2019年高考化学二轮复习 专题十四 有机化学基础练习.doc

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专题十四有机化学基础12018天津卷化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为_,E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为_。(5)F与G的关系为(填序号)_。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M的结构简式为_。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_,X的结构简式为_;试剂与条件2为_,Y的结构简式为_。22018河北省冲刺模考肉桂酸(M)是医药、香料的中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下:已知: (R1、R2表示氢原子或烃基)R1COOR2R3CH2COOR4R2OH(R1、R3表示氢原子或烃基,R2、R4表示烃基)请回答下列问题:(1)AB的试剂和条件分别为_。(2)C的化学名称为_。E中所含官能团的名称为_。(3)H的结构简式为_。(4)IM的反应类型为_。(5)DFG的化学方程式为_。(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有_种(不考虑立体异构),任写一种核磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_。能发生显色反应和银镜反应苯环上连有两个取代基(7)参照上述合成路线和信息,以甲烷和苯酚为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线_。32018南昌市高三第二次模拟H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的名称是_,H中官能团名称是_。(2)反应的反应条件为_。(3)反应的化学方程式为_;反应类型为_。(4)反应除生成H外,还生成了另一种有机产物的结构简式为_。(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。.能发生银镜反应.苯环上一氯取代物只有一种.核磁共振氢谱有4组峰(6)仿照H的合成路线,设计一种由B合成的合成路线_。42018江苏省苏锡常镇四市调研乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用,其合成路线如下:已知:(1)化合物F中含氧官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_。(3)化合物C的结构简式为_。(4)1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应,除F外另一产物的物质的量为_。(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:_。能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应;核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,其峰面积比为6:2:1:1。(6)请以甲苯和乙醛为原料制,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。5.2018唐山市第一中学模拟实验室以有机物A、E为原料,制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下:已知:A的核磁共振氢谱有3组峰请回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)J的结构简式为_。(3)BC、GH的反应类型分别为_、_。(4)关于E的说法正确的是_(填选项字母)。A分子中含有碳碳双键 B所有原子均在同一平面上C邻二氯代物有两种结构 D能使酸性KMnO4溶液褪色(5)DIM的化学方程式为_。(6)同时满足下列条件的N的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。饱和五元碳环上连有两个取代基能与NaHCO3溶液反应能发生银镜反应(7)参照上述合成路线和信息,以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。62018全国卷化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。72018上海市崇明区二模杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:已知:(CH3CO)2O是乙酸酐,也可写成。请回答下列问题:(1)写出反应类型:_;_。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)写出两种符合下列条件的的同分异构体:_。i含有苯环 ii.含有醛基(4)以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案,请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中,_,加热,_,滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。(5)根据上述合成路线,设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线_(其它试剂任选)。82018哈尔滨师范大学附属中学模拟H是由A和CH2CH2为主要原料合成的一种高分子酯类物质,合成路线如下(部分产物及条件已略去):已知:A的结构简式为:E分子的核磁共振氢谱峰有4个,峰面积比为3:3:1:1。(1)A的化学名称为_。(2)F的结构简式为_,B到C的反应条件是_。(3)生成G的反应类型为_,H的结构简式是_,若H的平均相对分子质量为25 600,则H的平均聚合度约为_。(4)CD的化学方程式为_。(5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有_种。能发生水解反应和银镜反应没有环状结构不含结构(6)写出以乙二醇为基本原料(其他试剂自选)合成聚乙二酸乙二酯的合成路线图_(参照乙烯转化为F的格式)。专题十四有机化学基础1答案:(1)1,6己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)试剂与条件2:O2/Cu或Ag,Y:解析:(1)A为6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合,B比A少一个羟基,所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)CD的反应为C与乙醇的酯化,所以化学方程式为H2O。注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1 mol是溴原子反应的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2的结构,Br一定是CH2Br的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能:,每种可能上再连接CH2Br,所以一共有5种:。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是。(5)F为,G为,所以两者的关系为顺反异构,选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M,所以M为。(7)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是,;将,X为Br。试剂与条件2是O2/Cu或Ag,;将氧化为,所以Y为。