2019-2020年高考化学复习教案第十三章烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃.doc

2019-2020年高考化学复习教案第十三章烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃教 学 课 题第十三章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷 卤代烃教学目的及考 纲 要 求1掌握溴乙烷的化学性质2掌握卤代烃的性质3了解X官能团在化合物中的作用4了解氟氯烃对环境的影响教 学 重 点溴乙烷的化学性质教 学 难 点卤代烃的水解反应和消去应及其条件教 学 课 时1课时教 学 课 件ppt课件教 学 过 程个人增减知识点1 烃的衍生物、官能团1概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代而生成的物质叫烃的衍生物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。2常见官能团名称和结构名称结构名称结构碳碳双键C = C磺酸基COSO3H碳碳三键CC羰基卤素原子 X醛基CHO 硝基 NO2羧基COHO 羟基 OH氨基 NH2 3官能团与根的区别：类别实例基根羟基氢氧根区别电子式电 性电中性带一个单位的负电荷存 在有机化合物无机化合物例题1下列有机物中，不属于烃的衍生物的是 （ ） A.氯仿 B.硝基苯 C.乙酸 D.甲苯 【分析】本题考查烃的衍生物基本概念，对于概念，要加深理解其内涵和外延，并能熟练运用。烃的衍生物一定含有碳元素，且必含有非氢元素，如Cl、N、S、P等。甲苯属于烃类，不属于烃的衍生物。【答案】D 变式练习1下面的微粒，不属于官能团的是（ ） A. OH B. Br C. C = C D. CH3 2下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ） 知识点2 溴乙烷1结构：分子式结构式结构简式官能团比例模型C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrBr2性质： 物理性质 溴乙烷：纯净的溴乙烷是无色、不溶于水、密度比水大的液体（=1.46gcm-3），沸点38。4，易溶于有机溶剂。 化学性质溴乙烷的分子结构（如下图）决定了溴乙烷在不同条件下断裂不同的化学键而表现出不同的化学性质。 CCHHHHBrHba 水解反应（取代）：a处断键。（反应条件：NaOH的水溶液）思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？先在溴乙烷中加入NaOH溶液（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，从而证明溴乙烷中有溴原子。C2H5BrNaOH/H2OC2H5OHNaBr多余NaOH非电解质AgNO3溶液无现象AgNO3溶液褐色沉淀（Ag2O、AgBr）稀HNO3酸化HBrAgNO3溶液淡黄色沉淀（AgBr）消去反应：a、b 处同时断键。（反应条件：NaOH的醇溶液，加热）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。3溴乙烷的水解和消去反应的区别 水解反应消去反应反应条件碱的水溶液碱的醇溶液反应产物乙醇、HBrCH2=CH2、NaBr和H2O反应类型取代反应分子内消去例题2 检验溴乙烷中是否有溴元素，主要的实验方法是（ ） A加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现 B加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【分析】卤代烃分子中的卤原子是以共价键与碳原子结合，分子中不存在卤素离子，但可以通过取代反应生成相应的卤素原子，用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液检验卤素离子的存在。故选D。【答案】D例题3在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 （1）由分两步转变为。 （2）由分两步转变为。【分析】（1）这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。 （2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。【答案】（1） （2） 变式练习1足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种遗体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（ ）A碘酒 B氟里昂C氯乙烷 D酒精2下列有机物中，不属于烃的衍生物的是：（ ）属于卤代烃的是（ ） A、苯磺酸 B、甲苯 C、1，2-二氯乙烷 D、氯乙烯3卤代烷的沸点和密度都大于相应的烷烃，这是因为（ ） A卤代烷能发生水解反应生成醇B卤代烷有较大的相对分子质量C卤素原子的引入使卤代烃分子极性比烃分子强，从而使分子间作用力增大D卤代烷能发生消去反应生成烯烃知识点3 卤代烃1卤代烃概念和分类概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。分类 按烃基种类 芳香卤代烃不饱和卤代烃脂肪卤代烃饱和卤代烃 按卤素原子多少：一卤代烃、多卤代烃按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。由于卤素的非金属性比碳强，所以CX是一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。3物理性质 溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 沸点：卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。一卤代烷的沸点随着碳原子数增加而升高。 密度：相同卤代物中，密度随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。一氯代烷密度小于1，二氯甲烷、三氯甲烷等密度大于1。注意：几各重要的卤代烃：CH3Cl常温下是气体；CH2Cl2只有一种结构；CHCl3俗称氯仿，是重要有机溶剂；CCl4比水重，可作溶剂和高效灭火剂；CH3CH2Cl对外伤有镇痛作用，可用于运动员外伤临时止痛。4化学性质（1）水解反应（2）消去反应 特点： 消去反应必须是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，且卤原子所在碳原子的相邻碳上必须要有氢，只有这样才能在生成物中形成双键或三键。