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醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？,烃基,苯环侧链,CH3CH2OH,羟基,羟基,3甲基2戊醇,2醇的物理性质及其递变规律 (1)沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了_。 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_。 碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点_。 (2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了_。,氢键,逐渐升高,越高,氢键,3醇的化学性质 醇的化学性质主要由官能团_决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对偏向于氧原子，使OH键和CO键易断裂。,羟基,取代,取代,消去,氧化,2符合分子式CnH2n2O的物质是否一定是醇？ 提示：不一定，含有羟基且羟基直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物才是醇，如CH3OCH3就不是醇。,3溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 提示：,教材点拨 1乙醇的化学性质与结构的关系 如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。 (1)与金属钠反应 断裂d键，化学方程式为： 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。,乙醇的性质及醇类的有关反应规律,2醇类的有关反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。,A与金属钠反应时键断裂 B和浓H2SO4共热到170时，键与键断裂 C和浓H2SO4共热到140时，仅有键断裂 D在铜催化下与O2反应时，键和键断裂 【解析】 选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的键断裂；选项B乙醇与浓硫酸共热到170时发生消去反应生成乙烯和水，是键和键断裂；选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚，断裂的键是和；选项D是乙醇催化氧化生成乙醛，断裂的键是和。 【答案】 C,C与Na反应断 D与炽热CuO反应断 解析：本题考查有机物知识。难度中等。乙醇与炽热CuO反应时发生氧化反应，断号化学键，形成乙醛。 答案：D,教材点拨 1实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。 即浓硫酸与酒精31(体积比)，迅速升温170，为防暴沸加碎瓷片，温度计插溶液里，氢氧化钠除杂气，排水收集纯乙烯。,乙烯的实验室制法,3实验现象：酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色。 提示：(1)配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 (2)加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170左右。温度低，在140时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：,(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。 (4)温度计要选择量程在200300的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应。,(6)混合液颜色的变化 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质、碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 (7)记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。,请回答： (1)实验步骤： _； 在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_； 装置甲的作用是_。 若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_。,【解析】 (1)制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。 实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170，而减少乙醚的生成。 (2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。,【答案】 (1)组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 (2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色,(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为_。 (2)实验中发现试管中溴水褪色，此现象能否说明一定有乙烯生成_(填“能”或“不能”)。试管中另一现象可证明确实有乙烯生成，该现象是_；试管中溴水褪色能否说明是由于乙烯与溴水发生了加成反应_(填“能”或“不能”)。通过测定反应后溶液的pH可进一步证明是发生了取代反应还是加成反应，原因是_。,解析：溴水褪色也可能是SO2所致，故应观看中液体是否分层，若分层且油状液体在下层，则说明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水发生加成反应，则液体的pH升高；若发生取代反应，有HBr生成，水溶液的pH明显减小。,1能和金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有( ) A4种 B5种 C6种 D7种 解析：思维模式：烷烃烷烃基烷烃的一取代物 C3H8(1种)C3H7(2种) 2种 C4H10(2种)C4H9(4种) 4种 C5H12(3种)C5H11(8种) 8种 能与金属钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，因丁基有4种结构，故答案为A。 答案：A,解析：选项A编号错误，正确命名应是2丁醇；选项B主链选择错误，正确命名应是3甲基2丁醇；选项D未指明官能团(OH)的位置，正确命名应是3,3二甲基1丁醇。 答案：C,其中能被氧化为含有相同碳原子数的醛是( ) A和 B只有 C和 D和 解析：本题主要考查醇的结构和性质。难度较小。 与羟基相连的碳原子上有2个H原子的醇可以被氧化成醛，即含有“CH2OH”的分子可以被氧化成醛，观察各物质的结构，分子中含有CH2OH结构，能被氧化为醛。 答案：C,4已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可以三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( ) A水解反应、加成反应、氧化反应 B加成反应、水解反应、氧化反应 C水解反应、氧化反应、加成反应 D加成反应、氧化反应、水解反应,解析：本题考查有机物的有机反应。难度较小。 依题知BrCH2CH=CHCH2Br先水解得到 HOCH2CH=CHCH2OH，然后为防止碳碳双键被氧化，与HCl加成去掉碳碳双键得到 HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，最后氧化得到 HOOCCH(Cl)CH2COOH，A项正确。 忽略碳碳双键易被氧化而造成反应顺序错误，造成错选。 答案：A,请回答下列问题： (1)A的名称：_，结构简式：_，A在标准状况下的密度为_g/L。 (2)A中的官能团名称：_，B中的官能团名称：_ _。 (3)反应的反应类型为_，反应的反应类型为_ _。 (4)4.4gC物质完全燃烧消耗_mol氧气。 (5)完成化学方程式(有机物用结构简式表示)： 反应：_。 反应：_。,解析：本题考查有机物的转化。难度中等。 B可与金属钠反应但不能与碳酸氢钠反应，确定B为醇类，1molB与钠反应生成标准状况下11.2L氢气，确定B为一元醇，则反应为烯烃与水加成得到的醇，醇经过连续氧化得到羧酸，羧酸又与醇发生酯化反应得到酯E。E的分子式为C4H8O2，确定转化关系中的有机物碳原子数目为2，即A为乙烯、B为乙醇、C为乙醛、D为乙酸，乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯E。4.4g乙醛的物质的量为0.1mol，将乙醛的化学式改写，容易确定0.1molC2H2H2O完全燃烧需要0.25mol氧气。,
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