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第1讲重要的烃煤、石油和天然气的综合应用,【2019备考】 最新考纲：1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。,考点一常见烃的结构与性质 (频数：难度：),1.有机化合物和烃,(1)有机化合物：含有_的化合物。 (2)烃 定义：仅含有_两种元素的化合物。 代表物：甲烷、乙烯、苯分别是_ 、 _和_的代表物。,碳元素,碳、氢,烷烃,烯烃,芳香烃,2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较,CH4,CH2=CH2,碳氢单键,碳碳双键,碳碳单,键与碳碳双键,正四面体形,平面形,平面形,3.三种烃的化学性质,(1)甲烷(CH4),稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 燃烧反应：化学方程式为_(产生淡蓝色火焰)。 取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_ _，继续反应依次又生成了_。,一般烃难溶于水，碳原子数小于4的烃常温下为气体，液态烃比水的密度小。,CH4,CH2Cl2、CHCl3、CCl4,(2)乙烯(CH2=CH2),完成下列方程式： 燃烧反应：_。(火焰明亮且伴有黑烟),(3)苯(C6H6),完成下列方程式： 燃烧反应 _。(火焰明亮，带浓烟),取代反应： 苯与液溴的取代反应： _； 苯的硝化反应： _。 加成反应： 一定条件下与H2加成： _。,4.烷烃,(1)烷烃的结构与性质,(2)烷烃的习惯命名法 当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：当n10时，用汉字数字表示。 当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。 如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。,制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。 乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。,1.判断(RJ必修2P727改编),(1)甲烷与氯水光照时发生取代反应() (2)乙烯通入溴水发生加成反应() (3)苯与溴水混合发生取代反应() (4)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应() 答案(1)(2)(3)(4),2.(溯源题)(2017北京理综，6)古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是(),解析本题考查生活中常见物质的主要成分。A.瓷器主要成分属于硅酸盐，属于无机物；B.丝绸主要成分为蛋白质，属于有机物；C.茶叶中的主要成分有咖啡因、糖类等，属于有机物；D.中草药成分较为复杂，主要成分为有机物。 答案A 探源：本题是对RJ必修2 P56、59有机物概述的考查。,3.(溯源题)判断下列说法是否正确,(1)乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色，是乙烯被还原的缘故。() (2017北京理综，8C改编) (2)丙烯和丙烷均能发生加成反应() (2016课标全国，8D) (3)由乙烯生成乙醇属于加成反应() (2016课标全国，9B),(4)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应() (2016课标全国，8A) (5)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料() (2016课标全国，8B) 答案(1)(2)(3)(4)(5) 探源：本高考题组源于教材P61、P68对烷烃的取代反应烯烃的加成反应及乙烯的用途进行了考查。,题组一有机化合物的通性 1.(2016兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是(),A.仅由碳、氢两种元素组成B.仅由碳、氢、氧三种元素组成 C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳D.熔点低而且难溶于水 解析烃都是有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)不属于有机物，B错误；单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它们均不属于有机物，C错误。 答案A,2.下列关于有机物的说法中正确的是(),A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C.所有的有机化合物都很容易燃烧 D.有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一 答案D,题组二几种重要烃的结构与性质 3.(2017德州模拟)某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是(),A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同 B.1 mol该有机物能与H2发生反应，消耗H2 4 mol C.一定条件下，能发生加聚反应 D.1 mol该有机物能与Br2发生反应，消耗Br2 4 mol,解析该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项正确；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol该有机物能与H2发生反应，消耗H2 4 mol，B项正确；该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应，还可以与Br2发生取代反应消耗的溴大于4 mol，D项错误。 答案D,答案C,解析A.碳碳单键可以旋转，X分子中的苯环和碳碳双键所在平面不一定共面，故A错误；B.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能发生加成反应，故B错误；C.X、Y、Z的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，X的二氯代物有14种，Y的二氯代物有3种，二氯代物的同分异构体数目不相同，故C正确；D.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴的四氯化碳溶液退色，故D错误；故选C。 答案C,【练后反思】 轻松突破取代反应、加成反应,(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。,考点二同系物和同分异构体 (频数：难度：),1.有机物中碳原子的成键特征,(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成_键； (2)碳原子不仅可以形成_键，还可以形成_键或_键； (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳_，碳链或碳_上还可以连有_。,共价,单,双,三,环,环,支链,2.