当被消去的氢原子有不止一种可能性时，主要从含氢较少的碳原子上脱氢，这一规律称查依采夫规律（形象记忆“雪上加霜”）。例题4下列各组液体中，不溶于水，且比水轻的一组是 （ ） A溴苯、CCl4 B. C2H5Br、甲苯 C.硝基苯、己烷 D. 己烯、苯【分析】Br 、CCl4、C2H5Br、NO2密度均比水大，且不溶于水；CH3、己烯、 等烃均比水轻，且不溶于水。【答案】 D 例题5 （06年长郡中学模拟）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。【分析】 不对称烯烃与HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含H较多的CC键碳上，这个规律叫Markovnikov经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在H较少的CC键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，在浓NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息，要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯，再根据“马氏规则”与HBr加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。【答案】(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHBr-CH3(2)(CH3)2CHCHCH2 (CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH变式练习1卤代烃C4H9X经水解，再脱氢，所得产物有还原性，将C4H9X水解后的溶液以HNO3酸化，再滴入AgNO3溶液，产生黄色沉淀，则C4H9X的结构简式为 （ ）ACH3CH2CHBrCH3 BCH3CH2CH2CH2IC（CH3）3CI DCH3CH2CH2CH2Br2分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ ） A1，3二氯丙烷 B1，1二氯丙烷 C1,2二氯丙烷 D2，2二氯丙烷知识点4 卤代烃在有机合成中的桥梁作用有机合成思路：烷烃 烯烃醇X2、HX NaOH/醇 HX ACl2,光照 NaOH,乙醇, Br2的CCl4 Cl（一氯环己烷）B例题6 （04年广东、广西) 根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是_，名称是_；（2）的反应类型是_； 的反应类型是_；（3）反应的化学方程式是_；【分析】Cl2和光照是烷烃卤代的条件，由 Cl 逆推可得A为 ，NaOH、乙醇、加热，是卤代烃消去反应的条件，反应得到 ， 与Br2的CCl4溶液只能发生加成反应，生成BrBr ，再变成 就只有发生消去反应了。 +NaOH 乙醇+NaBr+H2O 【答案】（1） 环己烷 （2）取代反应 加成反应 （3） 变式练习1化合物A是石油化工的一种重要的原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)已知：(1) (2) (1)写出下列物质的结构简式：A、_B、_C、_D、_(2)指出反应的反应类型_(3)写出反应的化学方程式_。(4)反应的目的是_(5)化合物D是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2)，又可生成六原子环状化合物F(C6H8O4)， 请分别写出D生成E和F的化学方程式：DE_ _DF_ _知识点5 氟氯烃(氟利昂)对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2总的反应式： O3+O2O2实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。例题7大气污染物氟里昂12的分子式是CF2Cl2。它是一种卤代烃，关于氟里昂12的说法错误的是（ ）A它有两种同分异构体 B化学性质虽稳定,但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氟原子可引发损耗O3的反应。C大多数无色D它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物。【分析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种结构，A错。【答案】A变式练习1（1）氟利昂是freon的音译名，其商业代号可用HFCnmp表示，其中数字n等于碳原子数目减1（如果是0就省略），数字m等于氢原子数目加1，数字p等于氟原子数，氯原子数目不列。氟利昂CH2FCHF2的代号为 ，它属于 （选填：A.一卤代烃 B.多卤代烃 C.饱和卤代烃 D. 不饱和卤代烃 E.芳香卤代烃）类有机物，其同分异构体的结构简式为 。 光光（2）由于氟利昂无毒，化学性质又极为稳定，被大量用于制冷剂、灭火剂、发泡剂等。但大气中的氟利昂在平流层中受紫外线照射，会分解产生Cl原子，而Cl原子化学性质比较活泼：O3 O2 + O ， Cl +O3 ClO +O2 ， O + ClO Cl + O2 上述反应的总反应为 ，在反应过程中Cl起 作用。（3）O3和O2是 。A同分异构体 B同系物 C氧的同素异形体 D氧的同位素（4）近几年市面上推出的冰箱新产品无氟冰箱，主要是为了 。A氟利昂价格高，为了经济 B保护生态环境C保护人类生态环境 D吸收和阻挡紫外线变式练习参考答案知识点11AD。OH 是根，CH3是基团，但不是官能团。2B。烃的衍生物除了C、H之外，还必须含有O、Cl、N、S、P等元素。知识点21C。利用氯乙烷易挥发带走热量的性质。 2B、CD。苯属于烃；二氯乙烷、氯乙烯都是烃中氢原子被卤原子（Cl）取代后的产物。3. BC。卤代烃都是分子晶体，沸点决定于分子间作用力；密度则因卤原子比被取代的氢原子大得多而比对应的烃大。知识点31B。加AgNO3 产生黄色沉淀，则卤代烃中有I，而C的水解产物不能发生消去反应。2A。此题实际考查的是同分异构体的问题。根据选项的结构简式及对称性可以判断其同分异构体的数目，分别为： 知识点41(1)A、 CH2=CH2 B、CH3CH2CHO C、CH2=CHCHO D、（2）取代。（3）（4）保护醛基（5）DE： DF：知识点5Cl1（1）HFC-143 BC CH3CF3（2）2O3 = 3O2 催化 （3）C （4）C教后感：