2019-2020年高考化学二轮复习 考点加餐训练 合成高分子化合物（含解析）.doc

2019-2020年高考化学二轮复习 考点加餐训练 合成高分子化合物（含解析）1下列物质为xx年新合成的一种有机物：形成该有机物使用的单体有（ ）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【答案】B【解析】用弯箭头法可知合成高聚物的单体有3种：2下列醇可以发生消去反应且所得产物无同分异构体的是（ ）A. B. C. D. 【答案】D【解析】试题分析：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应，醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，据此可知，A。C不能发生消去反应，B中可以发生消去反应，但生成物有两种，D正确，答案选D。考点：考查醇发生消去反应的判断点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导和训练。该题的关键是明确消去反应的含义，以及醇发生消去反应的条件，然后灵活运用即可得出正确的结论。3在一定条件下，丙烯醇（CH2=CHCH2OH）不能发生的化学反应有：A.水解反应 B.酯化反应 C.氧化反应 D.加成反应【答案】A【解析】试题分析：丙烯醇中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基官能团，所以可与羧基发生酯化反应，能被氧化剂氧化；答案选A。考点：考查有机物中官能团的化学性质4已知，如果要合成所用的原始材料可以是A2甲基1、3丁二烯和2丁炔 B2、3二甲基1、3戊二烯和乙炔C1、3戊二烯和2丁炔 D2、3二甲基丁二烯和2丁炔【答案】A【解析】试题分析：根据题干中的转化关系，可以推断要合成目标产物，所用的原始材料为2甲基1、3丁二烯和2丁炔，选A。考点：考查有机物的化学反应。5某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是A其单体是CH2 = CH2和HCOOC2H5 B它是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5 D其单体是CH2 = CHCOOC2H5【答案】D【解析】试题分析：在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即为链节；根据链节寻找单体，凡链节的主碳链为两个碳原子其单体必为一种，将链节的两个半键闭全即为单体，凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种从主链中间断开后再分别将两个半键闭合即得单体，若有双键，则是4个碳截取一个二烯烃单体，该有机物的单体是CH2 = CHCOOC2H5，是CH2 = CHCOOC2H5发生加聚反应生成的高分子化合物，其链节为，选D。考点：考查高分子化合物的结构与单体、链节的关系。6今有五种有机物：CH2OH(CHOH)4CHO， CH3(CH2)3OH，CH3=CHCH2OH， CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOH。其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是A B C D【答案】A【解析】试题分析：CH2OH(CHOH)4CHO不能发生加聚反应；CH3(CH2)3OH不能发生加成反应、加聚反应；CH3=CHCH2OH含有碳碳双键和羟基，既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应；CH2=CHCOOCH3不能发生酯化反应；CH2=CHCOOH含有碳碳双键和羧基，既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应，答案选A。考点：考查有机物性质判断7 聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：下列说法中，不正确的是()A“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C四氟乙烯(CF2CF2)中所有的原子都在同一平面上D二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构【答案】D【解析】聚四氟乙烯是四氟乙烯的甲聚产物，分子中不存在碳碳双键，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确。甲烷可发生取代反应，生成卤代烃，B正确。碳碳双键是平面型结构，C正确。分子中的氢原子是2电子稳定结构，其余的是8电子稳定结构，所以正确的答案是D。8化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F HN(CH2CH3)2 是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：NO2还原NH2）（普鲁卡因）NH2COCH2CH2ON(CH2CH3)2NO2COCH2CH2ClO E 丙F还原CH3浓HNO3浓H2SO4乙氧化甲（甲苯）（1）甲的结构简式是 _。 由甲苯生成甲的反应类型是_。（2）乙中有两种含氧官能团，反应的化学方程式是： （3）丙中官能团的名称是 。（4）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。 戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是_。 戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是 。【答案】除标明外均2分（1）； 取代反应（硝化反应）（1分）（2）（3）酯基、氯原子、氨基（4） 【解析】试题分析：甲苯在浓硫酸和硝酸作用下发生硝化反应(也是取代反应)，从产品普鲁卡因结构看出，生成的甲是对硝基甲苯。其氧化应是甲基氧化为羧基，乙是；根据丙前后的结构式可知，它是，含有酯基、氯原子、氨基三种官能团；普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。戊与甲互为同分异构体，可知戊含有苯环，结构简式是。考点：有机化学流程推断。考查结构简式、化学化学反应方程式的书写，物质官能团、反应类型的判断。