2答案:(1)Cl2、光照(2)苯甲酸羧基解析:由题干分析可知,C为,E为CH3COOH,F为CH3COOCH3,G为,H为。(1)AB的试剂为Cl2,反应条件为光照。(2)C的化学名称为苯甲酸,E的官能团名称为羧基。(3)H的结构简式为。(4)IM反应类型为消去反应。(5)DFG化学方程式为。(6)I的分子式为C9H10O3,根据题中给定条件可知,I的同分异构体含有CHO、酚羟基,且苯环上连有两个取代基,而苯环上的两个取代基存在邻、间、对三种结构,下面仅列出符合邻位结构的I的同分异构体。,因此符合条件的I的同分异构体共10330种。核磁共振氢谱中有6组吸收峰且峰面积之比为1:2:2:2:2:1,满足条件的I的同分异构体为或(7)参照上述合成路线信息,的合成路线为CH4CH2Cl2HCHO。3答案:(1)甲苯酯基、溴原子(2)光照(3) 取代反应(4)HOCH2CH2OH(5)4(6)解析:由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为甲苯,A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为,B发生取代反应生成C为;对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,E发生水解反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇,据此解答。(1)根据以上分析可知A的名称是甲苯,根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子;(2)反应是甲基上的氢原子被氯原子取代,则反应条件为光照;(3)根据以上分析可知反应是F与甲醇发生的酯化反应,反应的化学方程式为;(4)根据原子守恒可知反应除生成H外,还生成乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH;(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有3类,因此符合条件的有机物结构简式为,共计是4种;(6)根据已知信息结合逆推法可知由B合成的合成路线为4答案:(1)酯基(2)加成反应(3) (4)2 mol解析:(1)化合物F的结构简式为:,含氧官能团为酯基。(2)由可知,羟基对位的氢与甲醛发生了加成反应。(3)由C,结合已知信息可知C为:。(4)由可知1 mol E与足量乙酸酐发生取代反应,除生成F外,还生成2 mol CH3COOH。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,其峰面积比为6:2:1:1,说明有4种位置不同的氢原子,且个数比为6:2:1:1。因此同时符合这三个条件的E的同分异构体有:或两种。(6)根据已知条件结合流程可知与Br2在光照条件下生成,与Mg在乙醚作溶剂的条件下生成,与乙醛反应生成,水解生成,与O2在Cu作催化剂的条件下生成。综上所述相应的合成路线流程图为:5答案:(1)2丙醇(2) (3)加成反应消去反应(4)B(6)6解析:由于A的核磁共振氢谱有3种峰,且A生成B,可知(1)A的化学名称为2丙醇。(2)J的结构简式为。(3)BC反应类型为加成反应,GH反应类型为消去反应。(4)E为,E不含碳碳双键,所有原子均在同一平面上,邻二氯取代物只有一种,不能使酸性KMnO4褪色,因此B项正确。(5)DIM化学方程式为(6)N为,其分子式为C8H12O3,由条件可知N的同分异构体含有COOH,CHO,则满足条件N的同分异构体为、共6种。(7)以环庚醇和甲醇为有机原料,制6答案:(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6) 解析:A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠,氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C,C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基,2分子G发生羟基的脱水反应成环,据此解答。(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸;(2)反应中氯原子被CN取代,属于取代反应;(3)反应是酯化反应,所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热;(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3;(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基;(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或;(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。7答案:(1)取代反应取代反应(2)ClCH2COOHCH3CH2OHClCH2COOCH2CH3H2O(4)加入NaOH溶液加入过量硝酸(5)解析:根据反应前后结构简式变化可知,CH3COOH和Cl2发生取代反应生成ClCH2COOH,在浓硫酸作催化剂、加热的条件下ClCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3,苯和乙酸酐发生取代反应生成,和ClCH2COOCH2CH3发生取代反应生成目标产物。(1)通过以上分析知,、均为取代反应。(2)反应为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O,反应方程式为ClCH2COOHCH3CH2OHClCH2COOCH2CH3H2O。(3)符合题目条件的的同分异构体有:。(任写两种即可)(4)取少量ClCH2COOH置于试管中,加入NaOH溶液、加热,然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH,最后滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素,否则不含氯元素。(5)以CH3COOH和为原料制备时,可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH,ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3,苯发生取代反应生成苯甲醛,苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物,其合成路线为:。8答案:(1)2甲基1丁烯(2)CH3CH2OHNaOH水溶液、加热(3)取代反应200(4) 2H2O(5)4解析:A与Br2/CCl4发生加成反应生成B:;B在NaOH水溶液发生水解反应,生成C:;C在O2/Cu,的条件下转化为D,与亚甲基相连的羟基被氧化为羧基,所以D为:;在浓硫酸加热的条件下D中的羟基脱水生成碳碳双键,则E为;F为乙醇,F与E在浓硫酸加热的条件下生成G,G为。综上所述,B为,C为,D为,E为,G为。(1)A为,化学名称为2甲基1丁烯。(2)F为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,B到C为卤代烃的水解反应,反应条件是NaOH水溶液、加热。(3)生成G的反应为酯化反应,因此反应类型为取代反应,GH为加聚反应,H的结构简式是,若H的平均相对分子质量为25 600,则H的平均聚合度约为n25 600/128200。(4)CD是醇的催化氧化,叔醇不被氧化,化学方程式为(5)能发生水解反应说明含酯基,能发生银镜反应说明含有醛基,即应含有HCOO结构,没有环状结构,不含结构。则满足要求的结构为:、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOCH2CH=CHCH3共4种。(6)参照题中所给合成路线,乙二醇乙二醛乙二酸聚乙二酸乙二酯,故合成路线图为:
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