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专题3 常见的烃,第一单元 脂肪烃,水果中的胡萝卜素,二十七烷,二十九烷,十一烷和十三烷,C10H16,自然界中存在的脂肪烃,烃的分类,烃（Hydrocarbon）,脂肪烃,饱和烃,碳,氢,不含苯环,含苯环,不含不饱和键,含不饱和键 C=C、 CC,不饱和烃,芳香烃,碳氢元素的化合物,化 学 史 话,1834年9月30日，卡尔肖莱马诞生于德 国黑森林洲达姆斯塔德城的一个手工业工人 家庭。1859年，他靠自己谋生所积蓄的钱， 考上了著名化学家李比希主持的吉森大学化 学系。 在18621864年三年里，肖莱马做了大 量的实验，发现了一条被称为CnH2n+2系列 碳氢化合物的沸点定律。那么这个定律，现 在就反应在图32直链烷烃的沸点和熔点上。,二、脂肪烃的物理性质,问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系? 问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态?,二、脂肪烃的物理性质,二、脂肪烃的物理性质,1、一般都难溶于水 2、状态： n4 g n=516 l n17 s 3、C原子数，熔沸点，密度,问题： 同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？,同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低,按溶沸点由高到低的顺序排列下列物质,2.下列液体混合物可以用分液的方法分离的是 （ ） A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷 C.己烷和水 D.戊烷和庚烷,1.下列烷烃沸点最高的是（ ） A.CH3CH2CH3 .CH3CH2CH2CH3 .CH3(CH2)3CH3 .(CH3)2CHCH2CH3,练习：,除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶于有机物,全部单键,碳碳双键,碳碳叁键,甲烷、乙烯、乙炔的结构和化学性质,三、脂肪烃的化学性质,整理与归纳,1.氧化反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 和 。,除杂：CH4(C2H4)或 CH4(C2H2),烷烃,饱和烃和不饱和烃,烯烃、炔烃,溴水,三、脂肪烃的化学性质,（1）被酸性高锰酸钾氧化,（2）燃烧反应,为什么不能用KMnO4？,CxHy +(X+Y/4)O2 XCO2 + Y/2H2O,甲烷 乙烯 乙炔的燃烧,2.热分解,生产工业原料焦炭、氢气,裂化：生产轻质油,三、脂肪烃的化学性质,1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（ ） A、乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能 C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳定 D、乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构,C,3.取代反应(甲烷与氯气自由基型链反应),三、脂肪烃的化学性质,讨论2：乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？,1）含义：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应 2）常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应,纯卤素,光照或,一个Cl取代一个H,但耗一个Cl2,条件： 取代原理： 取代产物：,讨论1：1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多少种气态产物？,4.加成反应 条件：存在不饱和键,（1）烯烃乙烯 写出下列反应的方程式： 乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成,三、脂肪烃的化学性质,（2）炔烃乙炔 写出下列反应的方程式： 乙炔与氢气、溴的加成,溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。,3、下列物质不能用加成反应得到的是 A、CH2Cl2 B、CH3CH2 Cl C、CH3CH2OH D、CH2ClCH2Cl,2、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应，下列物质 氯气 溴化氢 水 氢气 其中能与乙烯起加成反应的是 A、 B、 C、 D、,1,2 加成, 1,4 加成,3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,低温,高温,（4）1,3-丁二烯的加成反应(与Br21：1加成),b.不对称加成,丙烯的加成,CH2CHCH3HBr,CH2CHCH3 | | H Br,CH2CHCH3 | | Br H,马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。 （机会给有准备的人、亲上加亲、雪上加霜）,主要产物,4、在常温下，下列各物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色，并且化学反应原理相同的是： A.CH2=CH2 B.SO2 C.H2 D.CH3CH3,1.单体 2.链节 3.聚合度,5.加聚反应,CH2=CH2, CH2CH2 ,n,三、脂肪烃的化学性质,1，3-丁二烯,聚1，3-丁二烯,二、脂肪烃的性质含碳量的变化,烷烃CnH2n+2 烯烃CnH2n 炔烃CnH2n-2,C%=12n/(14n+2); n增大C%增大,C%=6/7; n增大C%不变,C%=12n/(14n-2); n增大C%减小,三、脂肪烃的结构,烷烃CnH2n+2 烯烃CnH2n 炔烃CnH2n-2,碳原子采用SP3杂化成键，空间取向四面体，固态时碳原子排列呈锯齿状,双键碳原子采用SP2杂化成键，双键碳上的所有原子共面，其余碳原子采用SP3杂化,叁键碳原子采用SP杂化成键，叁键碳上的所有原子共线，其余碳原子采用SP3杂化,脂肪烃的化学性质,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,全部单键，饱和,有碳碳双键，不饱和,有碳碳双键，不饱和,CH4,C2H4,C2H2,不反应,不反应,取代反应,加成反应，使溴的CCl4溶液褪色,加成反应，使溴的CCl4溶液褪色,被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色,被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色,加成反应，聚合反应,加成反应，聚合反应,练习：,1.等质量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃烧，消耗氧气的物质的量由多到少的顺序为： 。,2.等物质的量的乙烷、丙烯、丁炔完全燃烧，消耗氧气的物质的量由多到少的顺序为： 。,乙烷丙烯丁炔,丁炔丙烯乙烷,规律：等质量的不同烃完全燃烧消耗氧气的量为含氢量越高消耗氧气越多,+36C,-1C,-89C,-162C,沸点,戊烷,丁烷,乙烷,甲烷,物质,1.下列烷烃的沸点是：,根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（ ） 约40C B.低于-162C C.低于-89C D.高于+36C,A,巩固提高,3.