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考点规范练33烃的含氧衍生物(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(16分)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。(1)A的名称为;H中含氧官能团的名称为。(2)D的结构简式为。(3)反应的反应类型为,反应的反应类型为。(4)反应的化学方程式为。(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是(写结构简式)。(6)依据上述合成路线,试以A和HCCLi为原料合成1,3-丁二烯。2.(16分)以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知:.(R或R可以是烃基或氢原子);.反应、反应、反应的原子利用率均为100%。请回答下列问题:(1)B的名称为。(2)X中的含氧官能团名称为,反应的条件为,反应的反应类型是。(3)关于药物Y()的说法正确的是。A.药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B.1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗4 mol H2和2 mol Br2C.1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L(标准状况)氢气D.药物Y中、三处OH的电离程度由大到小的顺序是(4)写出反应EF的化学方程式:。(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:。属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选)。3.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:已知:A、B、C、D均能与NaHCO3反应;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色且不含有甲基;H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是;反应的条件是。(2)写出F的结构简式:;D中含氧官能团的名称是。(3)E是C的缩聚产物,写出反应的化学方程式:。(4)下列关于AI的说法中正确的是(填序号)。a.I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:。(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有2种4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是。(2)上述变化中属于水解反应的是(填反应编号)。(3)写出结构简式:G,M。(4)写出下列反应的化学方程式:反应:;K与过量的碳酸钠溶液反应:。(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应5.(2018北京西城模拟)(18分)铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):已知:.R1CHO+R2CH2CHO.RCl+HCl请回答下列问题:(1)由A生成B的反应类型是。(2)D的结构简式是。(3)生成E的化学方程式是。(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是。(5)下列有关G的叙述中,不正确的是(填字母)。a.G分子中有4种处于不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是。(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是。6.(2018广东深圳第一次调研)(18分)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:已知:(R1、R2表示烃基或H原子)请回答下列问题:(1)A的化学名称为,B的结构简式为。(2)C中官能团的名称为。(3)D分子中最多有个原子共平面。(4)EF的反应类型为。(5)D+GM的化学方程式为。考点规范练33烃的含氧衍生物1.答案(1)环氧乙烷羰基(2)(3)缩聚反应取代反应(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)8(6)HOCH2CH2CCHICH2CH2CHCH2CH2CHCHCH2解析分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷;结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰,可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是B发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C5H11;由于C5H11有8种结构,故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到ICH2CH2CHCH2,再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。2.答案(1)苯乙烯(2)酯基氢氧化钠水溶液、加热取代反应(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHOCH2CHCOOCH3解析反应、反应和反应的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃A为乙炔,B为苯乙烯,而G的相对分子质量为78,则G为苯,C可以发生催化氧化生成D,D发生信息中的反应,则反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为,F为,F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。(3)药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A正确;1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗3molH2和2molBr2,B错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气,标准状况下体积为33.6L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,所以药物Y中、三处OH的电离程度由大到小的顺序是,D正确。(5)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的E()的同分异构体有和。(6)乙醛与HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到,该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到。3.答案(1)消去反应Cu、加热(2)CH2CHCH2COOH酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+2H2O(6)(或)解析A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为,B为,D为。(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成H。(2)由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH,D为,D中含氧官能团为羧基和酚羟基。(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I,I为,故a错误;D为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故b正确;C生成G时脱去2分子水,G应为十元环状结构,故c错误;A为,B为,二者互为同分异构体,所以等质量的A与B的物质的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正确。(6)D为,对应的同分异构体中:与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。4.答案(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为29+2-102=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元代物只有两种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1mol该同分异构体与1molNaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、,共5种。5.答案(1)加成反应(2)(3)+CH3OH+H2O(4)(5)ac(6)2+O22+2H2O(7)解析分析合成路线,联系D氧化后产物的结构,可判断为与HCl发生加成反应生成B:;B在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到D:;在酸性KMnO4溶液中,的C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被氧化,而CH3被氧化成COOH,得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:+CH3OH+H2O,得到E:;E还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有CHO,故F为;根据已知,与丙醛反应得到G:,G分子中有6种处于不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1molG中含有1mol碳碳双键、1mol醛基,两者各能与1molH2发生加成反应,苯环加成消耗3molH2,故1molG最多能与5molH2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为,H催化氧化得到铃兰醛:2+O22+2H2O。根据K的分子式C17H22O判断,1molK由1molF、2mol丙醛根据已知反应产生,K的结构简式为。6.答案(1)2-丁醇(2)羟基、羧基(3)11(4)取代反应(5)+H2O解析由D的结构简式可以推知,A为,发生催化氧化生成B,B为,根据已知信息,B反应后生成C,C为,C发生消去反应生成D;由E的分子式可知,E为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成F,F为,F发生水解反应生成G,G为,G与D发生酯化反应生成M,M为。
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