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第 28 讲,高分子化合物,考纲导视,1.聚合物,考点一,高分子化合物,【基础梳理】,1相关概念。,共价,高,104,106,聚合物,(1)高分子化合物是由许多_分子化合物以_键结 合成的相对分子质量很_(通常为_)的,一类有机物，又称_或_，如聚乙烯。,高聚物,(2) 单体是能够发生_ 反应形成高分子化 合物的_分子化合物，如_是聚乙烯的单体等。,低,聚合(加聚或缩聚),低,CH2=CH2,相同,重复结构单元,聚乙烯,数目,n,(3)链节是高分子化合物中化学组成_、可重复的最小 单位，也称为_，如CH2CH2是_ 的链节。 (4)聚合度是高分子化合物里所含链节的_，常用 _表示，如CH2CH2中的 n 是聚乙烯的聚合度。 (5)高分子化合物相对分子质量的平均值链节的式量,_。,聚合度,2分类。,天然高分子,合成高分子,(1)按照高分子化合物的来源分类，可分为_化 合物和_化合物。天然有机高分子化合物有 _。 (2)按照高分子化合物分子链分类，可分为_型高分子、,_型高分子和_型高分子。,线,支链,体,(3) 按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为,_性高分子和_性高分子。,热塑,热固,(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为 _等。,淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶,塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料,【题组训练】 例1(2015 年广东深圳调研)下列有关说法中，正确的是,(,)。 A光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于有机高分子化合物 B在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖 C“地沟油”经过加工处理后可以用来制肥皂 D明矾和漂白粉处理自来水，二者的作用原理相同 答案：C,易错警示,高分子的概念常在卷考查，常见陷阱有油脂、生物柴油、 “地沟油”是高分子化合物，蔗糖、塑料是天然高分子等。课 本上出现过的天然高分子只有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡 胶。,例2聚苯乙烯的结构为,，试回答下列问,题： (1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。 (2) 实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量 ( 平均值) 为 52 000，则该高聚物的聚合度 n 为_。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它 _( 填“能”或“不能”) 溶于CHCl3 ，具有_( 填 “热塑”或“热固”)性。,解析：(1)将链节,首尾重新连接成双键，单,体为,。,(2)高分子化合物的相对分子质量链节的相对分子质量,聚合度，故n,52 000 104,500。,(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。,答案：(1),(2)500 (3)能,热塑,考点二,加聚反应和缩聚反应 【基础梳理】,1概念。,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,由相对分子质量小的低分子化合物相互结合为相对分子质 量大的高分子化合物的反应称为_。由不饱和 的单体加成聚合为高分子化合物的反应称为_， 其实质是加成反应。单体间通过失去水分子或其他小分子以形 成高分子化合物的反应称为_。,2加聚反应的特点。,不饱和键,没有,相同,(1)单体必须是含有双键、三键等_的化合物，如 烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 (2)加聚反应过程中_副产物生成，原子利用率为 100%。 (3)聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_，聚合 物的相对分子质量为链节相对分子质量的整数倍。 (4)链节上的碳原子数一般为偶数。,3缩聚反应的特点。,两,小分子,不同,(1) 缩聚反应的单体是至少含有_ 个官能团( 如OH 、 COOH、NH2、X 及活泼氢原子等)的低分子。 (2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有_副产物(如 H2O、NH3、HCl 等)生成，原子利用率低于 100%。 (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_。 (4)在一定条件下，含两个官能团的单体可能_生成 线型结构的聚合物，也可能_生成环状结构的化合物。 (5)写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下标,要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。,缩聚,缩合,4常见加聚反应的类型。,(1)单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应，如聚乙烯、,聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等的合成。,(2)共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如 合成丁腈橡胶 ： nCH2=CH CH=CH2 nCH2=CH CN,5缩聚反应的重要类型：二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚,型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。,【题组训练】 例3.(2014 年福建福州二模)化合物 CH2=CHCOOH 可与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成化合物，化合物在一定 条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为_。 .耐热型 ABS 树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯,和-甲基苯乙烯(,)共聚生成，写出该树脂的结构,简式：_(不考虑单体比例)。,答案：.,例4写出有机物 X(,)在浓硫酸作,用下生成的聚合物的结构简式：_。 解析：X 含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，生成高分子 化合物。 答案：,例5以下是一种药物合成的部分路线：,请回答下列问题：,(1)化合物的分子式为_，它长期暴露在空气中会 变质，其原因是_。,(2)化合物转化为的反应类型是_。 (3)化合物的同分异构体 A 含-氨基苯乙酸，A 的苯环对 位含CH2OH，则 A 的结构简式是 _，A 在催化剂的 作用下通过肽键形成高聚物，试写出该反应的化学方程式： _。,解析：(1)苯酚及其同系物容易被氧化，长期暴露在空气中 会变质。(3)把NH2 代替化合物中CH3 的位置，即为-氨,基苯乙酸( 上，形成化合物A(,)，再把CH2OH 插到苯环对位 )。化合物A 的,COOH 与NH2 发生脱水缩合形成肽键CONH，得到缩 聚产物和(n1)H2O。,答案：(1)C9H11O3N,酚类化合物(酚羟基)易被空气中的O2,氧化 (2)取代(酯化)反应 (3) (n1)H2O,思维模型,聚合产物的判断及单体的反推,历届高考都注重对加聚反应和缩聚反应的考查，其中的命 题热点在于：(1)根据单体的结构判断聚合产物；(2)由聚合物的 结构推断单体的结构。具体要求如下： 1加聚产物的判断和反推单体。 (1)由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。例如：,(2)由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物,链节半键还原，双键重现正推验证。,凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物， 其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。例如：,(2- 甲基丙烯,酸甲酯)。,凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双 键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个,半键闭合即可。例如： CH2=CH2 和 CH3CH=CH2 两种。 凡链节主链上只有碳原子，并存在,的单体为 结构的高聚,物，按“见双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律划线断开， 然后将半键闭合，即单双键互换。,2由单体推缩聚物的方法。,将官能团书写在链端，酯化型缩聚是,分别,去掉的H 和OH 结合成 H2O，其余部分相连形成聚酯；氨,基酸之间的缩聚是,分别去掉的H 和OH,结合成 H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟 基的两个邻位 H 与甲醛分子中的 O 结合成 H2O，其余部分相连 形成酚醛树脂。,3由缩聚物推单体的方法。,可采用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开 羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮 原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的 邻位上“切割”，其链节中的CH2来自于甲醛。,典例已知当苯酚过量时，反应还会这样进行：2,是一种透光率很好的有机材料。工业上可用三种原料发生聚合 反应来合成高聚物，还可得到副产物甲醇。则高聚物的合,成原料为,、_、_(请写,结构简式)。 思路指导：根据有机物之间转化或观察陌生有机反应的断 键特点，比照聚合物链节中的结构，切分成一块至多块。若是 加聚产物反推单体，直接在断键位置前后连接成双键或三键； 若是缩聚产物反推单体，则在切分后根据断键特点补上原子或 原子团还原成单体。,解析：沿虚线将高聚物链节,切割成四部分，参考题 给信息将各部分断键位置重新补回原子或原子团，从左到右分,别得到,答案：,应用(1)人造象牙的结构简式可用CH2O表示，则它 的单体结构简式为_。 (2)有一种叫 PTB 的绝缘材料，结构简式为 ，其单体是_ _。,答案：(1)HCHO,(2),HOCH2CH2CH2CH2OH,
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