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第二单元 芳香烃,专题3 常见的烃,阅读：P48节引言,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”,1、单环芳烃,2、多环芳烃,3、稠环芳烃,如：,如：,如：,萘,芳香烃的分类,苯,邻二甲苯,叫做芳香烃，苯是最简单的一种芳香烃,含有苯环的烃,苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。,凯库勒式,交流与讨论（P48）:,1.用实验事实说明,二、苯分子结构的探究,苯分子不存在独立的碳碳双键结构,2.用1H核磁共振谱图分析,苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。,3.用取代产物验证,二、苯分子结构的探究,一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同,二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构,4.从能量的角度探究,苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构,苯分子比环己二烯稳定,(g)+ H2 (g) (g); H=-119.6kJmol-1,(g)+ 2H2 (g) (g); H=-237.1kJmol-1,-208.4kJmol-1,(g)+ 3H2 (g) (g); H=,信息提示,5.从键长的角度分析,苯分子中碳碳键键长:1.4010-10m 碳碳单键键长:1.5410-10m 碳碳双键键长:1.3410-10m,苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键.,120,拓展视野,120,每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成一个大键.,结论：,1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。,2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。,从以上实验事实中，你能得到什么结论？,练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？（ ） A.苯的一溴代物无同分异构体。 B.苯的邻二溴代物只有一种。 C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。 D.苯环上的碳碳键的键长均相等。,B,思考与回顾: 苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,特性,知识回顾：,你还知道苯具有哪些性质吗？,1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2. ,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、溴代反应,取代？ 加成？,二、苯的化学性质,二、苯的化学性质,阅读书P50页实验1，完成提纲中的 实验步骤。,互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,【小结实验现象】,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,注意：,1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3),2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,练 习,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3某同学设计如右图装置制取少量溴苯， 请回答下列问题： （1）该装置中导管a的作用 ， 锥形瓶中的导管为什么不插入液面 下？ 。b导管口有什么现 象 。原因 。 （2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入 硝酸银溶液观察到的现象是 ， 你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代 反应（填“能”或“不能”） ，理由 是 。,浅黄色沉淀,不能,溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀,导气；冷凝回流,防止倒吸,b,a,白雾,HBr遇水蒸汽,（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 观察烧杯底部有 色不溶于水的液体，这是因为 。 纯溴苯为 色，如何得到 。,褐,苯中溶有少量的溴,无,用NaOH溶液清洗,三、芳香烃的来源及其应用 1、来自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料,三、苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6,下列属于苯的同系物的是（ ）,练一练,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,3.化学性质,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,思考：产物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,例如：甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,小结：化学性质,四、多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,不反应,取代、加成,
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