高中化学 第三章 第四节 有机合成（第1课时）课件 新人教版选修5.ppt

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 第1课时 选修5有机化学基础 神七宇航员翟志刚的太空漫步 有机合成 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 有机合成 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 有机合成 化学是一门创造性的学科 利用一百多种化学元素 以空气 水 煤 石油 矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质 现在 化合物的种类几乎每几年翻上一番 目前已达3700多万种 有机合成 各类主要有机物的特征反应 回顾 有机合成 有机反应的基本类型 1 取代反应 甲烷 苯 醇的卤代 苯的硝化 磺化 醇与活泼金属反应 醇的分子间脱水 酯化反应 酯的水解反应等 3 氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 如 醛基的氧化 醇的催化氧化 4 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 如 烯烃 苯 醛 油脂等与氢气的加成反应 回顾 有机合成 5 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如H2O 而形成不饱和化合物的反应 如乙醇的分子内脱水 6 酯化反应 醇和含氧酸起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 7 水解反应 如 酯的水解反应 酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸 或羧酸盐 的反应 糖类物质的水解反应 蛋白质的水解反应 注意 乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8 聚合反应 由小分子生成高分子化合物的反应 又分为加聚反应和缩聚反应 如乙烯加聚生成聚乙烯 氨基酸缩聚生成蛋白质等 回顾 有机合成 一 有机合成的过程 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 1 定义 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程 2 意义 有机合成的过程 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3 有机合成的过程 有机合成的过程 4 有机合成的设计思路 有机合成的过程 6 各物质间的相互转化Cl CHCH2 nHCCHCH2 CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5 5 关键 设计合成路线 即碳骨架的构建 官能团的引入和转化 思考与交流 P65 I 官能团的引入 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤原子的方法 3 引入羟基的方法 醇类消去 卤代烃消去 三键加成 烷烃取代 烯烃或炔烃加成 醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解 烯烃水化 醛类加氢还原 氢化 酯的水解 有机合成的过程 4 引入的 CHO的方法有 醇的氧化和C C的氧化 5 引入 COOH的方法有 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化 6 有机物成环的方法有 加成法 酯化法和 消去 法 有机合成的过程 实例 官能团的引入 引入C C双键 1 某些醇的消去引入C C 2 卤代烃的消去引入C C 3 炔烃加成引入C C 有机合成的过程 引入卤原子 X 1 烃与X2取代 2 不饱和烃与HX或X2加成 3 醇与HX取代 催化剂 有机合成的过程 引入羟基 OH 1 烯烃与水的加成 2 醛 酮 与氢气加成 3 卤代烃的水解 碱性 4 酯的水解 有机合成的过程 1 官能团种类变化 CH3CH2 Br 水解 CH3CH2 OH 氧化 CH3 CHO II 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 CH3 COOH 酯化 CH3 COOCH3 有机合成的过程 2 官能团数目变化 CH3CH2 Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br CH2Br 3 官能团位置变化 CH3CH2CH2 Br 消去 CH3CH CH2 加HBr 有机合成的过程 III 官能团的消除 1 通过加成消除 C C C C C O 2 通过消去或氧化或酯化或取代等消除 OH 有机合成的过程 3 通过加成或氧化消除 CHO 4 通过消去反应或水解反应可消除 X 有机合成的过程 主要有机物之间转化关系图 有机合成的过程 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3CH2Cl CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH3COOCH2CH3 有机合成的过程