化学第一轮复习《来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,1了解乙烯和苯的主要性质。 2了解乙烯和苯的结构。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的作用。 4初步了解有机基本反应类型,正确认识有机反应的特殊性。,1要善于以点带面,通过乙烯、苯、甲苯这些代表物的结构和性质,推出烯烃、苯及苯的同系物等烃的性质。充分运用“结构”决定“性质”这一化学基本原理,理解碳碳单键、双键、苯环中的碳碳键所体现出来的特点,从而掌握各类烃的性质。 2要善于用对比的方法。本专题内容是围绕乙烯、苯展开的,这两种物质在分子结构、性质上都有异同点,可用对比的方法学习。,一、乙烯 1乙烯的分子组成和结构 (1)乙烯的分子式为_,电子式为_,结构式为_,结构简式为_。 (2)乙烯分子为_结构,碳原子间以_相结合,其中有一个键_。 2乙烯的物理性质 乙烯为_色_气味的气体,_溶于水,易溶于有机溶剂,密度比空气_。,3乙烯的化学性质 (1)乙烯分子中_的存在,使乙烯的化学性质_。 (2)乙烯在空气中燃烧,火焰_且伴有_,反应的化学方程式为_。 (3)写出乙烯与Br2、H2、HCl、H2O等反应的化学方程式:_;_;_;_。 4加成反应是有机物分子中_的碳原子与其他原子或原子团_生成其他物质的反应。 5用途:乙烯是一种重要的_原料,还是一种植物生长_。,二、苯 1分子组成与结构 分子式_,结构式:_,简写为_或_。 苯分子中的所有原子都位于_内,6个碳原子形成一个_。碳原子之间的键是一种介于_之间的一种独特的键,碳原子之间的共价键都_。 2物理性质 苯是_色_气味的_体,_毒,_溶于水,密度比水_。,3化学性质 (1)苯在空气中燃烧发出_的火焰,伴有_。反应的化学方程式为_。 (2)写出苯与溴、浓硝酸发生取代反应的化学方程式_、_。 (3)写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式_。 4苯的用途 (1)重要的_。 (2)常用做溶剂。,答案:,1某高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车发生侧翻,罐内15 t苯泄入路边300m长的水渠,造成严重危险,许多新闻媒体进行了连续报道,以下报道中有科学性错误的是() A由于大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染 B由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸,C可以采取抽吸水渠中上层液体的方法,达到部分清除泄漏物的目的 D处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的方法来清除泄漏物 答案:A,2拟除虫菊酯是一类高效、低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下: 下列对该化合物叙述正确的是() A属于芳香烃 B属于卤代烃 C在酸性条件下不水解 D在一定条件下可以发生加成反应 答案:D,3苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是:苯不能使KMnO4(H)溶液褪色;苯中碳碳键的键长均相等;苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是() AB C D 答案:C,4下列分子中所有原子都在同一平面的是() A甲烷 B乙烯 C丙烯(CH3CHCH2) D氨气 答案:B,51 mol乙烯与氯气完全加成,再与氯气彻底取代,两个过程共用氯气() A1 molB4 molC5 molD6 mol 答案:C,6下列反应属于加成反应的是() AC3H8Cl2C3H7ClHCl B2FeCl2Cl2=2FeCl3 CCH2CH2H2OCH3CH2OH DCH3CH2OHCH2CH2H2O 答案:C,7汽油不仅是最重要的燃料,而且是重要的化工原料,它既可以裂解得到气态化工原料如乙烯等,还可以在催化剂催化作用下改变烃分子结构,由链烃变成芳香烃,如乙烷变成苯,这个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系,写出相应的化学方程式,并注明反应类型。,(1)_,_。 (2)_,_。 (3)_,_。 答案:(1)C2H4Cl2C2H4Cl加成反应,8(2009苏北十校模拟)磺胺类药物,常用于肠道抗菌感染的治疗,工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺。(转化关系中H2O、HCl、CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成),(1)反应的反应类型是_反应。 (2)分析上述反应过程中所提供的有关信息,写出C的结构简式:_。 (3)写出DE的化学方程式:_。,1.乙烯的物理性质:乙烯通常是没有颜色的气体,稍有气味,密度是1.25 g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。 2乙烯的化学性质:与分子中只含碳碳单键的烷烃相比,乙烯分子中碳碳双键的存在,使乙稀与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均能发生化学反应,表现出较活泼的化学性质。,(1)乙烯的氧化反应: 乙烯的燃烧:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有少量黑烟,生成CO2和H2O,同时放出大量的热。 C2H43O2 2CO22H2O 乙烯在燃烧时,火焰要比甲烷明亮,并有黑烟,这是因为乙烯中碳元素的质量分数(85.7%)比甲烷中碳元素的质量分数(75%)高,燃烧时碳并没有完全被氧化,本身被烧成炽热状态,所以乙烯的火焰明亮。又由于一部分碳没有完全燃烧呈游离态,所以有黑烟冒出。,乙烯与强氧化剂的反应:乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾被乙烯还原成无色的溶液。利用该反应可以鉴别甲烷(或其他烷烃气体)和乙烯(或其他烯烃)。 (2)乙烯的加成反应: 科学实验证明:乙烯使溴水褪色的实质是乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在断裂的两个碳原子上。,像乙烯与溴水的反应这样:有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。此反应也可用于鉴别甲烷(或其他烷烃)和乙烯(或其他烯烃)。 若除去甲烷中的乙烯气体,选用的试剂应该是溴水,而不能是高锰酸钾溶液。,案例精析 【例1】由乙烯推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质正确的是() A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B能在空气中燃烧 C能使溴水褪色 D与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物,解析由于丙烯与乙烯组成相似,都能在空气中燃料,故B正确;由于丙烯中也含有碳碳双键,故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确,A错误;由于CH2CHCH3与HCl在一定条件下加成,氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应有两种可能,分别为:ClCH2CH2CH3和 ,他们互为同分异构体,但不是同一物质。故D不正确。 答案BC,把m mol C2H4和n mol氢气混合于密闭容器中,在适当的条件下生成了p mol C2H6,若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水,则需氧气() A3.5 p mol B(3 mn/2)mol C(3 mn)mol D(3 mn/23p)mol 解析:本题由于不知道C2H4和氢气哪种物质有剩余,故无法确定产物的成分,若讨论计算,显然很麻烦。