同系物,(1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物：分子式都符合_(n1)，如CH4、CH3CH3、 互为同系物。 (3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。,3.同分异构体,(1)具有相同的分子式，但具有不同_的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 _烷、_烷、_烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有_种；戊烷的同分异构体有_种。,结构,一个或若干个CH2,CnH2n2,结构,甲,乙,丙,2,3,4.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例),1.(RJ必修2P658改编)判断下列说法的正误,(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质() (2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质() (3)正丁烷和正戊烷互为同系物() (4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同() 答案(1)(2)(3)(4),2.(溯源题)(2017江苏化学，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(),A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中含有 CC，b中苯环上的CH3及醇OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2生成Cu2O砖红色沉淀，错误。 答案C,3.(溯源题)判断下列说法是否正确,答案(1)(2)(3)(4) 探源：本高考题组源于教材RJ必修2 P63、64，考查了同分异构体的书写及同系物的概念。,题组一同系物的理解与判断 1.(2017四川成都石室中学摸底)下列说法正确的是(),A.乙二醇与丙三醇互为同系物B.乙烯和丙烯具有相似的化学性质 C.淀粉和纤维素属于同分异构体D.乙酸与甲酸甲酯均易溶于水 解析乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同，不互为同系物，A项错误；乙烯和丙烯互为同系物，均含碳碳双键，故化学性质相似，B项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但因n的值不同，则二者不是同分异构体，C项错误；酯类难溶于水，D项错误。 答案B,2.丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述正确的是(),A在常温下，C4H10是液体B正丁烷与异丁烷互为同系物 C正丁烷与异丁烷的沸点不同DC4H10进行一氯取代后生成两种产物,答案C,【练后归纳】 同系物的特点,题组二有序突破同分异构体的数目判断 3.(2017深圳模拟)分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有(),A.3种B.4种 C.5种D.6种 解析不能与溴水发生反应，说明该有机物为苯的同系物，该物质为甲苯，在一定条件下与H2完全加成生成甲基环己烷，甲基环己烷分子中有5种氢原子，一氯代物有5种。 答案C,解析C4H10即丁烷，只有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，故A错误；C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C4H8O属于醛类的同分异构体有2种，故C错误；环状结构上的一溴取代物有4种，甲基上的一溴取代物有1种，则共有5种一溴代物，故D正确。 答案D,5.(2016宁夏银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(),A.13种B.14种 C.15种D.16种 解析分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。 答案D,考点三化石燃料的综合利用 (频数：难度：),1.煤的综合利用,(1)煤的组成,(2)煤的加工,3.天然气的综合利用,(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是_。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为_。,4.三大合成材料,(1)三大合成材料是指_。 (2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：_，单体为 _，链节为_，聚合度为_。,甲烷,塑料、合成橡胶和合成纤维,CH2=CH2,CH2CH2,n,1.(RJ必修2P1022、3改编)判断下列说法的正误,(1)煤的干馏属于物理变化() (2)石油的分馏属于化学变化() (3)石油裂化的目的是把直链烃转化为芳香烃() (4)乙烯聚合使短链烃变成长链烃() 答案(1)(2)(3)(4),2.(溯源题)(2017课标全国，7)化学与生活密切相关。下列说法错误的是(),A.PM 2.5是指粒径不大于2.5 m的可吸入悬浮颗粒物 B.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染 C.燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放 D.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料,解析A项，PM 2.5是指粒径小于或等于2.5微米的颗粒物，正确；B项，绿色化学就是要从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，正确；C项，煤燃烧可生成二氧化硫和二氧化碳等产物，加入的CaO可与SO2反应生成CaSO3，进一步被氧气氧化为CaSO4，从而减少SO2的排放量，减少酸雨的形成，但CaO与CO2 反应生成的CaCO3 在高温下又会分解为CaO ，故不能吸收CO2 ，不能减少温室气体的排放量，错误；D项，天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，燃烧产物为CO2 和H2O ，对环境无污染，所以这两类燃料均是清洁燃料，正确。 答案C,3.(溯源题)判断下列说法的正误,(1)聚氯乙烯分子中含碳碳双键() (2015福建理综，7) (2)石油裂解制丙烯不属于取代反应() (2015海南化学，9B) (3)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气() (2012上海化学，2C) (4)天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保() (2013江苏化学，10) 答案(1)(2)(3)(4) 探源：本高考题组源于RJ必修2 P95“煤、石油、天然气的综合利用”，对石油的成分和裂化的反应类型，天然气的成分以及煤的干馏进行了考查。,题组一化石燃料的性质与用途 1.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(),A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C.