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专题4 烃的衍生物专题检测试卷(四)(时间：90分钟满分：100分)一、选择题(本题包括20小题，每小题2分，共10分)1下列物质的化学用语表达正确的是()A甲烷的球棍模型：B(CH3)3COH的名称：2,2二甲基乙醇C乙醛的结构式：CH3CHOD羟基的电子式：答案D解析甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2甲基2丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合考查2下列关于卤代烃的说法正确的是()A在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。【考点】卤代烃的结构；卤代烃的物理性质及应用【题点】卤代烃的组成与结构；卤代烃的物理性质3(2018高邮中学高二期末)欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，能达到目的的是()A乙醇(乙酸)：加入新制生石灰，蒸馏B苯(溴)：加入氢氧化钠溶液，过滤C乙醇(水)：加入金属钠，充分振荡静置后，分液D乙烷(乙烯)：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气答案A解析乙酸与生石灰反应生成乙酸钙属于盐，乙醇沸点低，通过蒸馏使乙醇变为气态与乙酸钙分离，A项正确；溴单质可与氢氧化钠溶液反应，苯常温下为液态，与氢氧化钠溶液不反应且难溶于水，所以除去苯中的溴可先加入氢氧化钠溶液，再分液，B项错误；金属钠与水和乙醇都反应，所以不能用金属钠除去乙醇中的水，C项错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化会有CO2生成，使乙烷中混入新杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，D项错误。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用4(2018溧水高级中学高二期末)下列叙述正确的是()A甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色B的消去产物有两种C有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2=CHCOOCH3D可用溴水鉴别乙醛、四氯化碳、苯和乙酸答案D解析甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；属于对称结构，消去反应的产物只有一种，B项错误；能发生加聚反应，一定含碳碳双键或碳碳叁键，A的结构可能是CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2COOH等。【考点】醇与酚的结构与性质【题点】醇与酚性质的比较5下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是()CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHA BC D【考点】含氧衍生物的综合【题点】有机反应类型判断的综合考查答案C6(2018扬州高二期末)用下列装置(夹持仪器已略去)进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是()A用图1装置配制银氨溶液B用图2装置分离苯萃取碘水后已分层的水层与有机层C用图3装置进行石油的分馏D用图4装置检验溴乙烷的消去反应产物中含有乙烯答案B解析银氨溶液的配制方法是将氨水滴加到AgNO3溶液中，直到产生的沉淀恰好溶解为止，A项错误；进出水方向错误，C项错误；乙醇易挥发，乙烯中混有乙醇，乙醇能够使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。【考点】乙醛及醛类的氧化反应【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究7(2017南京六中高二期中)苯丙炔酸()广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是()A不饱和度为5B是高分子化合物的单体C与丙炔酸(CHCCOOH)互为同系物D1 mol苯丙炔酸最多可与4 mol 氢气发生反应答案B解析苯环的不饱和度为4，碳碳叁键的不饱和度为2，羧基的不饱和度为1，则苯丙炔酸的不饱和度为7，A项错误；可发生加聚反应生成，则为的单体，B项正确；含有苯环，与CHCCOOH结构不相似，不是同系物，C项错误；能与氢气反应的为苯环和碳碳叁键，则1 mol苯丙炔酸最多可与5 mol氢气发生反应，D项错误。【考点】合成高分子化合物的方法【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析8某有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A321 B322C645 D323【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案D解析能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。9(2017无锡期末)西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可水解：则下列说法正确的是()A西维因分子式为C12H10NO2B西维因苯环上一溴取代产物有4种情况C可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解D在Ni催化下1 mol西维因最多能与6 mol H2加成答案C解析A项，西维因中含有一个氮原子，则氢原子应为奇数，错误；B项，西维因含有两个苯环，7个位置均不相同，故一溴代物有7种，错误；C项，水解产物含有酚羟基，可以用FeCl3检验，正确；D项，1 mol萘环可以与5 mol H2发生加成反应，错误。