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第3节烃的含氧衍生物,考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们的相互转化。(宏观辨识与微观探析) 2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。(科学探究与创新意识) 3.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重要应用以及合成方法。(证据推理与模型认知),考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,醇、酚 1.醇、酚的定义 (1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为。 (2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。 “酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与_直接相连。 酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 也属于酚。,烃基,苯环侧链,CnH2n+1OH(n1),直接,苯环,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.醇和苯酚的物理性质 (1)醇的物理性质变化规律:,升高,高于,易溶于,减小,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)苯酚的物理性质:,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.醇的分类 醇类,丙三醇,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.几种常见的醇,甘油,CH3OH,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,5.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 分子发生反应的部位及反应类型如下:,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,6.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。,活泼,活泼,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,紫,粉红,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,7.苯、甲苯、苯酚性质的比较,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,自主练习 1.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?如何除去苯中的苯酚,能否用溴水?,提示 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。 除去苯中的苯酚,应加入NaOH溶液反应后再分液,不能用溴水,因三溴苯酚在苯中可溶。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.(2019湖北汉川模拟)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是(),答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.白藜芦醇是多酚类化合物, 广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列不能与白藜芦醇反应的是() A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向1醇类的性质 例1有下列几种醇,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(1)其中能被催化氧化生成醛的是(填编号,下同),能被催化氧化,但不是生成醛的是,不能被催化氧化的是。 (2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是,能生成三种烯烃的是,不能发生消去反应的是。 (3)已知丁基(C4H9)有4种结构,则戊醇中有种醇可以被氧化为醛类。,答案 (1) (2)(3)4,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,解析 醇的催化氧化,实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基,另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子),与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的OH与连OH碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水,同时生成碳碳双键。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维建模具有CH2OH的醇可以被氧化为醛,则戊醇中有C4H9CH2OH的醇可以被氧化为醛,由于丁基(C4H9)有四种同分异构体,则戊醇中有4种醇可以被氧化为醛类。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结醇的消去反应和催化氧化反应规律 1.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的结构简式为(),答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2醇、酚的比较及同分异构体 例2下列说法正确的是() A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物,D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错警示羟基直接和苯环相连的属于酚类,羟基如果通过侧链与苯环相连,属于芳香醇。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是(),A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol最多能与3 mol Br2发生反应 D.属于醇类,可以发生消去反应,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,醛羧酸酯 1.醛类 (1)醛的定义:由烃基与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为_ (n1)。 (2)常见的醛甲醛、乙醛。 甲醛、乙醛的分子组成和结构:,醛基,CnH2nO,CH2O,HCHO,C2H4O,CH3CHO,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,甲醛、乙醛的物理性质:,气,液,刺激性,易溶于,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)醛的化学性质。 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇 醛 羧酸。 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响。 醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 35%40%的甲醛水溶液俗称;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐(用于浸制生物标本)性能等。 劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。 注意醛基只能写成CHO或 ,不能写成COH;含有醛基的常见物质有:醛类、甲酸和甲酸酯。 醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。,福尔马林,甲醛,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.酮的结构与性质 (1)通式 酮的结构简式可表示为 ; 饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n3)。 (2)化学性质 不能发生银镜反应,不能被新制的Cu(OH)2氧化。 能发生加成反应,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)丙酮 丙酮是最简单的酮,无色、有特殊气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机物。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.羧酸 (1)定义:由烃基与相连构成的有机化合物,可表示为RCOOH,官能团为,饱和一元羧酸的分子通式为_ (n1)。 (2)分类:,羧基,COOH,CnH2nO2,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)物理性质: 乙酸俗名是醋酸,是有强烈气味的体,易溶于水和乙醇。 低级饱和一元羧酸一般溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而。 (4)化学性质: 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图: 。化学性质通常有(以乙酸为例):,刺激性,液,易,降低,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,酸的通性。 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的酸性,在水溶液里的电离方程式为。,强,红,2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2,2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,酯化反应。 酸脱羟基,醇脱氢。如CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(5)其他常见羧酸的结构和性质: 甲酸(俗名蚁酸)。 甲酸既具有酸的一般性质,又具有醛的性质。在碱性条件下,甲酸可发生银镜反应,可与新制Cu(OH)2作用析出Cu2O红色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反应)。 