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第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节第四节 有机合成有机合成一一 . .有机合成的过程有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。合物的过程。1. 定义定义:2 2、有机合成的主要任务、有机合成的主要任务: :目标化合物分子目标化合物分子骨架构建和官能团的骨架构建和官能团的转化转化。基础原料基础原料辅助原辅助原料料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合目标化合物物二二. .有机合成的过程有机合成的过程知识再现知识再现：说一说下列物质之间是如何转化的？说一说下列物质之间是如何转化的？取取代代水解水解思考与交流思考与交流讨论在有机物引入下列官能团的方法？讨论在有机物引入下列官能团的方法？1)1)引入的引入的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入卤原子的方法有哪些？引入卤原子的方法有哪些？3)3)引入的引入的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入的引入的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入的引入的- -的方法有哪些？的方法有哪些？6)6)引入引入-COO- 的方法有的方法有？3.3.官能团的引入和转化官能团的引入和转化引入的引入的C=CC=C方法方法：卤原子消去、卤原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氢部分加氢引入卤原子方法引入卤原子方法：烷基卤代、烷基卤代、C=C加卤、加卤、OH卤代卤代引入的引入的-OH-OH方方法法：卤原子水解、卤原子水解、C=C加水、加水、醛基加氢、酯基水解醛基加氢、酯基水解3.3.官能团的引入和转化官能团的引入和转化引入的引入的- -H H的方法的方法：醇的氧化醇的氧化引入引入- -的方法的方法：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解引入引入-COO-COO- 的方法有：的方法有：醇与酸的酯化反应醇与酸的酯化反应消去消去加加BrBr2 2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2BrCH2Bra.a.官能团种类变化：官能团种类变化：b.b.官能团数目变化：官能团数目变化：c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br官能团的衍变官能团的衍变：-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化碳链的增减碳链的增减(构建分子骨架构建分子骨架)增加碳链：增加碳链： 酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 聚合反应聚合反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 减少碳链：减少碳链： 水解反应：酯水解，糖类、水解反应：酯水解，糖类、 蛋白蛋白 质质 (多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反应；裂化和裂解反应；练习：以丙醛为原料合成练习：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇丙二醇 方法提升方法提升：路线设计路线设计“两对照两对照”瞄准骨架官能团瞄准骨架官能团三、逆向合成分析法三、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物可以得到目标化合物,中间体又是从更上一中间体又是从更上一步的中间体得来的步的中间体得来的,依次倒推依次倒推,最后确定最适最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图三、逆合成分析法（科里）三、逆合成分析法（科里）例如：寻找合成乙二酸例如：寻找合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯的路线及原二乙酯的路线及原料料C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线你能利用你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHOHO-H完成完成P66的学与问的学与问产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%完成完成P66的学与问的学与问结论：合成路线越多，总产率就越低结论：合成路线越多，总产率就越低四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。不存在的反应事实。1)1)+Cl2光照Cl+ HCl2)2)Cl+NaOHC2H5OH加热+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加热+2NaCl+2H2O+ 2NaOH5)5)+Br2BrBr练习：完成课后思考题的第练习：完成课后思考题的第2题题6)6)BrBr+H2BrBr催化剂7)7)BrBr加热+2NaBr+ 2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH浓硫酸加热H3CCOOOOCCH3+2H2O
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