10(2018苏州高二学业质量阳光调研)下列反应的离子方程式正确的是()A向Na2CO3溶液中加入过量CH3COOH溶液：CO2HCO2H2OB甲醛与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应：HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2OC向苯酚钠溶液中通入少量的CO2：CO2H2OC6H5OC6H5OHHCOD乙酸乙酯与氢氧化钠溶液共热：CH3COOC2H5OHCH3COOHC2H5O答案C【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸酯化反应二、不定项选择题(本题包括5 小题，每小题4 分，共计20 分。每小题只有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项，多选时，该小题得0 分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2 分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就得0 分)11(2018扬州高二期末)某药物合成中间体的结构简式如下图所示。下列有关叙述正确的是()A该有机物的分子式为C11H8O5B该有机物能发生氧化反应、消去反应C该有机物在一定条件下与NaOH溶液完全反应时，最多能消耗2 mol NaOHD该有机物在一定条件下与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子答案AD解析该有机物不能发生消去反应，B项错误；该有机物分子中有两个酚羟基和一个酚酯基，需要消耗4 mol NaOH，C项错误；苯环、羰基和碳碳双键均可以与H2发生加成反应，根据图示，有6个手性碳原子，D项正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断12化学实验必须注意安全，下列做法不存在安全隐患的是()A制取乙酸乙酯时，先将1体积的酒精倒入3体积的浓硫酸中B配制银氨溶液时，将稀氨水滴加到硝酸银溶液中至白色沉淀恰好溶解为止C实验室做钠与乙醇的实验时，余下的钠投入废液缸中D制乙烯时，用量程为100 的温度计代替量程为300 的温度计，测反应液的温度【考点】含氧衍生物的综合【题点】有机实验答案B解析制取乙酸乙酯时，应将浓硫酸倒入酒精中，A选项错误；实验中剩余的金属钠不能投入废液缸中，因为金属钠能和水发生反应，C选项错误；实验室制取乙烯的温度是170 ，用量程为100 的温度计代替量程为300 的温度计会因为测量温度超过温度计的量程而使温度计破裂，D选项错误。13(2018扬州高三期末)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是()AX能发生加成、水解、氧化反应BY分子中所有碳原子可能在同一平面CZ分子中不含手性碳原子D1 mol化合物X最多能与5 mol H2反应答案AB解析X中有碳碳双键、酯基和羟基，所以能发生加成、水解和氧化反应，A正确；苯环、碳碳双键、羰基均是平面结构，所以可能在同一平面，B正确；Z中有一个手性碳原子，C错误；苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应，需要4 mol H2，D错误。14(2018无锡一中高二月考)合成导电高分子化合物PPV的反应为下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同，可通过质谱法测PPV的平均相对分子质量算得聚合度D1 mol 最多可与2 mol H2发生反应答案B解析A项，苯乙炔的结构简式为，聚苯乙炔的结构简式为，PPV不是聚苯乙炔，错误；B项，该反应除了生成高分子化合物外还有小分子HI生成，该反应为缩聚反应，正确；C项，PPV的最小结构单元为，聚苯乙烯的最小结构单元为，最小结构单元不同，错误；D项，中的碳碳双键和苯环都能与H2发生加成反应，1 mol最多可与5 mol H2发生加成反应，错误。【考点】有机高分子材料【题点】有机高分子材料的综合考查15(2018锡山高级中学高二月考)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法中正确的是()A反应12中原子利用率为100%B检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液C化合物2在一定条件下可发生酯化反应D等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量之比为1432答案AC解析由1和2的结构简式可知，12为加成反应，苯环断裂CH键，与醛基加成，因此原子利用率为100%，A项正确；在化合物3、4中都含有酚羟基，所以不能用氯化铁溶液进行检验制得的香草醛中是否混有化合物3，B项错误；化合物2中含有酚羟基、醇羟基和羧基，可以发生酯化反应，C项正确；酚羟基、羧基能与NaOH发生反应，1中有1个酚羟基，2中有1个酚羟基和1个羧基，3中有1酚羟基和1个羧基，4中有1个酚羟基，所以等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1221，D项错误。【考点】含氧衍生物的综合【题点】有机实验三、非选择题(本题包括6小题，共80分)16(15分)(2018梁丰高级中学高二月考)芳香族化合物A是一种降血脂药物，A不能与Na反应。其合成路线如下：已知：.RCH2COOH.RCH=CH2RCH2CH2Br.烃C的核磁共振氢谱只有两组峰，它的质谱图如图所示：.K的结构具有对称性：I能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应。试回答下列问题：(1)烃C的化学名称为_。