2019年高考化学二轮复习 专题十四 有机化学基础练习.doc

专题十四有机化学基础12018天津卷化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F与G的关系为(填序号)_。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。22018河北省冲刺模考肉桂酸(M)是医药、香料的中间体，实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下：已知： (R1、R2表示氢原子或烃基)R1COOR2R3CH2COOR4R2OH(R1、R3表示氢原子或烃基，R2、R4表示烃基)请回答下列问题：(1)AB的试剂和条件分别为_。(2)C的化学名称为_。E中所含官能团的名称为_。(3)H的结构简式为_。(4)IM的反应类型为_。(5)DFG的化学方程式为_。(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，任写一种核磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为_。能发生显色反应和银镜反应苯环上连有两个取代基(7)参照上述合成路线和信息，以甲烷和苯酚为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。32018南昌市高三第二次模拟H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是_，H中官能团名称是_。(2)反应的反应条件为_。(3)反应的化学方程式为_；反应类型为_。(4)反应除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为_。(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。.能发生银镜反应.苯环上一氯取代物只有一种.核磁共振氢谱有4组峰(6)仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线_。42018江苏省苏锡常镇四市调研乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：已知：(1)化合物F中含氧官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_。(3)化合物C的结构简式为_。(4)1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应，除F外另一产物的物质的量为_。(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6：2：1：1。(6)请以甲苯和乙醛为原料制，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。5.2018唐山市第一中学模拟实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下：已知：A的核磁共振氢谱有3组峰请回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)J的结构简式为_。(3)BC、GH的反应类型分别为_、_。(4)关于E的说法正确的是_(填选项字母)。A分子中含有碳碳双键 B所有原子均在同一平面上C邻二氯代物有两种结构 D能使酸性KMnO4溶液褪色(5)DIM的化学方程式为_。(6)同时满足下列条件的N的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。饱和五元碳环上连有两个取代基能与NaHCO3溶液反应能发生银镜反应(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。62018全国卷化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。72018上海市崇明区二模杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成。请回答下列问题：(1)写出反应类型：_；_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出两种符合下列条件的的同分异构体：_。i含有苯环 ii.含有醛基(4)以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中，_，加热，_，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。(5)根据上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线_(其它试剂任选)。82018哈尔滨师范大学附属中学模拟H是由A和CH2CH2为主要原料合成的一种高分子酯类物质，合成路线如下(部分产物及条件已略去)：已知：A的结构简式为：E分子的核磁共振氢谱峰有4个，峰面积比为3：3：1：1。(1)A的化学名称为_。(2)F的结构简式为_，B到C的反应条件是_。(3)生成G的反应类型为_，H的结构简式是_，若H的平均相对分子质量为25 600，则H的平均聚合度约为_。(4)CD的化学方程式为_。(5)E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有_种。能发生水解反应和银镜反应没有环状结构不含结构(6)写出以乙二醇为基本原料(其他试剂自选)合成聚乙二酸乙二酯的合成路线图_(参照乙烯转化为F的格式)。专题十四有机化学基础1答案：(1)1,6己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)试剂与条件2：O2/Cu或Ag，Y：解析：(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)CD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为H2O。注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：，每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。(5)F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是，；将，X为Br。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，；将氧化为，所以Y为。2答案：(1)Cl2、光照(2)苯甲酸羧基解析：由题干分析可知，C为，E为CH3COOH，F为CH3COOCH3，G为，H为。(1)AB的试剂为Cl2，反应条件为光照。