 ：CH CH Br CH BrCH Br催化剂与 H 加成：CH CH H CH CH与卤化氢加成：CH CH HXCH CH X与水加成 ：CH CH H O 氧化反应CH CH OH（工业制乙醇的方法）常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。点燃2 2 22 2n 2n22易燃烧 ：CH CH 3O 2CO +2H O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边）催化剂例如： n CH CH 2 2（3）烯烃的顺反异构顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。二烯烃的加成反应（4）分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式 C H 表示。2(n3，且为正整数)单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3丁二烯是最重要的代表物，其与溴 按 11 发生加成反应时有两种情况：1，2加成1，4加成（5）乙炔的化学性质与乙烯相似Br Br 实验室制法：反应原理：CaC 2H OCa(OH) C H 2 2 2 2 2收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)6 6n 2n6三、苯及其同系物 1苯的物理性质2. 苯的结构（1） 分子式：C H ，结构简式： 或 。（2） 成键特点：6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键。（3） 空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C H （n6）。 （2）化学性质（以甲苯为例）5 1145 11433 2总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代 5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO 溶液褪色。4苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？苯因萃取溴水中的 Br 而使溴水褪色，而乙烯与 Br 发生加成而使溴水褪色，二者褪色2 2的原理不相同。四、烃的来源及应用直馏汽油与裂化汽油的区别直馏汽油方法 石油经常压分馏制得成分 含 C C 的烷烃、环烷烃、芳香烃等 可作溴的萃取剂，能跟酸性 KMnO 溶液差异反应五、卤代烃裂化汽油重油经热裂化和催化裂化制得 含 C C 的烷、烯、二烯烃等能使溴水、酸性 KMnO 溶液褪色1卤代烃的结构特点： 2物理性质性质卤素原子是卤代烃的官能团。分子中 CX 键易断裂。 递变规律状态溶解性常温下，大多数卤代烃为液体或固体(CH Cl 为气体) 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂3.卤代烃的化学性质（以 CH CH Br 为例）3 23 23 22 222233 23333（1）取代反应 （也叫作“水解反应”） 条件：强碱的水溶液，加热水化学方程式为：CH CH BrNaOH CH CH OHNaBr （2）消去反应 条件：强碱的醇溶液，加热乙醇化学方程式为：CH CH BrNaOH CH CHNaBrH O能发生消去反应的要求是：卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢 4检验卤代烃中卤素原子的方法（X 表示卤素原子）（1）实验原理NaOHRXH O ROHHX； HXNaOH=NaXH O；HNO NaOH=NaNO H O； AgNO NaX=AgXNaNO 。（2）实验步骤：取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸；冷 却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色 （白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子（3）实验说明： 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 加入稀 HNO 酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO 反应 干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。