9由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A B C D【答案】A【解析】试题分析：考察有机物的合成，一般采用逆推法。乙二酸乙二酯乙二酸和乙二醇乙二醛乙二醇1，2二溴乙烷乙烯乙醇，答案选A。考点：考查有机物的合成10下列有关说法中，正确的是（ ）A分馏、干馏、裂化都是化学变化 B聚乙烯、聚氯乙烯、纤维素都是合成高分子 C硫酸铜、醋酸、铁都是电解质 D盐酸、漂白粉、铝热剂都是混合物 【答案】D【解析】试题分析：A分馏是物理变化，干馏、裂化都是化学变化，错误；B聚乙烯、聚氯乙烯、都是合成高分子 ；纤维素是天然高分子化合物，错误；C硫酸铜、醋酸、是电解质。而铁是金属单质，错误；D盐酸、漂白粉、铝热剂中都含有两种以上的物质，都是混合物，正确。考点：考查物质的分类的知识。11下列卤代烃，在一定条件下，能发生消去反应且产物只有一种的是A.CH3Cl B.CH3CHBrCH3C. D.【答案】C【解析】试题分析：发生消去反应要求卤原子所在C原子相邻的C原子上必须含有H原子，故A和D错误；答案在B、C中选择，根据提示，消去反应后产物只有一种，即要求该有机物应该以含有卤原子的C原子为中心对称，故C错误，此题选。考点：考查卤代烃中消去反应的概念和规律应用等相关知识。12下列物质中既能使酸性高锰酸钾溶液又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A甲苯 B乙烯 C环己烷 D聚苯乙烯【答案】B【解析】试题分析：A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；B乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；C环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D聚苯乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误，答案选B。考点：考查有机物结构与性质判断13下列关于合成材料的说法中，不正确的是A塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料B聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2=CHClC合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CHCH=CH2【答案】C【解析】试题分析：A合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，正确； B聚氯乙烯的单体是CH2=CHCl，可制成薄膜、软管等，正确；C酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩聚而得，错误；D的单体是CH2=CH-CH=CH2，正确。考点：合成高分子材料、聚合物找单体的方法14下列反应产物中，一定不存在同分异构体的反应是AB丁烷与氯气光照条件下生成的一氯代物C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D2丁烯与水的加成反应【答案】D【解析】试题分析：二烯烃的加成有1，4加成和1，2加成两种方式，所以加成产物存在同分异构体，选项A不正确；丁烷与氯气光照条件下可取代生成多种产物，选项B不正确；甲苯的硝化有邻位和对位的取代产物，选项C不正确；2丁烯是对称结构，与水加成产物是唯一的，选项D正确。考点：加成或取代产物种类的判断15有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示：请回答下列问题：（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8.2 g有机物A，生成标准状况下112 L CO2和54 g H2O。则A的分子式是 ，A中所含官能团的名称是 。 （2）B 的结构简式为 。（3）C的名称是 ，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式： （4）DF的反应类型是 ，F高分子树脂G的化学方程式是： 。（5）有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体 的结构简式： 。 I分子中除苯环外，无其它环状结构； 核磁共振氢谱显示为5组峰； ，能发生水解反应，不能与Na反应；，能发生银镜反应。【答案】（1）C10H12O2；碳碳双键、羟基 （2）（3）HCHO4Cu(OH)22NaOH2Cu2ONa2CO36H2O （4）取代反应；（5）【解析】试题分析：有机物A的相对分子质量为164，8.2g有机物A的物质的量8.2g164g/mol0.05mol，完全燃烧生成标准状况下11.2LCO2和5.4gH2O，则二氧化碳为11.2L22.4L/mol0.5mol，水为5.4g18g/mol0.3mol，则有机物A中N（C）0.5mol0.05mol10、N（H）0.6mol0.05mol12，则N（O）（164101212）162，故则A的分子式是C10H12O2。F在一定条件下合成高分子树脂（），应是发生酯化反应，故F的结构简式为，A发生信息反应生成B、C，B能发生银镜反应生成D，则B含有-CHO、D含有-COOH，D发生信息中第二步反应生成F，则D含有-OCH3，结合F的结构可知，D为，则B为。有机物C与苯酚反应生成酚醛树脂，则C为HCHO，综上所述，A的结构简式为，则（1）由上述分析可知，A的分子式为：C10H12O2，结构简式为，因此分子中的官能团是碳碳双键和羟基。（2）根据以上分析可知，B的结构简式为。（3）C是甲醛，与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为HCHO4Cu(OH)22NaOH2Cu2ONa2CO36H2O。（4）D生成F的反应是取代反应。F高分子树脂的化学方程式是。（5）分子中除苯环外，无其它环状结构；核磁共振氢谱显示为5组峰，说明含有5类氢原子；能发生水解反应，不能与Na反应，说明含有酯基，不存在羟基；能发生银镜反应，说明还含有醛基，则符合条件的有机物结构简式有、。考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等16多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH的转化中分别发生了加成反应和水解反应。