(2)H分子中含有的官能团名称为_；反应的条件为_。(3)写出J与新制银氨溶液发生反应的化学方程式：_。(4)反应的化学方程式为_。(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有_种，其中氢原子共有五种不同环境的是 (写结构简式)_。能与FeCl3溶液显色；苯环上只有2个取代基；1 mol该物质最多可消耗1 mol NaHCO3。答案(1)2甲基丙烯(2)羧基、醚键氢氧化钠水溶液、加热(3)HOCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OHHOCH2CH2COONH42Ag3NH3H2O(4) (5)15种解析(1)由已知和可知，烃C能与HBr加成，相对分子质量为56，分子中只有两种氢原子，所以烃C为CH2=C(CH3)2，其名称为2甲基丙烯。(2)由烃C可推知D为CH2BrCH(CH3)2，因EF是连续氧化，所以E为醇，即(CH3)2 CHCH2OH，F为(CH3)2CHCOOH，G为(CH3)2CBrCOOH，G与B反应生成H为C6H5OC(CH3)2COOH，分子内含有的官能团名称为羧基和醚键；反应是溴代烃水解生成醇，所以反应条件为氢氧化钠水溶液、加热。(3)已知I能发生银镜反应，含有CHO，且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应，除含一个醛基外，还含有一个C=C键，所以I为CH2=CHCHO，因为K是对称结构，所以J为HOCH2CH2CHO，K为HOCH2CH2CH2OH，所以J与新制银氨溶液发生反应的化学方程式为HOCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OHHOCH2CH2COONH4 2Ag3NH3H2O。(4)由于A不能与钠反应，所以A分子中没有活泼的氢原子，即K中的两个羟基都与H中的羧基发生了酯化反应，则反应的化学方程式为2C6H5OC(CH3)2COOH HOCH2 CH2CH2OH(C6H5OC(CH3)2COOCH2)2CH22H2O。(5)H的同分异构体中能与FeCl3溶液显色，则含有酚羟基，1 mol H最多可消耗1 mol NaHCO3，即含有一个羧基，所以有一部分结构是，其余部分则有五种结构，分别是CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、 C(CH3)2COOH和C(CH2CH3)COOH，又苯环上只有2个取代基，则这两部分结合又有邻、间、对三种情况，所以共15种符合要求的同分异构体；其中氢原子共有五种不同环境的是。【考点】有机合成的综合【题点】信息合成17(10分)(2017盐城三模)剑叶龙血素B具有活血定痛等作用，可通过以下方法合成。(1)A中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)CD的反应类型为_。(3)试剂X的分子式为C7H6O2，写出X的结构简式_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_。分子中含有两个苯环；酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物，甲能与NaHCO3反应生成CO2，只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应；甲只有4种不同化学环境的氢，乙只有2种不同化学环境的氢。(5)请以和CH3COCH3为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)羟基、醚键和羰基(任写两种)(2)加成反应(3) (4) (5) 解析(1)“OH”为羟基、“”为醚键，“”为羰基。(2)对比C、D的结构简式知，C中的碳碳双键与H2发生了加成反应。(3)对比B、C的结构简式知，C比B多出“”，又X的分子式为C7H6O2，所以此结构中含有醛基，所以X的结构简式为，反应原理为：B中羰基相连的甲基上的氢原子先与X中的醛基发生加成反应生成羟基，羟基再发生消去反应生成碳碳双键。(4)F中除两个苯环外，还有一个六元环，不饱和度为1。酯基在酸性条件下水解，生成甲中的羧基可以与NaHCO3反应放出CO2，乙能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚酯结构，酯基的不饱和度为1，此外还多余4个C、2个O，只有乙能发生显色反应且只存在2种不同环境的H，则乙为，甲中存在4种不同环境的H，则甲为。(5)两种原料的碳原子总数目与目标产物中的碳原子数目相同，所以只要将两者设法相结合就可以，流程图中只有B至C是反应物相结合的反应，X中的醛基与B中羰基相邻的甲基反应，原料CH3COCH3中存在“羰基相邻的甲基”结构，故要设法将转化为含有醛基的物质，可以由卤原子水解成羟基，再氧化可得醛基。反应后生成，再结合流程中的E至F，可以在“ZnHg/HCl”条件下将碳碳双键和羰基还原。【考点】有机合成的综合【题点】有机合成与推断的综合考查18(10分)(2017扬州中学高二期中)有机化工中3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：2CH3OH2H2O甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/熔点/密度(20) / gcm3溶解性甲醇64. 70. 791 5易溶于水乙醚34. 50. 713 8微溶于水3,5二甲氧基苯酚33 36易溶于甲醇、乙醚，微溶于水(1)1 mol间苯三酚完全燃烧需要_mol O2。(2)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇的操作是_。萃取用到的分液漏斗分液时有机层在分液漏斗的_(填“上”或“下”)层。(3)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是_。