可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（ ） A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 C.混合气体通过盛水的洗气瓶 D.混合气体跟氯化氢混合,D,2.在光照下,将等物质的量的甲烷与氯气充分反应, 得到产物的物质的量最多的是( ) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl,B,4.比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射氯乙烷（沸点12.27）进行局部冷冻麻醉应急处理.制取氯乙烷最好的方法是（ ） A.乙烷与氯气发生取代反应 B.乙烯与氯气发生加成反应 C.乙烯和氯化氢发生加成反应 D.乙烷与氯化氢反应,5.下列属于加成反应的是（ ） A.乙烯通入溴水中使溴水褪色 B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色 D.工业上乙烯水化制乙醇,C,AD,6.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物有同分异构体的是（ ） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH2,7.1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含有碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（ ） A.CH3CH=CH2 B. CH3CCH C.CH3CH2CCH D. CH2=CHCH=CH2,BD,B,8. 0.2mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通过盛有0.5L 2mol / LNaOH溶液中，生成的 Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为1：3，则该烷烃为（ ） A、丁烷 B、乙烷 C、甲烷 D、丙烷,A,脂肪烃的来源和石油工业,“铁人”王进喜,问题一：我们一般通过什么途径来获得脂肪烃？,问题二：你知道为什么石油是“工业的血液”吗？,问题三：你知道以石油和天然气为原料可以生产那些日用品吗？,油田的风貌,工人在井喷,大庆油田中十六联合站厂区,我国石油资源状况,a、我国石油储量为2101051010t ,据2002年全球能源统计，我国居世界第11位。,b、我国2001年石油产量为1.649亿吨，居世界第7位。 2001年石油消费量为2.139吨（占世界的6.6%)，,c、2001我国原油净进口约为5370万吨，预计到2010、2015年我国原油缺口将分别为1.37亿吨和1.94亿吨。,1、石油是怎样形成的？ 2、石油是一种什么样的物质? 3、石油在工业上有何重要用途?请举例说明。,阅读并思考以下问题：,1、组成元素：,2、组成物质：,3、物质状态：,一、石油,大部分是液态烃，同时溶有少量的气态烃、固态烃，没有固定的熔沸点.,主要由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。,主要含有C、H元素(95%以上),石油的化学成分主要是各种液态烃，其中还溶有气态烃和固态烃。,问题：由于石油是一种重要的能源，对他的开发利用尤为重要，所以兴起了石油化学工业，那么什么是石油化学工业？,必修2内容： 石油主要是由各种烷烃、环烷烃和环烷烃所组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。石油主要含有碳和氢两种元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。,思考与交流,石油炼制的目的是什么？,一方面是将石油中的混合物进行一定程度的分离使它们物尽其用；另一方面。将含碳原子数较多的烃转变为含碳原子数较少的烃作为化工原料，以提高石油的利用价值。,二、石油的炼制,1、石油的分馏,利用烷烃沸点的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分。,(2)、分类,常压分馏 减压分馏,(1)、原理,(3)、馏分,常压分馏的馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。 减压分馏的馏分中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子数较多。,常压加热炉,减压加热炉,常压分馏塔,减压分馏塔,原油,重油,轻柴油,重柴油,煤油,汽油,石油气,轻润滑油,中润滑油,重润滑油,渣油,石油分馏示意图,汽油 C5C11,煤油 C11C16,柴油 C15C18,常压蒸馏塔,重油 C20以上,减压蒸馏塔,燃料油,沥青,石蜡,润滑油,催化裂化,石油气 C4以下,Liquid petroleum gas,LPG,原油,石油通过分馏获得的汽油、煤油、柴油等轻质油的产量比较低，仅占石油总产量的25左右。但社会需求量大的正是这些轻质油，为了提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量，还可以采用裂化的方法从重油中获取轻质油。,裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。例如，在加热、加压和催化剂存在的条件下，十六烷裂化为辛烷和辛烯：,2、石油的裂化,(1)、裂化的原理,热裂化,催化裂化,目的:提高汽油的质量和产量,目的:提高汽油的产量,缺点：温度过高，发生结焦现象,催化剂：硅酸铝，分子筛（铝硅酸盐）,(2)、裂化的分类和目的,（使用催化剂）,（不使用催化剂）,为获得有机化工的基本原料。在石油化工生产过程里，常用石油分馏产品（包括石油气）作原料，采用比裂化更高的温度（700800，有时甚至高达1000以上），使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃，以提供有机化工原料。工业上把这种方法叫做石油的裂解。所以说裂解就是深度裂化，以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程。石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气里烯烃含量比较高。因此，常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。把裂解产物进行分离，就可以得到所需的多种原料。这些原料在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业等方面得到广泛应用。,阅读,裂解,定义：使具有长链分子的烃在700度以上高温时 断裂成短链的烃的过程叫裂解,目的：生产短链不饱和烃如工业“三烯”,乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志,用途：合成纤维，塑料，橡胶等,3、石油的裂解,裂化、催化裂化、裂解的对比,归纳,(4)重整,异构化：,芳构化：,直链支链,直链苯环,三、绿色化学工艺 探索全合成、零排放的绿色化学工艺，开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。,思考与交流,结合在必修化学所学内容，与同学交流：以乙烯为原料合成那些产品：体会乙烯在工业合成中的价值。,合成：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯乙烷、聚乙烯等等,
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