（1）D中含氧官能团的名称是 。（2）CD的反应类型是 ，H多昔芬的反应类型是 。（3）EF转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是 。（4）H分子中有 个手性碳原子。（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式 。能发生银镜反应；与FeCl3发生显色反应；苯环上的一溴代物只有2种。（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）羰基 （2）取代反应 消去反应 （3） （4）2 （5） (2分) （6）【解析】试题分析：（1）D中含氧官能团为羰基。（2）C与溴乙烷发生取代反应生成D和HBr；H多昔芬消去了1分子水，反应为消去反应。（3）E生成F为取代反应，X为。（4）H中有2个手性碳原子。（与羟基相连的碳及与乙基相连的碳）（5）能发生银镜反应说明含有醛基、能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一溴代物只有两种说明两个取代基位于对位。（6）模仿题中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸与SOCl2合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿题中DGH合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到。考点： 官能团 有机反应类型 有机物结构简式 手性碳 同分异构体 有机合成17化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体。以A为原料的工业合成路线如下图所示。己知：RONa+RClROR+NaCl根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应 反应 （2）写出结构简式。A C （3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。 （4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。（5）写出由D生成M 的化学反应方程式。 （6）A也是制备环己醇（）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。 【答案】（1）加成（l分）氧化（1分）（2）（3）（各2分，共6分）（4）CH3OH（1分）浓硫酸，加热（2分，缺少一个扣1分）（5）（每个方程式2分，共4分）（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化（2分）【解析】试题分析结合题干信息和合成路线图可以推出A、；B、；C、；D、；E、。苯酚与甲醛的加成反应；醇氧化为醛。A、；C、。结合题中信息。C与甲醇的酯化反应生成D；条件为浓硫酸，加热。酚类的检测取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化。考点：本题以有机退吨为载体，考查有机化合物的性质及分析问题的能力。18气体A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，D是食醋中的主要成分。A能发生以下转化：（1）A的结构简式为：。（2）E是（写结构简式） ；D中含官能团名称 ；（3）写出相应转化过程的反应化学方程式： 反应类型： 反应： 反应类型： 反应【答案】【解析】19咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。D分子中的官能团是。高分子M的结构简式是。写出AB反应的化学方程式：。DE反应的化学方程式：。BC发生的反应类型有和。A的同分异构体很多种，其中，请写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。【答案】（5）20实验化学苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色梭状晶体，熔点58，沸点208（3.3kp），易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制备原理如下：（1）制备过程中。需在搅拌下滴加苯甲酸，并控制滴加速度使反应温度维持在2530，说明该反应是（填“放热”或“吸热”）反应。如温度过高时，则可采用措施。（2）产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是。（3）结晶完全后，需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有、（填仪器名称）。（4）获得的深色粗产品加入活性炭，用95%乙醇重结晶即得查尔酮晶体，可通过法来判断原料是否反应完全以及反应的转化率和选择性。【答案】(1)放热；冰水浴冷却；(2)提供晶种，加速结晶；(3)吸滤瓶；布氏漏斗； (4)薄层色谱分析。【解析】试题分析：（1）制备过程中。需在搅拌下滴加苯甲酸，并控制滴加速度使反应温度维持在2530，说明该反应是放热反应；如温度过高时，则可采用冰水浴冷却措施；（2）有时溶液是过饱和溶液但是无晶核，因此不能析出晶体，在产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是提供晶种，加速结晶；（3）结晶完全后，需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有吸滤瓶；布氏漏斗；（4）获得的深色粗产品加入活性炭，用95%乙醇重结晶即得查尔酮晶体，可通过薄层色谱分析法来判断原料是否反应完全以及反应的转化率和选择性。考点：物质制取过程中反应条件的选择、混合物的分离方法、物质转化率的检验方法的知识。 21某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；的反应类型依次是_。【答案】(1) (2)是（3） 2,3二甲基1，3丁二烯HOH2CCCCH2OHCH3CH31，4加成反应；取代反应【解析】从题目要求烃类，含碳碳双键，式量84，只有一种类型氢四个条件推出A的结构简式应为；B的结构简式应为；C的结构简式应为；C与Br2的CCl4溶液发生1，2-加成反应后得到D1结构简式应为；D1在NaOH水溶液加热条件下生成E1结构简式应为；D2为D1的同分异构体，结构简式应为1，4-加成产物；E2为E1的同分异构体，是D2的水解产物，其结构简式应为。 （2）从乙烯的结构简式推知A分子中6个碳原子共平面。 （3）反应的化学方程式为；C的化学名称是2,3二甲基1，3丁二烯；E2 的结构简式为，的反应类型依次为加成反应和取代反应。22结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：（1）请写出上述合成线路中包含的所有官能团（文字表示）_。（2）反应的化学方程式为_。（3）已知：B苯甲醇苯甲酸钾，反应类型为_；则经反应路线得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是_。（4）已知：则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为(任写一种) _。【答案】（1）氯原子，醛基，羟基，酯基 （1个1分，共四分）（2） （2分）（3）氧化还原反应（2分） 苯甲酸钾 （2分）（4）1:2:4:4 （2分）（5）、（2分）【解析】试题分析：（1）根据图示可知上述合成线路中包含的所有官能团有氯原子，醛基，羟基，酯基；（2）反应的化学方程式为（3）已知：B是醛，在碱性条件下发生歧化反应，被还原产生苯甲醇，被氧化产生苯甲酸，反应类型为氧化还原反应；则经反应路线得到的产物加水萃取、分液， 能除去容易溶于水的副产物是苯甲酸钾；（4）已知：经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为1:2:4:4。（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，酚羟基是邻对位取代基，该同分异构体与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，证明在羟基的邻位、对位有取代基。 则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为、。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物是化学学习的重要组成部分，其分子中含有碳原子，由于碳原子价电子是4，既可以与同一元素的原子形成共价键，也可以与其它元素的原子形成共价键，既可以形成链状，也可以形成环状，既可以形成碳碳单价，也可以形成碳碳双键，因此存在同分异构体。官能团对有机物的化学性质起决定作用，要掌握各类官能团的结构、性质、发生反应的特点；同时充分利用他们提供的信息进行综合分析判断。分子中有几种不同位置的氢原子，核磁共振氢谱就显示几个峰，不同氢原子的个数比为峰的面积之比。如CCl3CHO 与C6H6在酸性条件下发生反应，生成的 有5种不同位置的氢原子，其峰的面积比是1:1:1:2:2；而经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为1:2:4:4。23（本题共12分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：、有机化合物B中的含氧官能团为 （填名称）。、上述反应中，过程的反应类型是 反应。、若过程发生的是取代反应，试剂X有弱酸性，写出由A到B发生反应的化学方程式 。、非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：I能与NaHCO3反应放出CO2，能与FeCl3溶液发生显色反应；II分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出符合条件的一种同分异构体的结构简式： 。、根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（共12分）、醚的结构或醚键（1分）、 羰基（1分）、还原反应 （1分）、（2分）、或 或 或 （2分）、 (5分)【解析】试题分析：.根据B的结构简式判断B中的含氧官能团为醚键和羰基；.根据B与C的结构简式判断，由B生成C的反应是加氢反应，为还原反应类型；. 若过程发生的是取代反应，试剂X有弱酸性，则X中含有酚羟基，与A发生取代反应生成B和HBr，则A与X反应生成B的化学方程式是；.根据非诺洛芬同分异构体发生的反应判断，该物质中含有羧基和酚羟基；分子中有6种H原子，则该分子应存在对称结构，羧基直接与苯环相连，则取代基还有2个甲基，分别与羧基或酚羟基为邻位、间位，则符合题意的同分异构体的结构简式为或或或；.从反应物丙酮到产物，C原子数增多，则丙酮先发生还原反应生成2-丙醇，再与PBr3发生取代反应，生成2-溴丙烷，2-溴丙烷与NaCN发生取代反应生成CH3-CH(CN)-CH3，CH3-CH(CN)-CH3再水解得到2-甲基丙酸，2-甲基丙酸与2-丙醇发生酯化反应得到产物，流程如下：。考点：考查对有机物的推断，反应类型的判断，物质制备流程的设计，同分异构体的书写24近来有新闻报道，在“酒鬼”酒中检验出“塑化剂”，“塑化剂”又名“增塑剂”其在工业上用途非常广泛，但其若进人人体则危害健康。“塑化剂”种类很多，其中一种 “塑化剂”的制备流程如下：已知：请回答下列问题：（1）写出下列反应的反应类型：_0（2）写出下列方程式：_ _ _（3）D的属于酯类且含有两个甲基的同分异构体有_种，写出其中一种核磁共振氢谱有3个峰，且氢原子数为6：1：1的结构式_。【答案】（1）加成反应 取代反应 氧化反应（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH=CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH（3）3 (CH3)2CHOOCH【解析】试题分析：根据已知条件及D的结构简式，可推知C为CH3CHO，结合C2H4ABC的变化，可推知B为CH3CH2OH，A为一卤代乙烷，即C2H4与卤化氢加成得A，A水解得B，B氧化得C，C发生加成反应得D。最终塑化剂中含有16个C，故F为CH3CH2CH2CH2OH，结合D可知E为CH2=CHCH2CHO，即D发生消去反应得E，E加氢得F，最后通过酯化反应得到塑化剂。（4）符合要求的D的同分异构体有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2等3种；分子中有3种氢且原子个数比为6:1:1的是HCOOCH(CH3)2。考点：考查烃及其衍生物的性质，有机反应类型，有机方程式书写，同分异构体种类的判断和书写，核磁共振氢谱。