高中化学研究有机化合物一般步骤和方法

会计学1高中化学研究有机化合物一般步骤和方高中化学研究有机化合物一般步骤和方法法现有四种混合液：现有四种混合液：1.1.花生油和水花生油和水 2.2.乙醇和丁醇乙醇和丁醇 3.3.溴化钠和单质溴的水溶液溴化钠和单质溴的水溶液4.4.苯甲酸和氯化钠，分离以上各混合液的正确苯甲酸和氯化钠，分离以上各混合液的正确方法依次是：方法依次是：A A、分液、萃取、蒸馏、重结晶、分液、萃取、蒸馏、重结晶B B、萃取、蒸馏、重结晶、分液、萃取、蒸馏、重结晶、分液C C、分液、蒸馏、萃取、重结晶、分液、蒸馏、萃取、重结晶D D、蒸馏、萃取、重结晶、分液、蒸馏、萃取、重结晶、分液第1页/共30页有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）一、研究有机化合物的一般步骤一、研究有机化合物的一般步骤分离分离 提纯提纯确定实验式确定实验式元素元素分析分析确定分子式确定分子式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学方法化学方法波谱分析波谱分析第2页/共30页二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。用化学方法鉴定有机物的元素组成。1.元素分析定性分析：定量分析：第3页/共30页第4页/共30页现代元素分析仪现代元素分析仪第5页/共30页第6页/共30页第7页/共30页O元素的质量分数为152.16%13.14%=34.70%则该未知物A的实验式为01.12%16.52008.1%16.1300.16%70.34N（C）N（H）N（O）=261C2H6O解：第8页/共30页第9页/共30页解：N（C）N（H）N（O）N（N）=12%5.491%20.516%5.16又已知其摩尔质量为194.1g/mol所以咖啡因的化学式为 C8H10O2N4第10页/共30页第11页/共30页解：m（C）=8.8gm（H）=5.4g6.2g2.4g+0.6g=3.0g 该有机物的分子式为100%N（C）N（H）N(O)=该有机物的实验式为又它的蒸汽与H2的相对密度是31 该有机物的相对分子质量为62CH3OC2H6O2=2.4g=0.6g该有机物含有氧元素，且m（O）=6.2g-3.0g=3.2g第12页/共30页确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（1 1）M=m/nM=m/n（2 2）M M1 1=DM=DM2 2（3 3）质谱法）质谱法第13页/共30页 2002 2002年诺贝尔化学奖获得者贡献之一发明了对年诺贝尔化学奖获得者贡献之一发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。有机物分子进行结构分析的质谱法。质谱法质谱法是现代是现代发展起来的快速、微量、精确发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量测定相对分子质量的的方法。方法。相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法原理原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，质量不同的离子在不同离子具有不同的相对质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。录为质谱图。第14页/共30页质质谱谱仪仪第15页/共30页观察课本观察课本P21P21未知物未知物A A质谱图，思考与交流：质谱图，思考与交流：1 1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2 2、如何确定未知物、如何确定未知物A A的相对分子质量？的相对分子质量？质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值的比值分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相质荷比最大的就是未知物的相对分子质量对分子质量第16页/共30页 2002 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H H的质的质荷比为荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B B第17页/共30页结构鉴定的常用方法：结构鉴定的常用方法：1.1.化学方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。的衍生物进一步确定。2.2.物理方法物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。：红外光谱、核磁共振氢谱等。H H|H CO CH|H HHC COH|H H H H|第18页/共30页1 1、红外光谱、红外光谱原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团些化学键、官能团，以确定有机物的结构。，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 第19页/共30页红外光谱红外光谱第20页/共30页未知物A的红外光谱第21页/共30页某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，其红外光谱图如，其红外光谱图如下，请写出该分子的结构简式下，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CHCH3 3对称对称CHCH2 2第22页/共30页2 2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMRHNMR）氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁。用核它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境的氢原子，因产生共振时吸收电磁波的频率不同，的氢原子，因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移，且吸收峰面积和氢原子数成正异被称为化学位移，且吸收峰面积和氢原子数成正比。因此，从比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子和它们的数目。分子中有几种不同类型的氢原子和它们的数目。第23页/共30页核磁共振氢谱核磁共振氢谱第24页/共30页第25页/共30页第26页/共30页有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离分离 提纯提纯确定实验式确定实验式C2H6O元素元素分析分析确定分子式确定分子式C2H6O测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式CH3CH2OH化学方法化学方法波谱分析波谱分析 我来总结第27页/共30页第28页/共30页第29页/共30页