常见高级脂肪酸。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.酯 (1)定义:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。 可简写为RCOOR,官能团为。 (2)物理性质:,难,易,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)化学性质:,注意酯水解时断裂上式中虚线所标的键; 稀硫酸只起催化作用,对平衡移动无影响; 在碱性条件下发生水解,碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,提示 含CHO的有机物,如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应。 应先检验“CHO”,并且酸化后再加入溴水检验“ ”。若先加溴水褪色,不能证明含碳碳双键,因CHO也能还原Br2。,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.(2019湖北武汉四校联考)某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是() 可以与氢气发生加成反应能使酸性KMnO4溶液褪色 能跟NaOH反应能发生酯化反应能发生加聚反应 能发生水解反应 A.B.只有C.只有D.,答案,解析,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.分子式为C5H10O2且可与NaOH反应的有机化合物有(不考虑立体异构)() A.9种B.11种C.13种D.14种,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考向1含醛基有机物的性质 例1茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是() A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,归纳总结含醛基有机物的特征反应及检验方法,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,对点演练 从甜橙的芳香油中可分离得到化合物 。现有试剂:酸性KMnO4溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制的Cu(OH)2。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有() A.B. C.D.,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考向2羧酸、酯的结构与性质 例2(2019河南南阳一中期中)下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是(),答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,归纳总结1.1 mol COOH与1 mol NaOH发生反应;1 mol Na2CO3最多与2 mol COOH发生反应放出CO2气体。 2.酯的碱性水解消耗NaOH情况分析: 酯化反应和酯在酸性条件下的水解均为可逆反应,酯在碱性条件下可完全水解是因为水解生成的酸被碱中和,导致水解彻底。 (1)1 mol酚酸酯的酯基可消耗2 mol NaOH,因其水解产物酚和酸均可与NaOH反应。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,对点演练 桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分,其结构简式分别为,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,下列关于这三种有机物的说法中,不正确的是() A.都能与Na2CO3溶液反应产生CO2 B.一定条件下,均能与乙醇发生取代反应 C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D.1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考向3酯化反应的类型 例3(2019湖北武汉一中月考)芳香化合物A(C9H9O3Br)可以发生如图所示的转化合成两种重要的高分子化合物G和H(其他产物和水已略去)。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,已知A遇氯化铁溶液变紫色,请回答下列问题: (1)B的结构简式为。 (2)D的名称是。 (3)E生成F的化学方程式为。 (4)A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的化学方程式为。 (5)H的结构简式为。 (6)B的同系物I比B的相对分子质量大14,I的同分异构体中能同时满足如下条件:分子中除苯环外,无其他环状结构;遇FeCl3溶液显紫色;能发生水解反应,共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,(6)B的同系物I比B的相对分子质量大14,则I的分子式为C8H8O3,根据可知,I的同分异构体中含有酚羟基和酯基,则其苯环上的取代基有如下几种情况:为OH、CH3、OOCH,在苯环上共10种位置关系;为OH、CH2OOCH,两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;为OH、OOCCH3,两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;为OH、COOCH3,两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。故共有19种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为 。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,对点演练 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢; 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8; E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)由B生成C的化学方程式为。 (3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为。 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48b.58c.76d.122,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。 a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.核磁共振仪,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度为10 00017258,答案选b。 (5)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考向4多官能团有机物性质的推断 例4(2019江苏海安高级中学月考)X是某药物的中间体,其结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是 () A.每个X分子中含有5个手性碳原子 B.一定条件下,X能与乙醇发生酯化反应 C.一定条件下,X不能发生消去反应 D.X既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应,答案,解析,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,思维建模三步法推断多官能团有机物性质,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。 凡是含有CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。 含有OH(如醇、酚类)的一般都能与含有COOH的物质发生酯化反应。,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,(2)有机物官能团消耗NaOH的量的分析方法,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,(3)官能团之间的演变关系,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,对点演练 有一种有机化合物,其结构简式如图,下列有关它的性质的叙述,正确的是() A.有弱酸性,1 mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4 mol Br2 B.在一定条件下,1 mol该物质最多能与7 mol NaOH完全反应 C.在Ni催化下,1 mol该物质可以和8 mol H2发生加成反应 D.它能发生水解反应,水解后只能生成两种产物,答案,解析,2,3,1,1,2,3,1.(2018湖南岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是() A.不能发生消去反应B.能氧化为酮 C.能与Na反应D.不能发生取代反应,答案,解析,1,2,3,2.(2019河南郑州二模)齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是 () A.齐墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色 B.齐墩果酸能和NaHCO3溶液反应产生气体 C.齐墩果酸分子间能形成酯 D.齐墩果酸能发生加成反应、取代反应、水解反应,答案,解析,1,2,3,3.(2019贵州贵阳月考)某课题组的研究人员用有机物A、D为主要原料,合成高分子化合物F的流程如图所示:,已知:A属于烃类化合物,在相同条件下,A相对于H2的密度为13。 D的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液不发生显色反应。,1,2,3,请回答以下问题: (1)A的结构简式为。 (2)反应的反应类型为,B中所含官能团的名称为。 (3)反应的化学方程式是。 (4)D的核磁共振氢谱有组峰,峰面积(峰高)之比为; D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有(不含D)种。 (5)反应的化学方程式是。,1,2,3,1,2,3,1,2,3,
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