2019-2020年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物专项训练（含解析）新人教版选修5.doc

2019-2020年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物专项训练（含解析）新人教版选修5一、有机反应的反应类型1可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化氧化还原A BC D答案B解析消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。2下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制1,2二溴丙烷属于加成反应，C错误；选项D中的两个反应均属于取代反应。二、有机物的结构与性质3有一种合成维生素的结构简式为，对该合成维生素的叙述正确的是()A该合成维生素有三个苯环B该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠C该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应D该合成维生素可用有机溶剂萃取答案D解析该分子中只有2个苯环，A错误；该分子中有5个羟基，其中一个是醇羟基，不能和氢氧化钠反应，所以1 mol该分子最多能中和4 mol氢氧化钠，B错误；该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代，所以1 mol该分子可以和4 mol单质溴发生取代反应，还有一个碳碳双键，能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该分子最多能和含5 mol单质溴的溴水反应，C错误。4已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法中错误的是()A苏丹红属于芳香族化合物B苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应C苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化D1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应答案D解析由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；苏丹红在萘环上有OH，是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；甲基上的氢原子也可与Br2发生取代反应，D项错误。5我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：下列有关金丝桃素的说法：属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O可以发生取代、加成、酯化、消去等反应分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有3种1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应其中错误的是()A和 B和 C和 D和答案A解析金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是CO2和H2O，错；有OH和苯环，可发生取代、加成、酯化、消去等反应，对；分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯代物有邻、间、对3种，对；该物质中只有苯环能与3 mol H2发生加成反应，错。三、有机合成推断6BPO是使面粉增白的一种添加剂。分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过250，氧元素的质量分数约为26.45%。BPO可通过下列方法得到(反应条件略)：(1)写出A的结构简式_，反应的反应类型为_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)BPO具有对称的分子结构且分子中含有过氧键(OO)，但不能发生银镜反应，试写出BPO的结构简式_。解析由A发生的反应可知，在A的苯环上已经引入了一个碳原子，所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯，再由反应甲基上的三个氢原子都被氯原子所取代，得到的卤代烃发生水解，从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代，而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，自动脱去一分子水，得到相应的酰氯。又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”，可得氧原子数最多有4个，再反算出其相对分子质量：如果是4个氧原子，则相对分子质量为242；如果是3个氧原子，则相对分子质量为181，不合理，应舍去(因为分子中含有两个苯环，同时有3个氧原子，故其相对分子质量一定大于181)。所以可得到BPO的结构简式。7已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：请填写下列空白：(1)A的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式：EF：_；FPMAA：_。(3)E在有浓硫酸加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，则G的结构简式为_。解析本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：COOH最初由CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生，而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。四、综合应用8常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：.RCHORCH2CHO H2O(R、R表示烃基或氢).醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。(2)A与合成B的化学方程式是_。(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_。答案(1)乙醛(4)a.稀NaOH，加热b加成(还原)反应c2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)CH3COOCH=CH2解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH=CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。所以的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，的反应类型是加成反应，的化学方程式是2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构可以推出PVAc的单体是CH3COOCH=CH2。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是9阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图。回答下列问题：(1)G的结构简式为_，反应的反应类型为_。(2)写出BC的化学反应方程式：_。(3)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有_(填字母编号)。(4)依据提示信息，模仿以上流程图设计合成路线，以苯酚为主要原料合成，标明每一步的反应物及反应条件(有机物写结构简式，其他原料自选)。答案(1) 取代反应(3)b、c、d解析(1)对比反应反应前后的物质不难推出G的结构简式为。(2)由缓释阿司匹林的合成可以推知高聚物D的结构简式为，结合反应条件可知B、C的结构简式分别为。A是由丙酮和HCN反应生成的，则A的结构简式必为。(3)所给物质与阿司匹林的结构显然不同，故只要看分子式是否相同即可。(4)由所要合成的物质逆推，认真分析信息中B和G的形成过程，可见其有两种合成路线，具体见答案。10萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下：请回答下列问题：(1)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。(3)B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7) 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：_。答案(1)羰基、羧基(4)取代反应酯化反应(或取代反应)(6)CH3MgX(X为Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)解析(1)根据A的结构简式可知A含有的官能团为羧基、羰基。(2)A的分子式为C7H10O3，A与H2催化氢化生成Z(C7H12O3)，说明A中的羰基与H2发生加成反应生成了醇，所以Z的结构简式为，则Z发生聚合反应的化学方程式为(3)B的分子式为C8H14O3。要求所写B的同分异构体为链状结构，且能发生银镜反应，所以一定含有CHO，一个醛基的不饱和度为1，而根据分子式C8H14O3可知，该分子的不饱和度为2，且该分子的核磁共振氢谱只有2个峰，说明除了CHO中的H原子外，只有一种H原子，说明该分子结构对称，所以一定含有另一个CHO；另一个氧原子对不饱和度无影响，只能形成OH或醚键，因为该分子的结构对称，所以只能是醚键，所以该分子的结构简式为。(4)BC发生的反应为OH与HBr发生取代反应，生成，CD根据反应条件可知发生的反应类似卤代烃的消去反应，所以D为，DE是羧酸盐转化为羧酸，E为，EF发生的反应为酯化反应，F为。(5)根据(4)可知CD发生消去反应的化学方程式为(6)根据F的结构简式和G的结构简式可知，该过程发生类似题意中的已知反应，根据F与G的结构分析可知，Y的结构简式为CH3MgX(X为Cl、Br、I)。(7)根据E、F、G三者的结构简式可知，E中含有COOH，既能与NaHCO3反应生成CO2又能与Na反应生成H2，G分子中含有OH，能与Na反应生成H2而不能与NaHCO3反应，F中既不含COOH，也不含OH，既不能与NaHCO3反应，也不能与Na反应，所以可以用NaHCO3溶液和Na来鉴别三者。(8)G与H2O加成的产物可能为或两种物质，但后者中存在手性碳原子，而前者中不存在手性碳原子，故H的结构简式为。