2019-2020年高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代本章重难点专题突破3.doc

2019-2020年高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代本章重难点专题突破31有机推断题的解题思路2解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。3解有机推断题的关键找准突破口(1)根据反应现象推知官能团能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基。加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体，可推知该物质分子结构中含有羧基。加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。(2)根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、三键或醛基；能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯等，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。(3)根据特征数字推断官能团某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。因为OH转变为OOCCH3。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。(4)根据反应产物推知官能团位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或X的位置。由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子的位置。(5)根据反应条件推断反应类型在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。在浓硫酸存在并加热至170 时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。典例4现有分子式均为CaHbNcOd的A、B两种有机物。(1)有机物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示：A的分子结构中不存在甲基(CH3)，一定条件下，两分子A发生缩合反应生成M和一分子水，M的相对分子质量为312。A分子间还可以通过缩聚反应得到N。请将A、M和N的结构简式填入相应的方框中：(2)化合物B是分子式为CaHb1的某种芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则化合物B的结构简式为_，化合物A和B两者互为_，其中_是与生命起源有关的物质。解析(1)有机物A是天然蛋白质水解的产物，则A应为氨基酸，其分子中应含有NH2CHCOOH结构。M是由两分子A缩合一分子水得到的，则A的相对分子质量165。在我们熟悉的教材中的氨基酸中，相对分子质量为165的应是其分子式为C9H11O2N，推出了A，M、N的结构就容易写出了。(2)化合物B是芳香烃CaHb1(即C9H12)的一硝化产物，则B的分子式为C9H11NO2，而B是C9H12(芳香烃)硝化后的唯一产物，则B的结构只能是，A与B互为同分异构体。典例5近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出结构简式：PVC_，C_。(3)写出AD的化学反应方程式_。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式_。解析根据图示可知A为乙炔，则B、C分别为CH2=CHCl和H2C=CHCN，结合人造羊毛的结构简式可知D为CH2CHOOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为H2CCHCH2OOCH、H2CC(CH3)OOCH、CH3CHCHOOCH和CH2CHCOOCH3，共4种。答案(1)加成反应加聚反应(2) H2CCHCN(3)HCCHCH3COOHH2CCHOOCCH3(4)4CH2CHCOOCH3(其他合理答案也可)