(4)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_(填字母)。a蒸馏除去乙醚 b冷却结晶c过滤除去干燥剂 d加入无水CaCl2干燥(5)写出反应中可能出现的副产物结构简式_(只要写一种即可)。答案(1)6(2)蒸馏上(3)除去HCl(4)dcab(5) CH3OCH3(任写一种)解析(1)间苯三酚的分子式为C6H6O3,1 mol间苯三酚完全燃烧生成二氧化碳和水需要6 mol氧气。(2)3,5二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异分离出甲醇，则分离出甲醇的操作是蒸馏；因乙醚的密度比水小，分液时有机层在分液漏斗的上层。(3)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl。(4)洗涤完成后，为除去水分，用无水氯化钙干燥，然后过滤除去干燥剂，再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚，最后再利用冷却结晶的方法制得较纯产物，所以其排列顺序为dcab。(5)间三苯酚可能只有一个酚羟基与甲醇反应，也可能三个酚羟基全部与甲醇反应，同时甲醇与甲醇也可能发生反应，所得产物的结构简式为CH3OCH3。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用19(12分)(2018无锡锡山高级中学高二月考)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：(1)福酚美克中的含氧官能团有_和_(填名称)。(2)CD的转化属于_反应(填反应类型)。(3)上述流程中设计AB步骤的目的是_。(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式：_。(5)A的同分异构体X满足下列条件：.能与NaHCO3反应放出气体；.能与FeCl3溶液发生显色反应。符合上述条件的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计的合成路线：_。答案(1)羧基羟基(2)氧化(3)保护酚羟基，防止被氧化(4) 2NaOHCH3OHH2O(5)13(6)CH3CHO 解析(1) 由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和羟基两种含氧的官能团。(2)CD是把CH2OH氧化为CHO，所以是氧化反应。(3)流程中设计AB的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏。(5)能与NaHCO3反应放出气体的官能团为COOH，与FeCl3溶液发生显色反应的是酚羟基，这样就有COOH、OH和CH3三种不同的取代基，构成的同分异构体有10种，还可形成CH2COOH和OH两种取代基，构成3种同分异构体，所以共有13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。(6)根据上述合成路线中DE福酚美克的变化过程，可设计如下：CH3CHO 。20(18分)(2017南通扬州等六市第二次调研)化合物F是一种最新合成的溶瘤药物，可通过以下方法合成：(1)F中所含官能团名称为_。(2)AB的反应类型是_。(3)C的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体G的结构简式：_。G分子中有4种不同化学环境的氢；G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)请写出以、(C6H5)3P为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)碳碳双键、酯基(2)取代反应(3)(4) (5)解析(2)AB为“CH3CO”取代苯环上的氢原子。(3)根据B的结构简式和C的分子式知，B中的羰基被LiAlH4还原成羟基。(4)水解产物均能发生银镜反应，说明为甲酸形成的酯基，且水解中的另一产物中含有醛基，根据不饱和度知，还多余两个饱和碳原子，则应为在苯环上的两个对称的甲基。(5)流程中DE通过(C6H5)3P与溴原子反应形成碳碳双键，含溴化合物可以由苯乙烯与HBr发生加成反应而得，流程中EF中含P化合物与羰基发生反应可生成碳碳双键，则可由水解生成羟基后，再氧化可得羰基。21(15分)(2017通扬泰淮三模)左乙拉西坦(物质G)是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：(1)B中的含氧官能团名称为_。(2)EF的反应类型为_。(3)X的分子式为C4H7ON，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为氨基酸；分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢。(5)请以和为原料制备，写出相应的合成路线流程图合成须使用试剂HAl(tBu)2，无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。答案(1)羟基、醚键(2)氧化反应(3)(4)(5)解析(2)E中羟基被氧化成F中的羧基。(3)对比D、C的结构简式知，D中含有“”结构，结合X的分子式C4H7ON知，X的结构简式为。(4)水解产物为氨基酸，则应含有“CONH”结构，水解产物只有一种，且为六元环，所以应含两个对称的酯基结构，即为。(5)采用逆推法。可由苯甲酸和醇发生酯化反应而得，苯甲酸可由苯甲醇氧化而得。原料中存在两个羟基，类似于流程A至B，其中醇羟基可以与醛发生加成反应，即可以和苯甲醛反应得到，分子中含有的羟基可以与苯甲酸酯化得，再模仿流程中D至E，可以将醚转化成羟基。【考点】有机合成的综合【题点】信息合成
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