天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 答案C,2.化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(),A.乙烯可作为水果的催熟剂 B.煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品 C.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 D.海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧 解析乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，B项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。 答案B,【反思归纳】 化学中的“三馏”、“两裂”比较,(1)化学中的“三馏”：,(2)化学中的“两裂”：,拓展,萃取溴水中的溴_(填“能”或“不能”)用裂化汽油。,不能,答案C,4(2017吴忠模拟)某高聚物可表示为,答案C,热点说明：同分异构体是指化合物具有相同分子式，但具有不同结构。有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类，在高考中主要考察学生对构造异构的理解与认识，主要体现在有机物的碳链异构、官能团的位置和类型异构，以及判断符合题目要求的同分异构体数目。全国理综卷“有机物同分异构体的数目判断及书写”为必定考查的知识点，且有一定的难度，学生除了掌握有机物的基本结构知识点外，还须有一定的方法和技巧。,1.同分异构体的书写规律,(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：,(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团),(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。,2.同分异构体数目的判断方法,(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； 4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。,(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,由结构要求的同分异构体数目判断,模型解题,1(2017安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有(),A6种 B8种 C7种 D10种,解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol，12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个CH3，最多有8种同分异构体，分别是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B项正确。 答案B,2.(2017湖北七市联考)下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是(),A.C4H10O B.C4H10 C.C3H6O D.C4H7Cl 解析C4H10O可能是醇也可能是醚，若是醇，C4H10O的同分异构体有4种，若为醚，C4H10O的同分异构体有3种，共7种；C4H10是丁烷，同分异构体有2种；含单官能团的C3H6O是醛、酮或环状化合物，有4种；C4H7Cl含单官能团的同分异构体是环烷烃的一氯代物，有4种。 答案A,答案(1)6(2)6(3)17,有性质要求的同分异构体数目判断,答案C,5.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(),A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。 答案B,6.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(),A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。 答案B,试题分析,考查意图：本题是关于有机化合物基本概念的问题，主要考查的是必考内容中基本有机化合物的命名、反应类型、同分异构体以及日常生活中有机高分子化合物的概念及应用。考查了学生接受、吸收、整合化学信息的能力，对中学化学基础知识能正确复述、再现、辨认，并能融会贯通的能力，本题难度较易，难度系数0.70。,解题思路：A项，2甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故C4H9Cl共有4种同分异构体，错误；D项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。 正确答案：B,真题演练,解析A项，分子式为C6H6，不饱和度为4，除题给3种外，还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种，固定在双键碳上有3种)，p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H，四边形边和对角线)，错误；C项，苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，苯环及其所连原子共平面(平面正六边形)，d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。 答案D,2.(2017课标全国，10)下列由实验得出的结论正确的是(),解析B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。 答案A,3.(2016课标全国，10)已知异丙苯的结构简式如右，下列说法错误的是(),A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。 答案C,4.(2016课标全国，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(),A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。 答案B,5.(2016课标全国，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(),A.7种 B.8种C.9种 D.10种 解析根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样由正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。 答案C,揭秘：化学与社会、生活密切相关，因此高考常以社会热点事件涉及的新物质、新材料进行试题命制。 以近几年考查情况看，高考对同分异构体的考查方式主要有两种，一种是给出一种有机物，然后判断该有机物的同分异构体数目；另一种是每个选项均给出一种有机物，要求选出同分异构体数目最多(或最少)的选项。,
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