2019-2020年高三化学二轮专题复习 有机合成教案.doc

2019-2020年高三化学二轮专题复习 有机合成教案与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？ 双键断裂一个的原因是什么？ 哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？ 哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ 酯化反应的机理是什么？ 什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。【问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。资料1资料2分析、对比、归纳出：解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。【问】一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。一、 有机合成的解题思路 将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出、步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_；（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_；（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是_。【问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？例3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白：（1）高分子载体结构简式为_。（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_。（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_。二、有机合成的突破口（题眼）例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A_；M_。物质A的同类别的同分异构体为_。（2）N+BD的化学方程式_.（3）反应类型：X_；Y_。（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CHCHO（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应找解题的“突破口”的一般方法是： 找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。试写出：化学方程式AD_ _，BC_ _。反应类型：AB_，BC_，AE_，E的结构简式_。A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：_及_。答案：AD：BC：AB：消去反应，BC：加聚反应，AE：缩聚反应。E的结构简式： A的同分异构体：例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：_、_、_。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成_。CH3CHO的生成_，C的生成_。（3）AB的反应类型为_。例7 请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。三、有机合成题应注意的事项：每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；确定反应中官能团及它们互相位置的变化；确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如NH2等；反应条件的正确选择；题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。四、有机合成遵循的原则1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。精选题一、选择题1化合物的 中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 AHCOF BCCl4 CCOCl2 DCH2ClCOOH2合成结构简式为 的高聚物，其单体应是 苯乙烯 丁烯 丁二烯丙炔 苯丙烯A、 B、 C、 D、3自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol4A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是AM（A）=M（B）+M（C） BZM（D）=M（B）+M（C）CM（B）M（D）M（C） DM（D）M（B）M（C）二、非选择题5提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C_；G_；H_。（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）_。6有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：请写出：有机物的名称：A_，B_。化学方程式：A+DE_，B+GF_。X反应的类型及条件：类型_，条件_。E和F的相互关系属_（多选扣分）。同系物 同分异构体 同一种物质 同一类物质7乙酰水杨酸（ ）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。白色晶体A的结构简式为_。A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_。A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有_基。（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为_，该高聚物的单体的结构简式为_。答 案一、选择题1A、C 2D 3D 4D二、非选择题5（1）C：C6H5CH=CH2 G：C6H5CCH（2）、6A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸X：取代，光，、