(2)C的化学名称为苯甲酸，E的官能团名称为羧基。(3)H的结构简式为。(4)IM反应类型为消去反应。(5)DFG化学方程式为。(6)I的分子式为C9H10O3，根据题中给定条件可知，I的同分异构体含有CHO、酚羟基，且苯环上连有两个取代基，而苯环上的两个取代基存在邻、间、对三种结构，下面仅列出符合邻位结构的I的同分异构体。，因此符合条件的I的同分异构体共10330种。核磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2：2：1，满足条件的I的同分异构体为或(7)参照上述合成路线信息，的合成路线为CH4CH2Cl2HCHO。3答案：(1)甲苯酯基、溴原子(2)光照(3) 取代反应(4)HOCH2CH2OH(5)4(6)解析：由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知，A为甲苯，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为，B发生取代反应生成C为；对比D、F结构可知，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生成乙二醇，据此解答。(1)根据以上分析可知A的名称是甲苯，根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子；(2)反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；(3)根据以上分析可知反应是F与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为；(4)根据原子守恒可知反应除生成H外，还生成乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH；(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有3类，因此符合条件的有机物结构简式为，共计是4种；(6)根据已知信息结合逆推法可知由B合成的合成路线为4答案：(1)酯基(2)加成反应(3) (4)2 mol解析：(1)化合物F的结构简式为：，含氧官能团为酯基。(2)由可知，羟基对位的氢与甲醛发生了加成反应。(3)由C，结合已知信息可知C为：。(4)由可知1 mol E与足量乙酸酐发生取代反应，除生成F外，还生成2 mol CH3COOH。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6：2：1：1，说明有4种位置不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。因此同时符合这三个条件的E的同分异构体有：或两种。(6)根据已知条件结合流程可知与Br2在光照条件下生成，与Mg在乙醚作溶剂的条件下生成，与乙醛反应生成，水解生成，与O2在Cu作催化剂的条件下生成。综上所述相应的合成路线流程图为：5答案：(1)2丙醇(2) (3)加成反应消去反应(4)B(6)6解析：由于A的核磁共振氢谱有3种峰，且A生成B，可知(1)A的化学名称为2丙醇。(2)J的结构简式为。(3)BC反应类型为加成反应，GH反应类型为消去反应。(4)E为，E不含碳碳双键，所有原子均在同一平面上，邻二氯取代物只有一种，不能使酸性KMnO4褪色，因此B项正确。(5)DIM化学方程式为(6)N为，其分子式为C8H12O3，由条件可知N的同分异构体含有COOH，CHO，则满足条件N的同分异构体为、共6种。(7)以环庚醇和甲醇为有机原料，制6答案：(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6) 解析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸；(2)反应中氯原子被CN取代，属于取代反应；(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。7答案：(1)取代反应取代反应(2)ClCH2COOHCH3CH2OHClCH2COOCH2CH3H2O(4)加入NaOH溶液加入过量硝酸(5)解析：根据反应前后结构简式变化可知，CH3COOH和Cl2发生取代反应生成ClCH2COOH，在浓硫酸作催化剂、加热的条件下ClCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3，苯和乙酸酐发生取代反应生成，和ClCH2COOCH2CH3发生取代反应生成目标产物。(1)通过以上分析知，、均为取代反应。(2)反应为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反应方程式为ClCH2COOHCH3CH2OHClCH2COOCH2CH3H2O。(3)符合题目条件的的同分异构体有：。(任写两种即可)(4)取少量ClCH2COOH置于试管中，加入NaOH溶液、加热，然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素。(5)以CH3COOH和为原料制备时，可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3，苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：。8答案：(1)2甲基1丁烯(2)CH3CH2OHNaOH水溶液、加热(3)取代反应200(4) 2H2O(5)4解析：A与Br2/CCl4发生加成反应生成B：；B在NaOH水溶液发生水解反应，生成C：；C在O2/Cu，的条件下转化为D，与亚甲基相连的羟基被氧化为羧基，所以D为：；在浓硫酸加热的条件下D中的羟基脱水生成碳碳双键，则E为；F为乙醇，F与E在浓硫酸加热的条件下生成G，G为。综上所述，B为，C为，D为，E为，G为。(1)A为，化学名称为2甲基1丁烯。(2)F为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，B到C为卤代烃的水解反应，反应条件是NaOH水溶液、加热。(3)生成G的反应为酯化反应，因此反应类型为取代反应，GH为加聚反应，H的结构简式是，若H的平均相对分子质量为25 600，则H的平均聚合度约为n25 600/128200。(4)CD是醇的催化氧化，叔醇不被氧化，化学方程式为(5)能发生水解反应说明含酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，即应含有HCOO结构，没有环状结构，不含结构。则满足要求的结构为：、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOCH2CH=CHCH3共4种。(6)参照题中所给合成路线，乙二醇乙二醛乙二酸聚乙二酸乙二酯，故合成路线图为：