若从质量守恒的角度来分析,则比较简单:由于C、H元素反应前后守恒,故直接根据开始时的数据计算即可。 答案:B,1.苯及其同系物化学性质的区别 (1)甲基对苯环的影响 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成 ,甲苯与浓HNO3、浓H2SO4在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。,苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同:,(2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,用此法可鉴别苯和苯的同系物。 2含苯环化合物同分异构体的书写 (1)苯的氯化物 苯的一氯代物只有1种: 。 苯的二氯代物有3种:,3苯的同系物及其氯代物 (1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体。 (2)分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种: (3)甲苯的一氯化物的同分异构体有4种:,特别提醒 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 ,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。,【例2】已知:RNO2 RNH2;苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:,(1)A是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液本;A转化为B的化学方程式是_。 (2)图中“苯EF”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式:_。 (3)在“ ”中的反应中属于取代反应的是_,属于加成反应的是_(填字母)。,(4)B在苯环上的二氯代物有_种同分异构体; 的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。,人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实中的() A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种 (2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。 答案:(1)AD(2)介于单、双键之间独特的键,1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x ”的值,此值越大,耗氧量越多。 2等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值,此值越大,耗氧量越多。 规律:y/x越小,即含碳量越大,烃燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓。,3若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为12,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 5气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。,当H2O为气态时(T100C),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况: 当y4时,V0,反应后气体总体积不变;常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔。 当y4时,V 1,反应后气体总体积增大; 当y4时,V1 ,反应后气体总体积减小。 说明:应用烃的燃烧规律可以确定烃的分子式或烃的分子组成,同时应注意条件,如“等物质的量”“等质量”“温度大于100C”等。,案例精析 【例3】(2007济南)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物: (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_; (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_; (3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是_,生成水最多的是_; (4)在120、1.01105Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是_。,答案(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4、C2H4,两种气态烃组成的混合气体共0.1 mol,完全燃烧后得3.58 L(标准状况)CO2和3.6 g H2O,下列说法正确的是() A一定有乙烯 B一定有甲烷 C一定没有甲烷 D一定没有乙烷 答案:B,【例1】1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 gcm3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。,填写下列空白: (1)写出制备1,2二溴乙烷的两个化学方程式:_,_。 (2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象:_。,(3)容器c中NaOH溶液的作用是:_。 (4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下多很多。如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因:_。 解析d若堵塞,c也不通,a中的气体进入b,b内压强增大,导致玻璃管中的水柱上升,甚至溢出;温度没有迅速达到170会发生副反应,若是乙烯通过液溴速度过快会来不及反应。,答案(1)CH3CH2OH CH2CH2H2O CH2CH2Br2CH2BrCH2Br (2)b中水面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出 (3)除去乙烯中带出的酸性气体(或除去CO2、SO2) (4)乙烯通过液溴速度过快 实验过程中,乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速升到170(答“控温不当”亦可),某化学课外小组用下图装置制取溴苯。,先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式_。 (2)观察到A中的现象是_。 (3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是_,写出有关的化学方程式_。 (4)C中盛放CCl4的作用是_。,(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_,现象是_。 答案:(1)C6H6Br2 C6H5BrHBr (2)反应液微沸,有红棕色气体充满A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 或2Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液溶液变红色,请同学们认真完成课后强化作业,
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